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Masse molaire de glycine

La glycine peut être obtenue par hydrolyse de protéines ou par synthèse chimique:

Rôle biologique

La glycine se trouve dans de nombreuses protéines et composés biologiquement actifs. Les porphyrines et les bases puriques sont synthétisées à partir de la glycine dans les cellules vivantes.

Formule chimique: N H 2 - C H 2 - C O O H

La glycine est également un acide aminé neurotransmetteur à double action. Les récepteurs de la glycine se trouvent dans de nombreuses régions du cerveau et de la moelle épinière. En se liant à des récepteurs (codés par les gènes GLRA1, GLRA2, GLRA3 et GLRB), la glycine provoque un effet «inhibiteur» sur les neurones, diminue la libération d'acides aminés excitateurs par les neurones, comme l'acide glutamique, et augmente la libération de GABA. La glycine se lie également à des sites de récepteurs NMDA spécifiques et facilite ainsi la transduction du signal à partir des neurotransmetteurs excitateurs glutamate et aspartate. [1] Dans le cerveau rachidien, la glycine entraîne une inhibition des motoneurones, ce qui permet à la glycine d'être utilisée dans la pratique neurologique pour éliminer l'augmentation du tonus musculaire.

Application en médecine

La préparation pharmacologique de glycine a un effet sédatif (sédatif), tranquillisant léger (anti-anxiété) et antidépresseur léger, réduit les sentiments d'anxiété, de peur, de stress psychoémotionnel, améliore l'effet des anticonvulsivants, des antidépresseurs, des antipsychotiques, est inclus dans un certain nombre de pratiques thérapeutiques pour réduire le sevrage alcoolique et d'autres types, en tant que médicament auxiliaire avec un léger effet sédatif et tranquillisant, réduit. Possède des propriétés nootropes, améliore la mémoire et les processus associatifs.

La glycine est un régulateur du métabolisme, normalise et active les processus d'inhibition protectrice dans le système nerveux central, réduit le stress psycho-émotionnel, augmente les performances mentales.

La glycine a des effets glycine et GABAergique, bloquant alpha1-adrénergique, antioxydant et antitoxique; régule l'activité des récepteurs du glutamate (NMDA), grâce auxquels le médicament est capable de:

  • réduire le stress psycho-émotionnel, l'agressivité, les conflits, augmenter l'adaptation sociale;
  • améliorer l'humeur;
  • faciliter l'endormissement et normaliser le sommeil;
  • améliorer les performances mentales;
  • réduire les troubles végétatifs-vasculaires (y compris pendant la période climatérique);
  • réduire la gravité des troubles cérébraux dans les accidents vasculaires cérébraux ischémiques et les lésions cérébrales traumatiques;
  • réduire l'effet toxique de l'alcool et des médicaments qui dépriment les fonctions du système nerveux central;
  • réduire les envies de sucreries.

Pénètre facilement dans la plupart des liquides biologiques et des tissus corporels, y compris le cerveau; métabolisé en eau et en dioxyde de carbone, son accumulation dans les tissus ne se produit pas. [2]

La glycine se trouve en quantités significatives dans la cérébrolysine (1,65-1,80 mg / ml). [1]

Dans l'industrie

Enregistré dans l'industrie alimentaire en tant qu'additif alimentaire E640 en tant que modificateur de goût et d'arôme.

Être hors de la Terre

La glycine a été découverte sur Comet 81P / Wild 2 dans le cadre du projet distribué Stardust @ Home. [3] [4] Le projet vise à analyser les données du navire de recherche Stardust ("Stardust"). L'une de ses tâches était de pénétrer la queue de la comète 81P / Wild (Wild 2) et de collecter des échantillons de matière - la poussière dite interstellaire, qui est le plus ancien matériau qui est resté inchangé depuis la formation du système solaire il y a 4,5 milliards d'années. [cinq]

Le 15 janvier 2006, après sept ans de voyage, le vaisseau spatial est revenu et a largué une capsule d'échantillons de poussière d'étoile sur Terre. Des traces de glycine ont été trouvées dans ces échantillons. La substance est clairement d'origine surnaturelle, car elle contient beaucoup plus d'isotopes C¹³ que la glycine terrestre. [6]

glycine

Synonymes:

Apparence:

Formule empirique (système de Hill): C2HcinqNON2

Formule sous forme de texte: H2NCH2COOH

Poids moléculaire (en amu): 75.07

Point de fusion (en ° C): 262

Température de décomposition (en ° C): 262

Solubilité (en g / 100 g ou caractéristique):

Méthode de production 1.

A une suspension bouillante de 253 g (0,8 mol.) D'hydroxyde de baryum (octahydraté) dans 500 ml d'eau dans un verre d'un litre, ajouter des portions de 61,6 g (0,4 mol.) De sel sulfate acide d'aminoacétonitrile à une vitesse telle que la réaction la masse ne mousse pas trop rapidement et ne sort pas du verre. Ensuite, un ballon à fond rond d'un litre est placé sur le verre, à travers lequel de l'eau froide du robinet est passée, et le contenu du verre est bouilli jusqu'à ce que la libération d'ammoniac s'arrête; cela prend 6-8 heures. Le baryum est précipité quantitativement par l'ajout d'une quantité calculée avec précision d'acide sulfurique à 50% (note). Le filtrat est évaporé au bain-marie jusqu'à un volume de 50 à 75 ml; au refroidissement, des cristaux de glycine brute précipitent, qui sont filtrés. Le filtrat est à nouveau évaporé, refroidi et les cristaux sont à nouveau filtrés. Ce processus est répété jusqu'à ce que le volume de filtrat soit de 5 ml. Le rendement en glycine brute ainsi obtenue est de 25 à 27 g. Elle est soumise à une recristallisation systématique dans l'eau, décolorant la solution au charbon animal; cela produit un produit qui fond avec décomposition à 246 ° (corrigé) ou plus. Le lavage de toutes les portions ultérieures de cristaux avec de l'alcool éthylique à 50% est extrêmement utile pour la libération de cristaux de la liqueur mère.

Rendement en glycine pure: 20-26 g (67-87% théorique).

Il est utile d'ajouter un léger excès d'acide sulfurique, de chauffer au bain-marie pour que le précipité soit facilement filtré, et enfin de terminer l'opération en ajoutant une solution diluée d'hydroxyde de baryum jusqu'à ce que la précipitation cesse. L'opération peut également être complétée en ajoutant un léger excès d'hydroxyde de baryum, qui est éliminé en ajoutant du carbonate d'ammonium à la solution bouillante..

Méthode de production 2.

Dans un ballon à fond rond de 12 litres, on place 8 L (120 moles) d'ammoniaque (densité 0,90) et 189 g (2 moles) d'acide monochloroacétique sont ajoutés progressivement pendant le fonctionnement de l'agitateur. La solution est agitée jusqu'à dissolution complète de l'acide chloracétique puis laissée au repos pendant 24 heures à température ambiante. La solution incolore ou légèrement jaune est évaporée au bain-marie sous vide (Note 1) jusqu'à un volume d'environ 200 ml.

La solution concentrée de glycine et de chlorure d'ammonium est transférée dans un bêcher de 2 litres, le ballon est rincé avec une petite quantité d'eau, qui est ajoutée à la partie principale. En ajoutant de l'eau, le volume de la solution est porté à 250 ml et la glycine est précipitée par l'ajout progressif de 1500 ml d'alcool méthylique (Note 2),

Lors de l'ajout d'alcool méthylique, la solution est bien mélangée, après quoi elle est refroidie au réfrigérateur pendant 4-6 heures. pour achever la cristallisation: Puis la solution est filtrée et les cristaux de glycine sont lavés en les agitant dans 500 ml d'alcool méthylique à 95%. Les cristaux sont à nouveau aspirés et lavés, d'abord avec une petite quantité d'alcool méthylique, puis avec de l'éther. Après séchage à l'air, le rendement en glycine est de 108-112 g.

Le produit contient une petite quantité de chlorure d'ammonium. Afin de le purifier, il est dissous par chauffage dans 200-215 ml d'eau et la solution est agitée avec 10 g de permutite (Note 3), après quoi elle est filtrée. La glycine est précipitée par l'addition d'environ 5 fois la quantité (en volume; environ 1250 ml) d'alcool méthylique. La glycine est recueillie sur un entonnoir Büchner, lavée avec de l'alcool méthylique et de l'éther et séchée à l'air. Rendement: 96-98 g (64-65% théorique) d'un produit qui noircit à 237 ° et fond avec décomposition à 240 °. Le tester pour la présence de chlorures, ainsi que de sels d'ammoniaque (avec le réactif de Nessler), donne un résultat négatif.

1. Le distillat peut être stocké et l'ammoniac aqueux utilisé pour les synthèses ultérieures.

2. Des résultats satisfaisants sont obtenus par l'alcool méthylique technique.

3. En l'absence de permutite au moyen de la troisième cristallisation de glycine à partir d'eau et d'alcool méthylique, il est possible d'obtenir un produit ne contenant pas de sels d'ammonium (les pertes sont faibles). Et après la deuxième cristallisation, sans l'utilisation de permutite, on obtient de la glycine suffisamment pure, ce qui convient tout à fait au travail normal.

Glycine - Glycine

Glycine
des noms
Nom IUPAC préféré
Autres noms
Identifiants
  • 56-40-6 Y
  • Image interactive
  • Zwitterion: Image interactive
AbréviationsGly, G
ChEBI
  • CHEBI: 15428 Y
  • ChEMBL773 Y
  • 730 Y
  • DB00145 O
InfoCard ICGV100.000.248
Numéro CE200-272-2
  • 727
  • D00011 O
  • 750
  • TE7660XO1C Y
Propriétés
DE 2 H cinq NON 2
Masse molaire7001750669999999999 ♠ 75,067 g mol -1
Apparencesolide blanc
densité1,607 g / cm 3
Température de fusion233 ° C (451 ° F; 506 K) (décomposition)
24,99 g / 100 ml (25 ° C)
Solubilitésoluble dans la pyridine
peu soluble dans l'éthanol
, insoluble dans l'éther
Acidité (p K)2,34 (carboxyle), 9,6 (amino)
-40,3 · 10 -6 cm 3 / mol
Pharmacologie
B05CX03 (OMS)
danger
MSDSVoir: page de données
Dose ou concentration létale (DL, LC):
2600 mg / kg (souris, voie orale)
Page de données supplémentaires
Indice de réfraction (n),
Constante diélectrique (ε r ) etc.
Comportement de phase
solide-liquide-gaz
Y vérifier (quoi?) O N
Liens Infobox

La glycine (symbole Gly ou G; / ɡ l aɪ ci n /) est un acide aminé qui a un atome d'hydrogène comme chaîne latérale. C'est l'acide aminé le plus simple. La formule chimique de la glycine est NH 2 - CH 2 - UNOO. La glycine est l'un des acides aminés protéinogènes et diffère comme le seul à être achiral. Il est codé par tous les codons commençant par GG (GGU, GGC, GGA, GGG). La glycine est également connue sous le nom de «brise-spirale».

La glycine est un solide cristallin incolore au goût sucré. Ce sont les seuls acides aminés protéinogènes achiraux. Il peut s'intégrer dans des environnements hydrophiles ou hydrophobes en raison de sa chaîne latérale minimale d'un seul atome d'hydrogène. Le radical acyle est glycyle.

contenu

  • 1 Histoire et étymologie
  • 2 Production
  • 3 propriétés acido-basiques
  • 4 Métabolisme
    • 4.1 Biosynthèse
    • 4.2 Dégradation
  • 5 Fonctions physiologiques
    • 5.1 En tant que biosynthétique intermédiaire
    • 5.2 En tant que neurotransmetteur
  • 6 Utilisation
    • 6.1 Produits animaux et humains
    • 6.2 Cosmétiques et applications diverses
    • 6.3 Matières premières chimiques
    • 6.4 Recherche en laboratoire
    • 6.5 Utilisation industrielle
  • 7 Présence dans l'espace
  • 8 Présence dans les aliments
  • 9 Voir aussi
  • 10 Références
  • 11 Lectures complémentaires
  • 12 Liens externes

Histoire et étymologie

La glycine a été découverte en 1820 par le chimiste français Braconno lorsqu'il hydrolysait la gélatine en la faisant bouillir avec de l'acide sulfurique. Il l'appelait à l'origine «sucre de gélatine», mais le chimiste français Boussingo a montré qu'il contenait de l'azote. Le scientifique américain Eben Norton Horsford, alors étudiant du chimiste allemand Liebig a suggéré le nom "glycocola"; Cependant, le chimiste suédois Berzelius a suggéré un nom plus simple "Glycine". Le nom vient du mot grec γλυκύς «goût sucré» (qui est également associé aux préfixes glyco- et gluco-, comme dans la glycoprotéine et le glucose). En 1858, le chimiste français Auguste Cahours a déterminé que la glycine était une amine de l'acide acétique.

production

Bien que la glycine puisse être isolée à partir d'une protéine hydrolysée, elle n'est pas utilisée pour la production industrielle, car elle peut être fabriquée plus commodément par synthèse chimique. Les deux principaux procédés sont l'amination de l'acide chloroacétique avec de l'ammoniac pour donner de la glycine et du chlorure d'ammonium, et la synthèse de l'acide aminé Strecker, qui est la principale voie de synthèse aux États-Unis d'Amérique et au Japon. Environ 15 mille tonnes sont produites chaque année de cette manière.

La glycine est également co-générée sous forme d'impureté dans la synthèse de l'EDTA, résultant de réactions de coproduction d'ammoniac.

Propriétés acido-basiques

En solution aqueuse, la glycine elle-même est amphotère: à pH bas, une molécule peut être protonée avec un pK d'environ 2,4 et à pH élevé, elle perd un proton avec un pK d'environ 9,6 (valeurs exactes de pK et dépend de la température et de la force ionique).

métabolisme

Biosynthèse

La glycine n'est pas essentielle pour la nutrition humaine, car il s'agit d'une biosynthèse dans le corps à partir de l'acide aminé sérine, qui à son tour est dérivé du 3-phosphoglycérate, mais le potentiel métabolique de la biosynthèse de la glycine ne satisfait pas le besoin de synthèse du collagène. Dans la plupart des organismes, l'enzyme sérine hydroxyméthyltransférase catalyse cette transformation via le cofacteur pyridoxal phosphate:

sérine + tétrahydrofolate → glycine + N 5, N 10 -méthylène tétrahydrofolate + H 2 SUR

Dans le foie des vertébrés, la synthèse de la glycine est catalysée par la glycine synthase (également appelée enzyme de digestion de la glycine). Cette transformation est facilement réversible:

CO 2 + NH +
4 + N 5, N 10 -méthylène tétrahydrofolate + NADH + H + ⇌ Glycine + tétrahydrofolate + NAD +

dégradation

La glycine est dégradée par trois voies. La voie prédominante chez les animaux et les plantes est dans la séquence inverse de la voie de la glycine synthase mentionnée ci-dessus. Dans ce contexte, le système enzymatique impliqué est communément appelé système de clivage de la glycine:

Glycine + tétrahydrofolate + NAD + ⇌ CO 2 + NH +
4 + N 5, N 10 -méthylène tétrahydrofolate + NADH + H +

Dans la deuxième voie, la glycine est décomposée en deux étapes. La première étape est la biosynthèse inverse de la glycine à partir de la sérine avec la sérine hydroxyméthyl transférase. La sérine est ensuite convertie en pyruvate avec la sérine déshydratase.

Dans la troisième voie de dégradation de la glycine, la glycine est convertie en glyoxylate par la D-aminoacide oxydase. Le glyoxylate est ensuite oxydé par la lactate déshydrogénase hépatique en oxalate dans une réaction dépendant du NAD +.

La demi-vie de la glycine et son élimination du corps varient considérablement en fonction de la dose. Dans une étude, la demi-vie varie de 0,5 à 4,0 heures.

Fonctions physiologiques

La fonction principale de la glycine est en tant que précurseur de protéine. La plupart des protéines ne contiennent que de petites quantités de glycine, une exception notable est le collagène, qui contient environ 35% de glycine en raison de son rôle récurrent dans la formation de la structure en hélice du collagène lorsqu'il est combiné avec l'hydroxyproline. Dans le code génétique, la glycine est codée par tous les codons commençant par GG, à savoir GGU, GGC, GGA et GGG.

En tant que biosynthétique intermédiaire

Chez les eucaryotes supérieurs, l'acide δ-aminolévulinique, un précurseur clé des porphyrines, est biosynthétisé à partir de la glycine et de la succinyl-CoA par l'enzyme ALA synthase. La glycine fournit le C central 2 Sous-unité N de toutes les purines.

En tant que médiateur

La glycine est un neurotransmetteur inhibiteur du système nerveux central, en particulier dans la moelle épinière, le tronc cérébral et la rétine. Lorsque les récepteurs de la glycine sont activés, le chlorure pénètre dans le neurone via des récepteurs ionotropes, induisant un potentiel postsynaptique inhibiteur (IPSP). La strychnine est un puissant antagoniste des récepteurs ionotropes de la glycine, tandis que la bicuculline est faible. La glycine est un co-agoniste nécessaire avec le glutamate pour les récepteurs NMDA. Contrairement au rôle inhibiteur de la glycine dans la moelle épinière, ce comportement est facilité au niveau des récepteurs glutamatergiques (NMDA), qui sont excitateurs. LD 50 glycine 7930 mg / kg chez le rat (par voie orale) et cela entraîne généralement la mort par hyperexcitabilité.

Avantages

Aux États-Unis, la glycine est généralement vendue en deux qualités: la pharmacopée américaine («USP») et la qualité technique. Les ventes de qualité USP représentent environ 80 à 85 pour cent du marché américain de la glycine. Si les exigences de pureté du client dépassent le minimum requis par la norme USP, comme pour certaines applications pharmaceutiques telles que l'injection intraveineuse, la glycine de qualité pharmaceutique, souvent fabriquée selon des spécifications propriétaires et généralement vendue à un prix supérieur pour la glycine de qualité USP, peut être utilisée. La glycine de qualité technique, qui peut ou non répondre aux normes de qualité USP, est commercialisée à un coût inférieur pour une utilisation industrielle, comme un agent de complexation et de finition des métaux.

Animaux et produits humains

USP, la glycine a une large gamme d'utilisations, y compris comme additif dans les aliments pour animaux de compagnie et les aliments pour animaux, dans les aliments et les produits pharmaceutiques comme édulcorant / exhausteur de goût, ou comme composant de compléments alimentaires et de boissons protéinées..

Deux molécules de glycine sous forme de dipeptide (Diglycinate) sont parfois utilisées pour augmenter l'absorption des suppléments minéraux car, uniquement lorsqu'elles sont liées à un dipeptide, elles peuvent être absorbées par un ensemble différent de transporteurs..

Cosmétiques et applications diverses

La glycine sert d'agent tampon dans les antiacides, les analgésiques, les antisudorifiques, les cosmétiques et les articles de toilette.

Une variété de procédés industriels et chimiques utilisent la glycine ou ses dérivés, tels que la production d'engrais et d'agents complexants métalliques.

Matières premières chimiques

La glycine est un intermédiaire dans la synthèse de divers produits chimiques. Il est utilisé dans la production de l'herbicide glyphosate.

Recherche en laboratoire

La glycine est un composant essentiel de plusieurs solutions utilisées dans l'analyse des protéines SDS-PAGE. Il sert d'agent tampon, maintient le pH et évite d'endommager l'échantillon pendant l'électrophorèse. La glycine est également utilisée pour éliminer les anticorps de marquage des protéines des membranes de transfert Western afin de sonder de nombreuses protéines d'intérêt à partir du gel SDS-PAGE. Cela permet de tirer davantage de données à partir du même échantillon, ce qui augmente la fiabilité des données en réduisant la quantité de traitement des échantillons et le nombre d'échantillons requis. Ce processus est connu sous le nom de décapage.

Utilisation industrielle

Il est largement utilisé comme intermédiaire en médecine, comme le thiamphénicol, comme intermédiaire dans la production de glyphosate, comme solvant pour éliminer le dioxyde de carbone (CO 2 ) dans la production d'engrais, ainsi que d'une solution de galvanisation en galvanoplastie.

Présence dans l'espace

La présence de glycine à l'extérieur de la Terre a été confirmée en 2009 sur la base de l'analyse d'échantillons prélevés en 2004 par le vaisseau spatial de la NASA Stardust de la comète Wild 2, puis retournés sur Terre. La glycine a été précédemment identifiée dans la météorite Murchison en 1970. La découverte de la glycine cométaire est soutenue par la théorie de la panspermie, qui déclare que les «éléments constitutifs» de la vie sont répandus dans tout l'univers. En 2016, la découverte de glycine dans la comète 67P / Churyumov-Gerasimenko par le vaisseau spatial Rosetta a été annoncée.

La découverte de la glycine en dehors du système solaire dans le milieu interstellaire a été discutée. En 2008, l'Institut Max Planck de radioastronomie a découvert une molécule de chlorhydrate d'aminoacétonitrile ressemblant à la glycine dans la grande molécule Heimat, un nuage de gaz géant près du centre de la galaxie dans la constellation du Sagittaire..

Convertisseur d'unité

Composition de la glycine et masse molaire

Masse molaire NH2CH2COOH, glycine 75,0666 g / mol

Fraction massique des éléments dans le composé

ÉlémentsymboleMasse atomiqueNombre d'atomesFraction massique
AzoteN14,0067118,660%
HydrogéniumH1,00794cinq6,714%
CarboneumC12,0107232,001%
OxygéniumO15,9994242,628%

Utilisation du calculateur de masse molaire

  • Les formules chimiques doivent être saisies en respectant la casse
  • Les indices sont saisis sous forme de nombres réguliers
  • Le point sur la ligne médiane (signe de multiplication), utilisé, par exemple, dans les formules des hydrates cristallins, est remplacé par un point ordinaire.
  • Exemple: au lieu de CuSO₄ 5H₂O, le convertisseur utilise l'écriture CuSO4.5H2O pour faciliter la saisie.

En savoir plus sur la longueur et la distance

Calculateur de masse molaire

Toutes les substances sont constituées d'atomes et de molécules. En chimie, il est important de mesurer avec précision la masse des substances qui réagissent et qui en résultent. Par définition, une mole est l'unité SI de la quantité d'une substance. Une mole contient exactement 6.02214076 × 10²³ de particules élémentaires. Cette valeur est numériquement égale à la constante N d'AvogadroUNE, s'il est exprimé en unités de mol et s'appelle le nombre d'Avogadro. La quantité de substance (symbole n) du système est une mesure du nombre d'éléments structurels. Un élément structurel peut être un atome, une molécule, un ion, un électron ou toute particule ou groupe de particules.

Constante N d'AvogadroUNE = 6,02214076 × 10²³ mol⁻¹. Numéro d'Avogadro - 6.02214076 × 10²³.

En d'autres termes, une mole est une quantité d'une substance égale en masse à la somme des masses atomiques des atomes et des molécules d'une substance, multipliée par le nombre d'Avogadro. L'unité de quantité d'une substance, mol, est l'une des sept unités de base du système SI et est désignée par mol. Le nom de l'unité et son symbole étant les mêmes, il faut noter que le symbole n'est pas décliné, contrairement au nom de l'unité, qui peut être décliné selon les règles habituelles de la langue russe. Une mole de carbone-12 pur équivaut exactement à 12 g.

Masse molaire

La masse molaire est une propriété physique d'une substance, définie comme le rapport de la masse de cette substance à la quantité de substance en moles. En d'autres termes, c'est la masse d'une mole d'une substance. En SI, l'unité de masse molaire est le kilogramme / mol (kg / mol). Cependant, les chimistes sont habitués à utiliser une unité de g / mol plus pratique..

masse molaire = g / mol

Masse molaire des éléments et des composés

Les composés sont des substances composées de différents atomes liés chimiquement les uns aux autres. Par exemple, les substances suivantes que l'on peut trouver dans la cuisine de toute femme au foyer sont des composés chimiques:

  • sel (chlorure de sodium) NaCl
  • sucre (saccharose) C₁₂H₂₂O₁₁
  • vinaigre (solution d'acide acétique) CH₃COOH

La masse molaire des éléments chimiques en grammes par mole coïncide numériquement avec la masse des atomes de l'élément, exprimée en unités de masse atomique (ou daltons). La masse molaire des composés est égale à la somme des masses molaires des éléments qui composent le composé, en tenant compte du nombre d'atomes dans le composé. Par exemple, la masse molaire d'eau (H₂O) est d'environ 1 × 2 + 16 = 18 g / mol.

Masse moléculaire

Le poids moléculaire (anciennement appelé poids moléculaire) est la masse d'une molécule, calculée comme la somme des masses de chaque atome dans une molécule multipliée par le nombre d'atomes de cette molécule. La masse moléculaire est une quantité physique sans dimension qui est numériquement égale à la masse molaire. Autrement dit, le poids moléculaire diffère du poids molaire en dimension. Malgré le fait que le poids moléculaire est une quantité sans dimension, il a toujours une quantité appelée unité de masse atomique (amu) ou dalton (Da), et approximativement égale à la masse d'un proton ou neutron. L'unité de masse atomique est également numériquement égale à 1 g / mol.

Calcul de la masse molaire

La masse molaire est calculée comme suit:

  • déterminer les masses atomiques des éléments selon le tableau périodique;
  • déterminer le nombre d'atomes de chaque élément dans la formule du composé;
  • déterminer la masse molaire en additionnant les masses atomiques des éléments inclus dans le composé, multipliées par leur nombre.

Par exemple, calculons la masse molaire d'acide acétique

  • deux atomes de carbone
  • quatre atomes d'hydrogène
  • deux atomes d'oxygène
  • carbone C = 2 × 12,0107 g / mol = 24,0214 g / mol
  • hydrogène H = 4 × 1,00794 g / mol = 4,03176 g / mol
  • oxygène O = 2 × 15,9994 g / mol = 31,9988 g / mol
  • masse molaire = 24,0214 + 4,03176 + 31,9988 = 60,05196 g / mol

C'est exactement ce que fait notre calculatrice. Vous pouvez y entrer la formule d'acide acétique et vérifier ce qui se passe.

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Calcul de la masse molaire

La masse molaire est une propriété physique d'une substance, définie comme le rapport de la masse de cette substance à la quantité de substance en moles, c'est-à-dire qu'il s'agit de la masse d'une mole d'une substance.

La masse molaire des composés est égale à la somme des masses molaires des éléments qui composent le composé, en tenant compte du nombre d'atomes dans le composé.

Utilisation du convertisseur de masse molaire

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Pour représenter des nombres très grands et très petits, cette calculatrice utilise la notation exponentielle par ordinateur, qui est une forme alternative de notation exponentielle normalisée (scientifique), dans laquelle les nombres sont écrits sous la forme d'un 10 x. Par exemple: 1 103 000 = 1,103 · 10 6 = 1,103E + 6. Ici E (abréviation d'exposant) signifie "· 10 ^", c'est-à-dire ". multipliez par dix à la puissance. ". La notation exponentielle informatique est largement utilisée dans les calculs scientifiques, mathématiques et techniques..

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Glycine - caractérisation complète de la substance

La glycine appartient à la classe des acides aminés. La substance est impliquée dans le travail du système nerveux, cardiovasculaire, des reins, du cerveau et d'autres organes. Il est principalement utilisé comme antidépresseur..

  1. caractéristiques générales
  2. Propriétés physicochimiques
  3. Rôle et métabolisme dans le corps humain
  4. Application en médecine
  5. Utilisation dans l'industrie alimentaire
  6. Carence et excès
  7. Où peut-on acheter

caractéristiques générales

La glycine (acide aminoacétique) n'a pas de stéréoisomères et est impliquée dans la formation de protéines et de composés puriques tels que la guanine, la xanthine, l'adénine. Il est fabriqué à partir de gélatine et utilisé pour fabriquer des compléments alimentaires. Pour obtenir la glycine, on utilise l'hydrolyse des protéines ou la méthode de chloration des acides carboxyliques avec une interaction supplémentaire avec l'ammoniac. Dans l'industrie pharmaceutique, vous pouvez trouver d'autres noms - glycine, E640, paraoxyphénylglycine, p-hydroxyphénylaminoacétique ou acide aminoéthanique.

Cette substance est également produite dans le corps humain - la glycine est synthétisée dans le foie à partir de la sérine et de la thréonine. Sa concentration la plus élevée se trouve dans les muscles, les tissus conjonctifs et la peau..

Remarque! La principale source de synthèse de la glycine est la sérine.

Propriétés physicochimiques

La glycine est une substance blanche, elle a un goût sucré, est très soluble dans l'eau, mais n'interagit pas avec l'alcool ou l'acétone et ne pénètre pas dans la barrière hémato-encéphalique. Sa masse molaire est de 75,07 g / mol.

La formule chimique ressemble à ceci - C2HcinqNON2.

Photo - Formule développée de l'acide aminoacétique

Rôle et métabolisme dans le corps humain

La glycine est essentielle non seulement pour la production de protéines et d'autres composés biologiques, mais également pour le fonctionnement normal du cerveau et du système nerveux central. C'est une substance métabolique, un neurotransmetteur inhibiteur, interagit avec les récepteurs de la glycine, et aussi:

  • réduit l'activité des enzymes antioxydantes et la production d'acides aminés avec un effet excitant;
  • protège les cellules du stress;
  • augmente la production d'acide gamma-aminobutyrique;
  • réduit les manifestations d'intoxication du corps.

L'acide aminé glycine possède également les propriétés bénéfiques suivantes:

  • a un effet sédatif et antidépresseur;
  • convertit le glucose en énergie;
  • soulage le stress psycho-émotionnel, élimine l'agressivité;
  • accélère l'adaptation sociale;
  • normalise le sommeil;
  • améliore la mémoire, la pensée logique et la concentration de l'attention, augmente les performances mentales;
  • réduit la gravité des troubles végétatifs-vasculaires, des troubles de la circulation cérébrale;
  • normalise les processus métaboliques dans le cerveau;
  • produit un effet anticancéreux.

La glycine soulage également le stress, l'irritabilité et l'anxiété. De plus, dans des conditions de stress, de stress émotionnel et physique, sa production augmente..

La substance n'a pas non plus d'effet négatif sur le corps. La contre-indication à la prise de médicaments sur la base de celle-ci n'est qu'une intolérance individuelle.

Attention! La glycine peut être prise par les femmes enceintes et allaitantes pour normaliser les fonctions du système nerveux et éliminer les symptômes de toxicose.

Application en médecine

La glycine appartient au groupe des nootropiques. Les suppléments à base de celui-ci sont utilisés pour traiter les maladies du cerveau, les troubles neurologiques et sont disponibles sous diverses formes:

  1. Comprimés. Ils contiennent souvent des composants auxiliaires: vitamines B, à savoir B1, B6, B12. Les comprimés sont conservés dans la bouche sous la langue jusqu'à ce qu'ils soient complètement dissous. En moyenne, la posologie quotidienne est de 2-3 pcs. Ils peuvent être pris avec ou sans nourriture. La durée du traitement est de 7 à 30 jours.
  2. Capsules. Cette forme de libération peut également contenir des composants supplémentaires. Mais les capsules ne sont pas placées sous la langue, mais prises par voie orale. Le schéma posologique est le même que lors de l'utilisation de pilules..
  3. Poudre. Ne contient aucun nutriment supplémentaire. Il est pratique de le doser, mais la norme d'utilisation est fixée par un neurologue.

Attention! Bien que les besoins quotidiens en glycine du corps soient de 2 à 3 g, la substance ne doit pas être consommée plus de 1 g par jour..

Les instructions d'utilisation sont présentées dans la vidéo:

Les préparations d'acide aminoacétique sont utilisées pour éliminer et prévenir les conditions et maladies suivantes:

  • insomnie;
  • détérioration des capacités cognitives;
  • névroses, stress;
  • maladies fonctionnelles et organiques du système nerveux;
  • accident vasculaire cérébral;
  • épilepsie;
  • encéphalopathie;
  • VSD;
  • conséquences des lésions cérébrales traumatiques;
  • schizophrénie;
  • troubles métaboliques causés par des anomalies génétiques.

La glycine protège également le système nerveux central (SNC), le cerveau, les reins et le foie des effets négatifs de l'alcool et de certains médicaments.

Selon l'étude, l'efficacité de l'acide aminé dans l'ischémie myocardique aiguë, l'encéphalopathie discirculatoire, le traitement des états d'anxiété a été prouvée..

Utilisation dans l'industrie alimentaire

La glycine est également utilisée comme exhausteur de goût et d'arôme. Cette substance est connue sous le nom de E640..

Masse molaire de glycine

Pour calculer la masse molaire d'un composé chimique, entrez sa formule et cliquez sur «Calculer». Dans une formule chimique, vous pouvez utiliser:

  • Tout élément chimique. Mettez en majuscule la première lettre du symbole chimique et utilisez des minuscules pour les lettres restantes: Ca, Fe, Mg, Mn, S, O, H, C, N, Na, K, Cl, Al.
  • Groupes fonctionnels: D, Ph, Me, Et, Bu, AcAc, For, Ts, Tos, Bz, TMS, tBu, Bzl, Bn, Dmg
  • parenthèses () et crochets [].
  • Noms composés courants.
Exemples de calcul de masse molaire: NaCl, Ca (OH) 2, K4 [Fe (CN) 6], CuSO4 * 5H2O, eau, acide nitrique, permanganate de potassium, éthanol, fructose.

Le calculateur de masse molaire affiche également le nom du composé commun, la formule de Hill, la composition élémentaire, la composition en pourcentage en masse, les compositions en pourcentage atomique et permet de convertir du poids en nombre de moles et vice versa.

Calcul du poids moléculaire (poids moléculaire)

Détermination du poids moléculaire, du poids moléculaire, du poids moléculaire et du poids molaire

  • Le poids moléculaire (poids moléculaire) est la masse d'une molécule d'une substance, exprimée en unités de masse atomique (et). (1 et est égal à 1/12 de la masse d'un atome de carbone-12)
  • La masse molaire (poids moléculaire) est la masse d'une mole d'une substance et est exprimée en g / mol.
Masses atomiques et isotopiques de l'article du NIST.

Laissez-nous vos commentaires sur votre expérience avec le calculateur de poids moléculaire.

Glycine

  • Masse molaire: 75,0666 g / mol
  • Nom chimique: acide aminoacétique
  • Le code ATX: B05CX03
  • Drugbank: DB00145
  • PubChem: 750
  • CAS: 56-40-6
  • Formule structurelle

Caractéristiques et propriétés physiques

La glycine est l'acide aminé aliphatique le plus simple. Poudre cristalline blanche, facilement soluble dans l'eau.

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En savoir plus sur l'ingrédient actif Glycine:

Informations sur l'ingrédient actif Glycine est destiné aux professionnels médicaux et pharmaceutiques, à titre de référence uniquement.

Masse molaire de glycine

La glycine est l'acide aminé aliphatique le plus simple, le seul acide aminé protéinogène qui n'a pas d'isomères optiques.

Méthodes d'obtention

Méthodes connues de production de glycine par ammonolyse et saponification ultérieure de solutions aqueuses de glycolonitrile. Le glycolonitrile de départ est formé par la réaction du formaldéhyde avec l'acide cyanhydrique ou ses sels. La nécessité d'utiliser ce réactif hautement toxique est le principal inconvénient de la méthode décrite. Les étapes ultérieures d'ammonolyse et de saponification sont effectuées dans des solutions aqueuses diluées et nécessitent au moins une consommation équimolaire d'alcalis et d'acides, ce qui conduit à la formation de grandes quantités d'eaux usées polluées. Le rendement en glycine est faible - 69%.

Méthode connue de production de glycine par hydrolyse alcaline d'hydactoïne, suivie de la libération d'acides aminés libres. Rendement en glycine - 95%.

Cependant, l'hydactoïne ne fait pas partie des réactifs disponibles pour la synthèse industrielle; de ​​plus, HCN (Strecker synthèse) est également nécessaire pour l'obtenir..

Dans la pratique industrielle, la méthode la plus courante pour la synthèse de glycine par ammonolyse de l'acide monochloroacétique (MCA), qui est un réactif disponible à grande échelle, dans une solution aqueuse en présence de quantités équomolaires d'hexaméthylènetétramine.

Par exemple, il existe un procédé connu pour produire de la glycine en traitant le MHUA ou son sel d'ammonium ou de sodium avec de l'ammoniaque et du NaOH dans un milieu aqueux contenant de l'hexaméthylènetétramine et des ions NH4 + dans un rapport molaire avec MHUA d'au moins 1: 3.

La première moitié d'une solution aqueuse de 238 g de MHUA est ajoutée goutte à goutte en 1 heure à 65-70 ° C à une solution contenant 52,5 parties d'hexaméthylènetétramine, 42,5 parties de NH4Cl, 180 heures d'eau, solution pH 6,5-7,0 support en passant de l'ammoniac gazeux dans la solution. Puis, à la même température pendant une heure, ajoutez la seconde moitié de la solution et introduisez simultanément une solution de 100 heures de NaOH dans 234 heures d'eau. Le mélange est chauffé pendant une heure supplémentaire à 65-70 ° C, après quoi 2000 parties d'eau sont ajoutées et analysées. Obtenez 175,5 h. glycine, rendement 93,0%. Un exemple d'utilisation double de liqueurs mères est donné. Rendement total en glycine 88%.

Inconvénients de la méthode: facteurs de consommation élevés: 0,57 g de NaOH, 0,30 tonne d'hexaméthylènetétramine, 2,85 tonnes d'eau pour 1 tonne de glycine brute. Il convient de souligner en particulier la présence d'un grand volume d'eaux usées, ce qui est inacceptable dans la situation environnementale actuelle..

L'essence technique la plus proche et l'effet obtenu de la méthode proposée est une méthode de synthèse de glycine à partir de MHUK et d'ammoniac, réalisée dans l'environnement de l'alcool méthylique ou éthylique [3 - prototype].

Selon la méthode prototype, 189 kg de MHUK dans 80 l de CH3OH à 90% et 68 kg de NH3 sont ajoutés simultanément à 70 kg d'hexaméthylènetétramine dans 1000 l de CH3OH à 90% à 40-70 ° C et le rapport hexaméthylènetétramine: MHUK = 1: 4. Puis à partir du résultat obtenu le mélange réactionnel est éliminé de la glycine cristalline dans un mélange avec NH4CI. Le rendement de glycine, calculé sur le MHUK épuisé, est de 95%, la pureté du produit après purification supplémentaire est de 99,5%.

Une nouvelle voie de synthèse

Le MHUK et l'hexaméthylènetétramine, pris dans un rapport molaire (9-15): 1, sont dissous dans du méthanol contenant 10% en poids. % d'eau, du chloroforme est ajouté en une quantité de 3 à 5% de la masse du MHUA introduit et de l'ammoniac gazeux est mis à barboter dans le mélange résultant à 40-70 ° C pendant 1,5 à 2 heures. La glycine résultante dans un mélange avec NH4Cl précipite en un précipité cristallin qui, après refroidissement de la réaction les mélanges jusqu'à 20 ° C sont séparés par centrifugation. La liqueur mère est à nouveau utilisée comme milieu réactionnel au lieu d'une solution méthanolique d'hexaméthylènetétramine après reconstitution de l'entraînement avec un précipité de méthanol hexaméthylènetétramine et chloroforme [2].

Propriétés chimiques

Lorsque les acides aminés sont chauffés à sec ou dans des solvants à point d'ébullition élevé, ils sont décarboxylés, entraînant la formation de l'amine correspondante. La réaction est similaire à la décarboxylation enzymatique des acides aminés

Avec l'ester méthylique de glycine, la réaction se déroule plus facilement qu'avec les esters de glycine d'alcools supérieurs.

Lors de la réception de dérivés de phosphoamide, la glycine est exposée à de l'oxychlorure de phosphore dans une suspension alcaline d'hydrate d'oxyde de magnésium et le produit de réaction est isolé sous la forme d'un sel de magnésium. Le produit de synthèse est hydrolysé avec des acides dilués et des préparations de phosphatase.

Propriétés acido-basiques
La présence du groupe NH3 dans la molécule de glycine augmente l'acidité du groupe carboxyle de la glycine, ce qui peut s'expliquer par le fait que NH3 rpynna favorise la répulsion de l'ion hydrogène du groupe carboxyle. L'acylation du groupe amino de la glycine réduit le degré de dissociation du groupe carboxyle. Le titrage avec de l'hydroxyde de sodium donne les valeurs de pKa ci-dessous (titré avec du chlorhydrate pour une meilleure solubilité). On remarque sur la courbe que la conversion de NH3CH2CO2H en NH2CH2CO2 nécessite deux équivalents de la base: le pH lors de l'ajout du premier équivalent de la base correspond à l'acide dont Ka est de 5 * 10-3 (à faible pH (en dessous de pK1), presque toutes les molécules de glycine sont complètement protonées et porter une charge positive), tandis que le pH de semi-neutralisation avec l'ajout du deuxième équivalent correspond à Ka = 2 * 10-19 (pKa = 9,60). A pH = 7, l'acide aminé est à l'état de zwitterion. Le point d'équivalence est atteint à pH = 3,21 (pKa = 5,97), cependant, à partir de sa courbe de titrage, on peut voir que la glycine est à l'état isoélectrique dans une plage de pH assez large.

Méthodes de détermination

Les acides aminés avec un groupe amino primaire réagissent avec l’acide nitreux pour former l’hydroxyacide correspondant et libèrent de l’azote [1]:

* Ci-dessous, vous pouvez voir l'interaction de la glycine avec d'autres acides aminés de différentes protéines. Veuillez noter que la sélection des protéines pour la visualisation du contact a été effectuée selon le critère de l'écriture de script la plus pratique (c'est-à-dire que des protéines ont été utilisées qui contiennent le plus grand nombre de liaisons hydrogène), par conséquent, de nombreuses protéines ne seront pas décrites dans l'explication ci-dessous..

La séquence consensus incluse dans Enac contient des résidus de glycine et de sérine (Gly-X-Ser) dans un filtre sélectif, où ils (liés à l'hydrogène) déterminent la liaison aux ions sodium.


Structure du canal sodique épithélial ENaC [3]

Le canal potassique voltage-dépendant dans chaque hélice interne contient un résidu glycine clé pour plus de flexibilité. En particulier, dans le canal K KcsA des bactéries dans la spirale interne du filtre sélectif, il y a des résidus consécutifs de glycine, de tyrosine, de glycine et de valine; apparemment, les liaisons hydrogène entre elles favorisent la formation de ce repliement et l'interaction avec les ions potassium (les sites de liaison P1-P4 sont formés atomes d'oxygène, 1K4C)

Situées l'une à côté de l'autre, la proline et la glycine (longueur de liaison hydrogène 2,82 A, angle N-O-C = 132,5) jouent un rôle clé dans la formation et le maintien de la structure du collagène (de plus, la glycine régulièrement localisée apporte de la régularité, si un acide aminé plus gros était trouvé ici, la structure se briserait). La glycine est capable de former une liaison hydrogène avec le groupe OH de l'hydroxyproline, une modification caractéristique du collagène.

Une autre protéine, l'élastine, est riche en glycine, valine et alanine, mais pauvre en proline. Les filaments plus fins et plus nombreux sont caractérisés par la présence de séquences hydrophobes entrecoupées de séquences hydrophiles, où les premiers fournissent une élasticité due au pliage de la molécule en spirale à l'état non étiré, et son étirement lorsque la force est appliquée.

Le glutathion est une molécule très simple, c'est une combinaison de trois blocs d'acides aminés - cystéine, glycine et glutamine (longueur de liaison hydrogène 2,93 A, angle NOC = 153,6). La synthèse se produit en deux étapes dépendant de l'ATP: dans la première étape, la gamma-glutamylcystéine est synthétisée à partir de la L- glutamate et cystéine par l'enzyme gamma-glutamylcystéine synthétase (ou glutamatécystéine ligase). Cette réaction est limitante dans la synthèse du glutathion. Dans la deuxième étape, l'enzyme glutathion synthétase attache un résidu glycine au groupe C-terminal de la gamma-glutamylcystéine. La glycine, qui forme une liaison peptidique avec la cystéine, lorsque d'autres acides aminés sont attachés par le glutathion, transfère la cystéine (qui, apparemment, est sa fonction dans ce tripeptide - juste un petit acide aminé hydrophobe)

La glycine fait partie de nombreuses séquences consensus, par exemple, dans les kinases, il existe une séquence Gly-X-Gly, où la formation de liaisons hydrogène entre deux résidus terminaux est possible (longueur de liaison hydrogène 3,22 A, angle N-O-C = 115,3).

La glycine, étant un acide aminé aliphatique non chargé, ne contribue pas de manière significative au fonctionnement des protéines interagissant avec l'ADN (ce fait a été testé sur la protéine 4xzq, GLY644: E, la distance à laquelle ce résidu est situé à partir de l'ADN dépasse le maximum possible pour la liaison hydrogène.


Remplacement du reste de la glycine par de l'alanine et effet sur la structure du collagène [8]

Il est intéressant de noter que les protéines G (Ras) contiennent une région P-loop qui joue un rôle clé dans le fonctionnement de la protéine entière, formée par l'interaction de Gly40, Thr35.


Protéine Ras et son consensus [3]

Étant une petite molécule hydrophile, la glycine est impliquée dans la formation de virages en boucle bêta. Ainsi, dans la fibroïne de soie, on peut trouver de l'aspartate et de la glycine (3UA0 Asp91: a, Gly92: a) situés en série, l'asparagine et la glycine ((3UA0 Asn93: a, Gly92: a): puisque l'aspartate est chargé négativement et l'asparagine est positive, Interaction coulombienne qui adoucit la glycine située au milieu Un autre exemple est la protéine créatine amino hydrolase (1CHM), où il existe une interaction similaire entre le glutamate et l'arginine.

La protéine GFP, qui est activement utilisée en microscopie à fluorescence, se compose de 11 brins assemblés en un cylindre bêta au centre du chromatophore, contient la séquence consensus Ser-Tyr-Gly, dont l'oxydation conduit à la fluorescence [3].

Au pH physiologique, à l'état libre, les acides aminés sont sous forme protonée, donc la glycine, formant une liaison hydrogène, perd ce proton.

La voie principale du catabolisme de la glycine chez les vertébrés est la transformation catalysée par le complexe de glycine synthase, à la suite de laquelle du dioxyde de carbone et de l'ion ammonium se forment, et le groupe méthylène est transféré en tétrahydrofolate. Cette réaction est la voie principale du catabolisme de la glycine et de la sérine chez de nombreux vertébrés.


Synthèse de glycine à partir de 3-phosphoglycérate [3]

La synthèse de la glycine dans les tissus des mammifères s'effectue de plusieurs manières. Le cytosol hépatique contient de la glycine transaminase, qui catalyse la synthèse de la glycine à partir du glyoxylate et du glutamate (ou alanine). Contrairement à la plupart des réactions de transamination, l'équilibre de cette réaction est fortement déplacé vers la synthèse de la glycine. Deux voies complémentaires importantes qui fonctionnent chez les mammifères utilisent la choline et la sérine pour générer la glycine; dans ce dernier cas, la catalyse est réalisée par la sérine hydroxyméthyltransférase.


Synthèse de la glycine à partir du 3-phosphoglycérate [3]

La participation de la glycine à la synthèse de l'hème a été prouvée en incubant de la glycine marquée avec N et C avec des érythrocytes en forme de faucille, qui se forment chez les humains atteints d'une forme particulière d'anémie, ou avec des érythrocytes nucléaires d'oiseaux. Le cycle pyrrole de la porphyrine est formé, selon toute vraisemblance, lors de la condensation de la glycine avec le p-cétoaldéhyde. Les porphyrines peuvent être obtenues in vitro par condensation de glycine avec de l'aldéhyde acétoacétique CH3-CO CHg COH. Des expériences avec des acides aminés marqués ont montré que ni la proline ni l'acide glutamique ne sont des précurseurs des porphyrines, et par conséquent l'idée que la proline est la matière de départ pour la synthèse des cycles pyrrole doit être écartée. La partie porphyrine de l'hémoglobine, injectée par voie intrapéritonéale, n'est pas utilisée pour former de nouvelles molécules d'hémoglobine. Le corps effectue une synthèse complète de la porphyrine à partir de la glycine et n'utilise pas de porphyrine à cette fin, administrée avec de la nourriture ou par voie parentérale.


Biosynthèse du delta-aminolévulinate [len]
Biosynthèse de l'hème [3]

Les études de radioligand ont permis de localiser et d'étudier les caractéristiques de la distribution dans le système nerveux central des sites de liaison marqués à la H-strychnine. Ces graphiques avec Kd = 10

M, sont des récepteurs de la glycine. La densité la plus élevée de récepteurs de la glycine se trouve dans la région des noyaux des nerfs hypoglosse et trijumeau, localisés dans la moelle allongée. Des sites de liaison à la strychnine se trouvent également dans les noyaux réticulaires de la moelle épinière, du pons et du mésencéphale. La matière grise de la moelle épinière a également une densité élevée de récepteurs de la glycine dans les cornes antérieure et postérieure. Le récepteur de la glycine de la moelle épinière de mammifère a été purifié par chromatographie d'affinité sur aminostrich-nin-agarose. Il a été trouvé qu'il s'agit d'un complexe glycoprotéide-lipide de Mg = 250 kDa, constitué de 3 polypeptides: 48, 58, 93 kDa. La strychnine et un site de liaison à la glycine sont situés sur le peptide Mg de 48 kDa, qui a la capacité d'interagir avec des lectines exogènes. La protéine intégrée dans les liposomes active le transport des ions RT, qui est bloqué en présence de strychnine. L'analyse immunochimique des composants peptidiques du récepteur de la glycine à l'aide d'anticorps monoclonaux a révélé l'existence de déterminants antigéniques communs de ces protéines réceptrices isolées à partir de différents objets: le cerveau et la moelle épinière de souris, de rats, de porcs et d'humains. De plus, il est intéressant de noter que certaines régions des récepteurs de la glycine et du GABA sont immunologiquement identiques. Ce fait est bien confirmé par la recherche en génie génétique. Jusqu'à récemment, l'hypothèse de l'existence d'une homologie entre les neurorécepteurs de classe I, i.e. récepteurs inotropes à action rapide, proposés uniquement à titre d’hypothèse. Ces dernières années, il a été montré dans plusieurs laboratoires simultanément que les gènes des récepteurs GABA et glycine avaient des séquences homologues. Ainsi, il s'est avéré qu'il y avait environ 50% d'homologie entre les séquences d'acides aminés de la structure de sous-unité a du récepteur de la glycine avec Mg = 48 kDa et les sous-unités a et p du récepteur GABAA. On a trouvé une homologie de 25% entre les séquences nucléotidiques des trois sous-unités de n-HR. Les caractéristiques sont un degré élevé d'homologie des séquences d'acides aminés et la disposition des régions transmembranaires M1-M4. La présence obligatoire de deux cystéines dans la région des acides aminés 140-150 à une distance de 14 nucléotides l'un de l'autre est une caractéristique distinctive des neurorécepteurs de classe 1. Il est possible que tous ces neurorécepteurs appartiennent à la même famille de protéines codées par des gènes apparentés..


La structure du récepteur du glutamate NMDA et le mécanisme de travail [4]

Les récepteurs NMDA sont constitués d'un certain nombre de sous-unités avec cMg = 40-92 kDa et sont facilement oligomérisés, formant des complexes de haut poids moléculaire avec cMg = 230-270 kDa. Ces protéines sont des complexes glycoprotéines-lipides qui forment des canaux ioniques pour les cations Na +, K +, Ca +. La molécule réceptrice du glutamate contient un grand nombre d'acides aminés hydrophobes, qui sont associés à la fois aux parties interne et externe de la membrane, organisant l'interaction avec les lipides.

Le récepteur NMDA a plusieurs sites qui interagissent de manière allostérique. Il existe cinq sites fonctionnellement différents, dont l'interaction conduit à une modification de l'activité du récepteur:

1) le site de liaison du neurotransmetteur;

2) site glycine régulateur ou coactivant;

3) un site dans le canal qui lie la phencyclidine et les composés apparentés;

4) site de liaison Mg + - dépendant de la tension;

5) site inhibiteur de la liaison des cations divalents.

L'agoniste synthétique le plus spécifique de ces récepteurs, NMDA, ne se trouve pas dans le cerveau. On suppose qu'en plus du glutamate, le L-aspartate et le L-homocystéinate sont des médiateurs endogènes dans ces récepteurs. Parmi les antagonistes des récepteurs NMDA les plus connus, on peut citer le 0-2-amino-5-phosphonovalériate 'et le D-2-amino-7-phosphonoheptanoate. Plus spécifiques, cependant, sont les nouveaux antagonistes synthétiques: 3-propyl-L-phosphonate et MK-801. CPPl MK-801 sont des inhibiteurs NMDA non compétitifs, ils n'agissent pas directement sur les sites de liaison du glutamate. Le rôle du site glycine est particulier. La glycine à une concentration de DO μM augmente les réponses des récepteurs NMDA, et cet effet ne peut pas être bloqué par la strychnine (rappelons que cette dernière est un bloqueur des récepteurs indépendants de la glycine). La glycine elle-même n'induit pas de réponse, mais augmente seulement la fréquence d'ouverture du canal sans affecter l'amplitude du courant sous l'action des agonistes NMDA. La présence de glycine est généralement nécessaire, car en son absence totale le récepteur n'est pas activé par le L-glutamate. La fonction la plus importante du récepteur NMDA dans le SNC est la gestion des canaux ioniques. Une propriété importante est la capacité du canal après la liaison de l'agoniste à laisser passer les ions Na + et K +, ainsi que les ions Ca +. On suppose que le Ca + intracellulaire, dont la concentration augmente avec la participation des récepteurs NMDA, est impliqué dans l'initiation des processus de plasticité dans le cerveau en développement et adulte. Les plus grands courants lorsqu'ils sont activés par des agonistes se produisent avec une dépolarisation modérée de la membrane: de -30 à -20 mV et diminuent avec une hyperpolarisation ou une dépolarisation élevée; par conséquent, les canaux ioniques des récepteurs NMDA dépendent dans une certaine mesure de la tension. Les ions Mg + bloquent sélectivement l'activité des récepteurs pendant ces déplacements potentiels. Les ions zinc inhibent également la réponse, mais n'ont pas d'effet dépendant de la tension, affectant évidemment un autre site de liaison. Un autre sous-type de récepteurs du glutamate - les récepteurs non NMDA-pe - comprend, en particulier, les récepteurs de l'acide quisqualique. L'étude de ce dernier a conduit à une révision de l'idée que l'action du glutamate en tant que neurotransmetteur ne se réduit qu'à une dépolarisation membranaire. De nombreux types de récepteurs du glutamate, et en particulier les récepteurs du quisqualate, peuvent fonctionner comme des récepteurs métabotropes à action lente. Ils sont tout à fait cohérents avec les caractéristiques générales des récepteurs métabotropes décrites ci-dessus. La chaîne peptidique qui constitue leur base contient de 870 à 1000 résidus d'acides aminés. Une partie des récepteurs He-NMDA - mGlnRl ​​- met en œuvre un signal à travers des protéines O0 et un système de médiateurs intracellulaires: inositol triphosphates, diacylglycérol, ions calcium, etc. Un autre type de récepteurs métabotropes He-NMDA - mGlnR2 - met en œuvre un signal en supprimant synthèse d'AMPc ou en activant la synthèse de cGMP.


Structure de la synapse avec les récepteurs AMPA et NMDA [6]

Il est prouvé que les récepteurs de cette catégorie sont impliqués dans les mécanismes de la synaptogenèse et dans les changements qui se produisent pendant la désafférentation. En général, on pense que ce type de récepteur du glutamate est impliqué dans les mécanismes de plasticité d'une manière similaire aux récepteurs NMDA. Mais dans le même temps, l'activation des récepteurs NMDA bloque le mécanisme de régulation du phosphate d'inositol associé aux récepteurs He-NMDA, et vice versa: les antagonistes NMDA renforcent l'effet du glutamate sur les récepteurs pe non NMDA [7].

La glycine est largement utilisée comme additif alimentaire, exhausteur de goût dans les boissons. En tant que complément alimentaire, exhausteur de goût: dans les boissons alcoolisées pour améliorer le goût en combinaison avec l'alanine.

Les manifestations d'inadaptation mentale jouent un rôle important dans le diagnostic des conséquences des situations stressantes, et les méthodes de leur traitement comprennent un large éventail d'interventions thérapeutiques. Cet article décrit une étude randomisée contrôlée versus placebo de l'efficacité et de la tolérabilité du médicament "Glycine" basée sur une composition pharmaceutique de glycine microencapsulée et de stéarate de magnésium dans un trouble de l'adaptation avec une prédominance de perturbations dans d'autres émotions. Dans le groupe glycine, 82,4% des patients ont obtenu une nette amélioration sur l'échelle CGI, alors que dans le groupe placebo, ce chiffre était de 14,3%. La glycine était sûre et bien tolérée par les patients, et aucun des patients n'a été exclu prématurément en raison d'événements indésirables. Les résultats de l'étude confirment l'efficacité de la glycine et sa supériorité par rapport au placebo dans cet échantillon de patients avec une amélioration de tous les paramètres mesurés [5].

Le traitement par la glycine a une variété d'effets bénéfiques: les patients atteints de diabète de type 2 traités par la glycine présentaient des taux plus faibles d'HbA1c et de cytokines pro-inflammatoires, ainsi qu'une augmentation significative de l'IFN-gamma. Cela signifie que la glycine peut aider à prévenir les lésions tissulaires causées par une inflammation chronique chez les patients diabétiques de type 2. Dans le système nerveux central, la glycine agit comme un neurotransmetteur inhibiteur, en particulier dans la moelle épinière, le tronc cérébral et la rétine. Les neurones inhibiteurs de la moelle épinière qui libèrent de la glycine agissent sur les neurones alpha-moteurs et réduisent l'activité des muscles squelettiques. Une concentration élevée de glycine améliore la qualité du sommeil. Dans le cerveau antérieur, la glycine est un coagoniste nécessaire avec le glutamate pour les récepteurs NMDA. Les récepteurs NMDA sont classés comme récepteurs excitateurs (80% des récepteurs excitateurs sont des récepteurs NMDA); ils jouent un rôle important dans la plasticité synaptique, l'apprentissage cellulaire et les mécanismes de mémoire. Une étude récente a montré que le traitement à la glycine peut aider les patients atteints de trouble obsessionnel-compulsif (trouble obsessionnel-compulsif). Chez les patients schizophrènes, les taux sériques de glycine étaient associés négativement à l'intensité des symptômes négatifs, suggérant une possible implication du dysfonctionnement des récepteurs NMDA dans la pathogenèse de la schizophrénie. Les taux sériques de glycine sont significativement plus bas chez les patients atteints de trouble obsessionnel-compulsif et chez les patients atteints de schizophrénie par rapport aux personnes en bonne santé.

[1] - Meister A. Biochimie des acides aminés / Ed. et avec un avant-propos: AE Braunstein; par. de l'anglais: G. Ya. Vilenkina - M.: Inostr. lit., 1961. - 530 s

[3] - Lehninger, Albert L., David L. Nelson et Michael M. Cox. 2000. Principes de Lehninger de la biochimie. New York: Worth Publishers.

[5] - O.V. Grigorova, L.V. Romasenko, A.Z. Fayzulloev, T.I. Vazagaeva, L.N. Maksimova, J.R. Narcissov du V.P. "Serbe" Ministère de la Santé et du Développement social de Russie Institut de recherche en cytochimie et pharmacologie moléculaire, Moscou