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Acide de pomme. Propriétés, production, utilisation et prix de l'acide malique

Dédié et nommé d'après les pommes non mûres. L'acide malique a été extrait des fruits en 1785. Le pionnier était le chimiste suédois Karl Scheele. Plus tard, il s'est avéré que l'acide malique se trouve dans le coing, l'épine-vinette, la cerise, le cornouiller, les prunes et les tomates..

En général, la substance est organique. C'est le nom des produits des réactions métaboliques survenant dans les organismes vivants. Les composants sont échangés entre deux substances complexes. En conséquence, de nouveaux composés se forment dans les cellules à partir d'anciens.

Compte tenu de la teneur élevée en acides organiques des fruits, ils sont également appelés fruits. À propos, pour satisfaire le besoin d'acide malique, une personne a besoin de 3 à 4 pommes moyennes par jour. Pourquoi? Pour comprendre le rôle d'une substance, commençons par ses propriétés.

Propriétés de l'acide malique

Acide malique pur, dont la formule est HOOCCH2CH (OH) COOH), est une substance cristalline. Il n'est pas visible dans les fruits, car le composé est soluble dans l'eau. L'acide se décompose facilement, même chose dans l'éthanol.

Il n'y a pas de dissociation dans les éthers. Cela s'applique aux deux formes de composé de pomme. Le premier est appelé L-acide, typique des aliments non transformés. Dans D-acid, la formule spatiale est réorganisée, bien que les composants restent les mêmes.

Pour obtenir une substance, des températures élevées sont nécessaires. Dans ce cas, la production d'acide malique est réalisée par réduction d'acide D-tartrique. Il est clair que la L-modification est considérée comme plus naturelle, c'est elle qui est recommandée pour la nutrition.

La différence entre les acides L- et D-malique est également indiquée par la divergence de leurs propriétés. Ainsi, le point de fusion de la modification naturelle est de 100 degrés et le composé D est de presque 140. De plus, le L-acide est soluble dans l'éthanol à 70% et la version D n'est qu'à 40%.

Quel que soit l'acide malique, il reste un composé hydroxy. Le préfixe «oxy» indique la présence simultanée du carboxyl COOH et de l'hydroxyl OH dans la molécule. Cette structure détermine les réactions de l'acide malique.

Comme les autres acides, il forme des sels, des esters et est capable de se dissocier dans les liquides. Dans le même temps, les propriétés des alcools se manifestent également. Hydroxyl vous permet de s'oxyder et de donner des éthers.

Sans hydroxyle, l'acide malique est la composition du composé fumarique. En termes simples, l'héroïne de l'article est capable de se transformer en un autre acide. Pour que l'acide fumarique se forme, un chauffage jusqu'à 140 degrés est nécessaire. Dans le même temps, au stade 100-ta sur l'échelle Celsius, la transformation en anhydride se produira. Il est similaire au lactide, c'est-à-dire un ester.

Si vous chauffez l'héroïne de l'article rapidement et non à 140, mais à 180 degrés, on obtient de l'anhydride maléique de formule C4H2O3. Initialement, l'acide est dibasique. C'est le nom des composés dans lesquels deux carboxyle.

En entrant dans le corps sous sa forme pure, le composé est converti en malates. C'est le nom des sels de l'acide malique. Ce sont les malates qui sont les principaux participants aux processus métaboliques. Nous découvrirons ce qu'est leur sel, et quelle autre application trouve l'héroïne de l'article.

Application d'acide malique

Les processus métaboliques, dans lesquels les malates sont impliqués, augmentent le tonus du corps, protègent le foie et réduisent la pression artérielle. Cette dernière propriété fait de l'héroïne de l'article un remède recommandé aux patients hypertendus..

Les médecins conseillent également d'acheter de l'acide malique en pharmacie pour les patients souffrant d'insuffisance rénale et ceux qui suivent un traitement anticancéreux. L'irradiation détruit les globules rouges.

Complément alimentaire acide malique

L'acide malique aide les cellules à résister aux effets négatifs des radiations. De plus, l'héroïne de l'article renforce l'effet des drogues. En théorie, l'acide aidera avec toute condition médicale qui nécessite des médicaments..

L'acide malique peut être utilisé non seulement sous forme de fruits, d'herbes, mais également comme complément alimentaire. Il est enregistré sous le signe "E-296". L'additif est utilisé comme régulateur d'acidité, stabilisant et agent aromatisant.

Ce dernier cas concerne la confiserie, les sodas et jus, les sauces et les vins. L'acide malique est ajouté à la vodka comme régulateur d'acidité. Il adoucit le goût de la boisson. Le composé de pomme est un stabilisateur dans les positions du lait. Stabiliser, c'est-à-dire empêcher les changements, ils ont besoin de jaune d'oeuf.

L'acide malique est également utilisé par les cosmétologues. Ils énumèrent le spectre d'action de la substance sur la peau. Premièrement, comme les autres acides, le composé malique peut dissoudre ses cellules.

Étant bio, l'agent cosmétique agit légèrement, notamment dans la composition des peelings, où il est mélangé à d'autres ingrédients. L'élimination des cellules mortes ouvre l'accès aux cellules vivantes. Ils commencent à recevoir plus d'oxygène, à se renouveler.

Puisque le pelage enlève la couche supérieure de la peau, cela signifie-t-il que la couche inférieure est attaquée? Non. L'acide malique bloque les radicaux libres et inhibe la croissance bactérienne.

Peeling à l'acide malique

D'où l'effet anti-inflammatoire des cosmétiques avec l'héroïne de l'article. Dans le même temps, le peeling à l'acide malique rétablit l'équilibre lipidique de la peau. Lipides - graisses.

Ils protègent et nourrissent les cellules en régulant l'équilibre acido-basique. Déplacez-le vers l'acidité, une peau sèche apparaît, en particulier près des yeux. Avec un équilibre alcalin, l'acné se produit. Les remèdes Apple Mix résolvent les deux problèmes.

La présence de carboxyle dans l'acide malique permet d'hydrater le tégument et stimule leur régénération. En conséquence, les rides fines sont lissées et l'élasticité de la peau est augmentée..

Ajoutez à cela un léger effet blanchissant. L'agent cosmétique éclaircit les taches de vieillesse. Cela signifie que les indications d'utilisation sont l'hyperpigmentation, le chrono-vieillissement, l'acné légère, la dilatation du réseau vasculaire et la rosacée..

En entendant cela, des millions de consommateurs recherchent des recettes de cosmétiques maison sur Internet et les utilisent avec zèle. Cependant, les médecins remarquent que les cosmétiques contenant de l'acide malique ont des contre-indications..

Ceux-ci incluent, par exemple, des éruptions cutanées aggravées. L'infection ne fera que se propager. Vous ne pouvez pas recourir à l'héroïne de l'article et pour d'autres blessures cutanées, qu'il s'agisse d'ulcères, de tumeurs ou de cicatrices fraîches. La grossesse est également sur la liste des contre-indications.

Poudre d'acide malique

Comme d'autres produits, les cosmétiques à l'acide malique créent une dépendance et sursaturent la peau avec un agent chimique. En conséquence, l'effet n'est plus le même et des effets secondaires peuvent apparaître..

Donc, nous consultons des médecins. Ces derniers, d'ailleurs, injectent de l'acide malique même par voie intraveineuse. Les médecins appellent les compte-gouttes habituels une perfusion et les solutions pour eux sont une perfusion.

L'un d'eux comprend le chlorure de sodium, l'acide malique, l'acétate de sodium, le chlorure de magnésium. Le nom général du médicament est Sterofundin. Il est utilisé pour les pertes de liquide extracellulaire, c'est-à-dire la déshydratation du corps.

Obtenir de l'acide malique

En tant qu'acide organique, le composé malique est obtenu à partir de matières premières naturelles, c'est-à-dire de fruits. Le problème est que la concentration de l'héroïne de l'article diminue à mesure qu'ils mûrissent..

Il n'est pas rentable d'extraire l'acide malique des fruits trop mûrs jetés par les consommateurs. Un maximum de substance dans les fruits verts, non mûrs, les baies et la rhubarbe.

Récolter pour l'acide, une culture qui peut être rentabilisée en mûrissant est une entreprise douteuse. Par conséquent, ils pratiquent une méthode synthétique pour obtenir un composé de pomme.

Formule développée de l'acide malique

Il est "né" par hydratation de l'acide maléique. En d'autres termes, de l'eau y est ajoutée. Le processus a lieu lorsqu'il est chauffé à 170-200 degrés Celsius. Une alternative est la voie enzymatique.

Il s'agit de l'impact de cellules immobilisées, c'est-à-dire immobilisées. Leur accumulation ressemble à un gel. Il contient l'enzyme fumarase. Sans elle, la présence d'eau est impossible à l'acide d'origine. Dans la méthode enzymatique, ce n'est pas maléique, mais fumarique. L'eau rejoint l'une de ses doubles liaisons.

La production mondiale d'acide malique est d'environ 600 000 tonnes par an. 400 000 d'entre eux sont dans la variante L de la substance. L'héroïne de l'article est un vinaigre composé.

L'acide malique est nécessaire pour les crèmes, les peelings et les lotions. La pharmacologie n'est pas complète sans un composé. Cependant, nous ne nous répéterons pas. Analysons les avantages et les inconvénients de la substance de pomme.

Les avantages et les inconvénients de l'acide malique

Comme tout acide, l'acide malique a un effet corrosif. Si les cellules mortes de la peau doivent parfois être corrodées et lavées, cela ne peut pas être dit à propos de l'émail. Avez-vous remarqué que si vous mangez beaucoup de pommes vertes, vos dents commencent à vous faire mal?

Les acides les détruisent, surtout si les sucres sont également dans la bouche. En leur présence, les processus de fermentation commencent. Ainsi, l'acide malique, que vous pouvez acheter, par exemple, sous forme de vers gommeux, peut être dangereux.

Lors de la consommation de produits avec l'héroïne de l'article, il faut prendre en compte l'utilisation parallèle d'autres acides organiques, le même raisin ou citrique. Ils renforcent l'effet corrosif du composé de pomme. Comme on dit, la mesure est bonne dans tout, même dans ce qui est considéré comme utile.

Formule d'acide malique

Les bienfaits de l'acide malique s'expriment non seulement dans un effet bénéfique sur le corps, mais également dans un usage domestique. Les cristaux de l'héroïne de l'article sont hygroscopiques, c'est-à-dire qu'ils absorbent facilement l'humidité.

Par conséquent, vous pouvez mettre un sac d'acide à côté du linge sous-séché, afin qu'il ne surchauffe pas, ou élimine l'excès d'humidité dans la salle de bain..

Le rôle des pommes, et en même temps de l'acide malique pour l'humanité, s'exprime dans les statistiques. Conformément à cela, chaque deuxième arbre fruitier de la planète est un pommier, peu importe qu'il soit jardin ou sauvage..

Les Russes de tout temps célèbrent le Apple Savior. En 2017, il tombe le 19 août. Les Britanniques ont également des vacances consacrées aux fruits du paradis. Ils célèbrent la journée des pommes le 21 octobre. Le strudel anglais vient immédiatement à l'esprit.

Quelle est la formule de l'acide malique et comment est-il obtenu?

Le deuxième nom de l'acide malique est l'oxy succinique. C'est un représentant de la classe des acides hydroxy-dicarboxyliques. Le composé a été obtenu pour la première fois par Karl Scheele (un chimiste suédois) à partir de pommes non mûres (c'est pourquoi son nom) en 1785. Aussi dans la nature, on le trouve dans les raisins, l'épine-vinette, le sorbier, la framboise, etc. Sous forme de sels appelés malates, la substance se trouve dans le tabac. La teneur maximale en acide hydroxysuccinique et en acide citrique dans les pommes vertes non mûres atteint 1,2%.

Acide malique: formule

Ce composé chimique répond à la formule suivante:

Dans des conditions normales, l'acide malique est une poudre cristalline incolore qui se dissout bien dans l'alcool (dans 100 ml - 35,9 g) et dans l'eau (dans 100 ml - 144 g). Le poids moléculaire du composé est de 134,1 g / mol.

L'image ci-dessous montre la structure spatiale de la molécule d'acide malique. Les atomes de carbone sont marqués en noir, oxygène - rouge, hydrogène - blanc.

L'acide malique existe sous forme de racémate (composé optiquement inactif) et de deux stéréoisomères. Ces derniers sont de tels composés dans les molécules dont la même séquence de liaisons chimiques est observée entre les atomes, mais il existe des différences dans leur disposition dans l'espace les uns par rapport aux autres. La stéréochimie traite cette question en détail. L'acide malique a deux stéréoisomères; c'est sur leur exemple que P. Walden a été le premier en 1896 à montrer que des interconversions d'énantiomères sont possibles. L'étude de ce phénomène a servi de base à la création ultérieure d'une théorie de la réaction de la substitution dite nucléophile à un atome de carbone (saturé).

Recevoir

La substance est obtenue de deux manières: naturelle et chimique. Le premier propose une extraction de fruits et de baies. L'acide malique synthétique est produit par plusieurs réactions:

1. Hydratation de l'acide maléique ou fumarique. Une condition préalable est une température de 100-150 ° C. L'équation de réaction est la suivante:

HOOCCH = CHCOOH + H2O → HOOC-CH2-CH (OH) - COOH

2. Hydrolyse de l'acide bromo ou chlorosuccinique. L'acide malique est extrait à l'aide d'ester. Cela utilise du matériel végétal.

Acide de pomme. Réactions d'interaction

1. Oxydation avec de l'acide sulfurique concentré (H2DONC4) avec la formation d'acide coumalique. La réaction se déroule en deux étapes:

En conséquence, des acides aldéhyde malonique et formique se forment. Ce dernier composé se décompose pour former du monoxyde de carbone et de l'eau:

L'acide aldéhyde malonique est immédiatement transformé en coumalique.

NOOS-CH2-CH (OH) - COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

La substance résultante est appelée 2-chloro-ambre.

3. L'acide malique est oxydable (en particulier, lors de l'utilisation de KMnO4):

NOOS-CH2-CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

L'acide résultant est appelé 2-oxosuccinique (oxalylacétique).

4. Interaction avec le chlorure d'acétyle pour former de l'acide 2-acétoxy succinique:

NOOS-CH2-CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH

Lors d'un chauffage progressif, l'acide malique se décompose pour former un certain nombre de produits intermédiaires. À une température de 100 ° C, des anhydrides se forment (ils sont similaires aux lactides). Avec une augmentation à 140-150 ° C, ils sont convertis en acide fumarique. Avec une augmentation rapide de la température à 180 ° C, on obtient de l'anhydride maléique.

En résumant toutes les données, nous pouvons dire que les propriétés chimiques de l'acide malique sont les mêmes que pour les autres acides hydroxy..

Rôle biologique

L'acide malique participe au cycle de Krebs. Il représente l'étape principale de la respiration de toutes les cellules utilisant de l'oxygène et constitue un lien intermédiaire entre la glycolyse et la chaîne de transport électrique. Le rôle principal du cycle de l'acide tricarboxylique (Krebs) est la synthèse des coenzymes réduites FAD * H2 et NAD * N. Ils sont ensuite utilisés pour produire de l'ATP, de l'ADP et des phosphates. L'acide oxysuccinique est formé par hydratation de l'acide fumarique. Son oxydation ultérieure avec NAD + complète le cycle de Krebs. Dans ce cas, l'enzyme catalytique est la malate déshydrogénase.

Domaines d'utilisation

L'acide malique obtenu à l'échelle industrielle est largement utilisé:

  • Dans l'industrie alimentaire, il est connu sous le code E296. La substance est utilisée comme conservateur, exhausteur de goût et régulateur d'acidité. Application principale: boissons gazeuses, jus de fruits, confiserie, vin, conserves. Il convient de souligner qu'en petites quantités, l'acide malique a un effet positif sur le corps..
  • En cosmétologie. L'acide oxysuccinique possède des propriétés antioxydantes, blanchissantes, exfoliantes et hydratantes, ce qui permet de l'utiliser dans le cadre de produits anti-cellulite et de blanchiment cutané, peelings. Il est également ajouté aux dentifrices et aux produits de soins bucco-dentaires..
  • En pharmacologie, l'acide malique (la formule est donnée ci-dessus) est utilisé dans les expectorants et les laxatifs.

E296 Acide malique

Acide malique (acide hydroxy succinique, acide hydroxybutanedioïque, acide malonique, malate, acide malique, E296)

L'acide malique est une substance organique ou synthétique qui possède des propriétés conservatrices. Dans la classification internationale, il est enregistré comme additif alimentaire avec l'indice E296.

Caractéristiques générales de l'acide malique E296

L'acide malique se présente sous la forme de cristaux transparents incolores, inodores, au goût acidulé (calorisateur). La substance est facilement soluble dans l'eau, l'alcool éthylique, a un point de fusion de 100 ° C. L'acide malique naturel se trouve dans les plantes et les fruits acides, il a été obtenu pour la première fois par le chimiste suédois Karl Scheele en 1785 à la suite d'expériences avec des pommes non mûres.

Les avantages et les inconvénients du E296

L'acide malique est l'un des produits intermédiaires importants des processus métaboliques dans les organismes vivants. L'acide malique participe au métabolisme, augmente le tonus général du corps et aide à réduire la tension artérielle. Bien que le E296 soit considéré comme inoffensif pour la santé, vous ne devez pas vous laisser emporter par des aliments contenant de l'acide malique, cela peut perturber le fonctionnement normal du système digestif. L'acide sous sa forme pure est dangereux - il peut provoquer des brûlures de la membrane muqueuse du nasopharynx et du larynx, de la peau. La dose journalière d'E296 n'a pas été officiellement établie.

Application d'acide malique

Dérivé de fruits ou synthétiquement. Le E296 est utilisé dans l'industrie alimentaire comme régulateur d'acidité et conservateur, ce qui empêche la croissance de champignons et de bactéries, prolongeant ainsi la durée de conservation des aliments. Le plus souvent, le E296 est ajouté aux produits de boulangerie, aux produits de confiserie, aux jus et aux boissons gazeuses, aux matériaux de vin. L'acide malique est également utilisé en cosmétologie et en médecine, pour rehausser le goût de certains médicaments..

Il existe deux stéréoisomères: D et L. L'acide L-malique est abondant dans la nature. On le trouve dans les fruits aigres, comme les pommes non mûres, les groseilles à maquereau, les raisins, les baies de sorbier, la rhubarbe, l'épine-vinette, les framboises, etc. Les plantes de tabac et de tabac en contiennent sous forme de sels de nicotine. Les pommes mûres contiennent environ 0,35% d'acide malique, les pommes non mûres en contiennent plus.

L'acide malique synthétique est obtenu par hydratation de l'acide maléique et fumarique.

Utilisation du E296 en Russie

Sur le territoire de la Fédération de Russie, l'utilisation de l'acide malique est autorisée comme conservateur alimentaire et exhausteur de goût.

Acide de pomme

L'acide malique appartient à la classe des acides organiques et est une poudre cristalline incolore au goût amer. L'acide malique est également appelé acide hydroxy succinique, acide malanique ou simplement désigné par le code E-296.

De nombreux fruits acides et certains légumes sont riches en acide malique. Il est également présent dans les produits laitiers, les pommes, les poires, la sève de bouleau, les groseilles à maquereau, les tomates et la rhubarbe. De grandes quantités d'acide malique sont produites par fermentation.

Dans les usines, l'acide malanique est ajouté à de nombreuses boissons gazeuses, à certaines confiseries et à la production de vins. Il est également utilisé dans l'industrie chimique pour la fabrication de médicaments, crèmes et autres cosmétiques..

Aliments riches en acide malique:

Caractéristiques générales de l'acide malique

L'acide malique a été isolé pour la première fois à partir de pommes vertes en 1785 par le chimiste et pharmacien suédois Karl Wilhelm Scheele. En outre, les scientifiques ont découvert que l'acide malanique est partiellement produit dans le corps humain et joue un rôle dans les processus métaboliques du corps, sa purification et son approvisionnement énergétique..

Aujourd'hui, l'acide malique est généralement divisé en 2 formes: L et D. Dans ce cas, la forme L est considérée comme plus utile pour le corps, car elle est plus naturelle. La forme D est formée à haute température par réduction de l'acide D-tartrique.

L'acide malique est utilisé par de nombreux micro-organismes pour le processus de fermentation. Souvent utilisé dans l'industrie alimentaire comme stabilisant, régulateur d'acidité et agent aromatisant.

Besoins quotidiens en acide malique

Les nutritionnistes pensent que les besoins du corps en acide malique seront entièrement satisfaits avec 3-4 pommes par jour. Ou une quantité équivalente d'autres produits contenant cet acide.

Le besoin d'acide malique augmente:

  • avec un ralentissement des processus métaboliques dans le corps;
  • fatigue;
  • avec une acidification excessive du corps;
  • avec des éruptions cutanées fréquentes;
  • problèmes avec le tractus gastro-intestinal.

Le besoin d'acide malique est réduit:

  • avec des réactions allergiques (démangeaisons, herpès);
  • avec une gêne dans l'estomac;
  • intolérance individuelle.

L'assimilation de l'acide malique

L'acide est très soluble dans l'eau et est rapidement absorbé par l'organisme.

Propriétés utiles de l'acide malique et son effet sur le corps:

L'acide malique joue un rôle important dans les processus métaboliques. Nettoie le corps, régule l'équilibre acido-basique du corps. En pharmacologie, l'acide malique est utilisé dans la fabrication de médicaments contre l'enrouement, il est inclus dans les laxatifs.

Interaction avec d'autres éléments

Favorise l'absorption complète du fer, interagit avec les vitamines et est soluble dans l'eau. Peut être produit dans le corps à partir d'acide succinique.

Signes d'une carence en acide malique:

  • violation de l'équilibre acido-basique;
  • éruptions cutanées, irritation cutanée;
  • intoxication, troubles métaboliques.

Signes d'excès d'acide malique:

  • inconfort dans la région épigastrique;
  • sensibilité accrue de l'émail dentaire.

Facteurs affectant la teneur en acide malique dans le corps

Dans le corps, l'acide malique peut être produit à partir de l'acide succinique et provient également des aliments qui en contiennent. La quantité suffisante d'acide malique dans l'organisme est influencée, en plus de l'utilisation de produits appropriés, par la routine quotidienne et l'absence de mauvaises habitudes (tabagisme et consommation excessive d'alcool). L'activité physique favorise une absorption plus complète de nombreux nutriments par l'organisme, y compris l'acide malique.

L'acide malique pour la beauté et la santé

L'acide malique, ou acide mailique, se trouve souvent dans diverses crèmes aux propriétés hydratantes, nettoyantes et anti-inflammatoires. Ainsi, dans la composition des crèmes, vous pouvez souvent trouver des extraits d'airelle, de cerise, de pomme, de sorbier, où l'acide malique est un composant essentiel..

L'acide malanique nettoie en douceur la peau, dissout les cellules mortes de la peau, créant ainsi un effet peeling. En même temps, les rides sont lissées, les couches profondes de la peau sont renouvelées. Les taches de vieillesse s'estompent, la capacité de la peau à retenir l'humidité augmente.

L'acide malique est un compagnon fréquent des masques faits maison. Pour les amateurs de telles procédures, ce n'est un secret pour personne que la peau après les masques aux fruits (pomme, abricot, framboise, cerise, etc.) est lissée et devient plus élastique, fraîche et reposée.

Cycle de Krebs en termes simples

Imaginez que toutes les protéines, graisses et glucides que nous recevons avec la nourriture se décomposent en petites énigmes qui ne sont assemblées à nouveau que dans une partie spécifique de notre corps - les mitochondries. Le tri et le flux parallèle des réactions de création et de destruction s'y déroulent. Regardons de plus près:

Quel est le cycle de Krebs

Le cycle de Krebs est une chaîne de réactions chimiques qui ont lieu dans les mitochondries de chaque cellule de notre corps, ce qu'on appelle un cycle car il se poursuit en continu. C'est également une voie finale commune d'oxydation des groupes acétyle (sous forme d'acétyl-CoA), dans laquelle la plupart des molécules organiques qui jouent le rôle de «carburant cellulaire» ou de «substrats d'oxydation» sont converties au cours du processus de désintégration: glucides, acides gras et acides aminés.

Fonctions du cycle Krebs:

  • anabolisant (synthèse de nouvelles substances organiques);
  • énergie (nutrition du corps)
  • catabolique (conversion de certaines substances en catalyseurs)
  • transport (transport d'hydrogène impliqué dans la respiration cellulaire).

Les atomes d'hydrogène libérés dans les réactions redox sont livrés à la chaîne de transport d'électrons avec la participation de déshydrogénases dépendant du NAD et du FAD, entraînant la formation de 12 liaisons phosphate de haute énergie: la synthèse de 12 molécules d'acide adénosine triphosphorique (ATP) à partir de l'acide adénosine diphosphorique (ADP).

Comment fonctionne le cycle de Krebs?

Dans le corps, les acides aminés, les acides gras et le pyruvate forment l'acétyl-CoA.

Lorsque l'acétyl-CoA pénètre dans la matrice mitochondriale, il se lie à la molécule d'oxalate et se transforme en acide citrique (citrate). Le citrate, à son tour, sous l'action de l'enzyme aconitase est converti en cis-aconitate, laissant une molécule d'eau.

À son tour, le cis-aconitate est converti en isocitrate par l'action de l'enzyme isocitrate déshydrogénase. L'isocitrate est converti en alpha cétoglutarate par l'isocitrate déshydrogénase.

L'alpha-cétoglutarate est converti en succinyl-CoA par l'alpha-cétoglutarate déshydrogénase et l'addition d'acétyl-CoA. Il est exposé au succinate par la succinate thiokinase. La succinate déshydrogénase le convertit en fumarate. Le fumarate est converti en L-malate via la fumase. Le L-malate, sous l'action de l'enzyme malate déshydrogénase, réduit l'oxalacétate, qui peut à nouveau réagir avec la molécule d'acétyl-CoA et répéter le cycle.

Ce cycle entraîne la formation de CO2 et d'hydrogène ainsi que d'eau. Les ions à la sortie du processus participent à la resynthèse de l'ATP, ce qui aide le corps à restaurer une autre source d'énergie - l'adénosine triphosphate.

Étapes du cycle de Krebs

L'oxydation du résidu acétyle se produit en plusieurs étapes, formant un processus cyclique en 8 étapes principales:

Les principales étapes du cycle de Krebs

Étape I

Condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate pour former du citrate.

Une réaction se produit qui clive le groupe carboxyle des acides aminés, au cours de laquelle l'acétyl-CoA est formé

* il remplit la fonction de transport du carbone dans divers processus métaboliques.

Lorsqu'il est combiné avec une molécule d'acide oxalique, le citrate est obtenu

* apparaît dans les échanges de tampons.

À ce stade, la coenzyme A est complètement libérée et nous obtenons une molécule d'eau.

Cette réaction est irréversible.

II étape

Conversion de citrate en isocitrate.

Déshydrogénation (clivage des molécules d'eau) du citrate, résultant en un cis-aconitate. Et en attachant une molécule d'eau, elle entre dans l'acide isocitrique (isocitrate)

Stade III

Conversion d'isocitrate en α-cétoglutarate.

L'acide isocitrique (isocitrate) est déshydraté en présence d'isocitrate déshydrogénase dépendant du NAD. Le résultat est l'alpha-cétoglutarate.

* L'alpha-cétoglutarate est impliqué dans la régulation de l'absorption des acides aminés, normalise le métabolisme et a un effet positif sur les processus anti-stress.

Également produit par NADH (enzyme allostérique)

Stade IV

Oxydation de l'α-cétoglutarate en succinyl-CoA

Décarboxylation oxydative de l'a-cétoglutarate avec formation de succinyl-CoA - un thioester contenant une liaison phosphate à haute énergie.

Stade V

Conversion du succinyl-CoA en succinate.

La cinquième réaction est catalysée par l'enzyme succinyl-CoA synthétase. Au cours de cette réaction, le succinyl-CoA avec la participation de GTP et de phosphate inorganique est converti en acide succinique (succinate). La formation d'une liaison phosphate à haute énergie du GTP se produit également en raison de la liaison thioéther du succinyl-CoA.

Étape VI

Déshydrogénation du succinate. Formation de fumarate.

Le succinate résultant est converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase. La seule réaction de déshydrogénase du cycle de Krebs, au cours de laquelle il y a un transfert direct d'hydrogène du substrat vers la flavoprotéine sans la participation du NAD +.

VII étape

Formation de malate à partir de fumarate.

Sous l'influence de l'enzyme fumarate hydratase (fumarase). L'acide fumarique résultant est hydraté,

le produit de la réaction est l'acide L-malique (L-malate).

Étape VIII

Conversion du malate en oxaloacétate.

Sous l'influence de la malate déshydrogénase dépendante du NAD mitochondrial, le L-malate est oxydé en oxaloacétate.

Une «combustion» complète d'une molécule d'acétyl-CoA se produit. Pour le fonctionnement continu du cycle, une alimentation constante en acétyl-CoA est nécessaire. Et les coenzymes (NAD + et FAD), qui sont passées à l'état réduit, doivent être oxydées encore et encore.

Réactions du cycle de Krebs par étapes

Pour faciliter la mémorisation des réactions enzymatiques du cycle:

Le brochet a mangé de l'acétate, il s'avère que le citrate
par cis-aconitate ce sera l'isocitrate
donnant des hydrogènes NAD, il perd du CO2
L'alpha-cétoglutarate en est extrêmement heureux
l'oxydation arrive: le NAD volera de l'hydrogène
B1 et lipoate avec coenzyme A rush,
enlever le CO2, et l'énergie est à peine
dans succinil est apparu immédiatement GTP est né
et le succinate est resté. alors il est arrivé à FAD,
les hydrogènes ont besoin de perdre des hydrogènes,
il est juste devenu un fumarate. fumarate s'est saoulé,
et il s'est transformé en malate, puis il est venu au malate NAD,
les hydrogènes acquis PIKA sont réapparus
et tranquillement caché Regarder l'acétate...

Acide de pomme

L'acide malique (hydroxy succinique, acide hydroxybutanique, additif E296) est un composé oxycarboxylique dibasique appartenant à la classe des acides de fruits.

Dans la nature, la substance se trouve sous forme de sels acides (dans les feuilles de tabac, d'épine-vinette, de makhorka, de cornouiller) ou à l'état libre (dans les jus de plantes - raisins, pommes vertes, groseilles à maquereau, sorbiers non mûrs). Additif synthétique E296 - cristaux hygroscopiques incolores, solubles dans l'alcool éthylique et l'eau.

Le concentré d'acide malique est obtenu par fermentation de jus de fruits aigres fraîchement pressé. Le composé oxy-ambre est largement utilisé dans l'industrie alimentaire, la cosmétologie, la médecine, la vinification.

Propriétés utiles et contre-indications

  • Propriétés utiles et contre-indications
  • Taux journalier
  • Application d'acide malique
  • Peler la pomme
  • Conclusion

Pour la première fois, l'acide malique a été isolé par le scientifique suédois Karl Scheele à partir de pommes non mûres en 1785. Deux stéréoisomères de cette substance sont actuellement connus: D et L.

L'acide L-malique est le métabolite métabolique le plus important dans les organismes vivants. Il participe aux processus du cycle glyoxylate et tricarboxylique (les principales étapes de la respiration des cellules vivantes).

L'isomère D-malique est obtenu chimiquement par réduction, hydratation et hydrolyse d'acides organiques (tartrique, bromosuccinique, oxalylacétique, fumarique, maléique). La source naturelle d'acide malique dans la plupart des cas est l'isomère L.

Considérez l'effet de l'acide L-malique sur le corps humain:

  • stimule le métabolisme;
  • améliore la circulation sanguine;
  • participe aux réactions de synthèse des structures proenzymes;
  • active les mécanismes pour éliminer l'excès de liquide du corps;
  • améliore le péristaltisme intestinal;
  • stimule la synthèse de collagène dans la peau;
  • régule l'équilibre acido-basique dans le corps;
  • améliore le tonus des vaisseaux sanguins;
  • augmente la résistance du corps aux infections;
  • protège les érythrocytes des effets secondaires des produits chimiques, y compris les anticancéreux.

De plus, le composé potentialise l'absorption du fer dans le tube digestif..

Taux journalier

Bien que l'utilisation de l'acide malique soit approuvée dans tous les pays du monde, les limites acceptables pour sa consommation n'ont pas encore été établies. Au vu de cela, il est important de consommer des aliments riches en composés organiques avec modération (3-4 pommes par jour).

Le besoin d'acide hydroxysuccinique augmente avec:

  • fatigue;
  • ralentir le métabolisme;
  • acidification excessive du corps;
  • maladies du tractus intestinal;
  • éruptions cutanées.

Le composé oxy-ambré est contre-indiqué dans les pathologies suivantes:

  • acidité élevée du suc gastrique;
  • les affections ulcéreuses;
  • lésions oncologiques;
  • hémorragie interne;
  • maladies gastro-intestinales sévères;
  • désordres digestifs.

De plus, il est conseillé de limiter la consommation d'acide malique (jusqu'à 1 à 2 pommes par jour) aux femmes enceintes, aux femmes allaitantes, aux enfants de moins de 10 ans, aux personnes en période postopératoire..

Application d'acide malique

L'acide malique, en raison de ses puissantes propriétés antioxydantes, est utilisé avec succès dans l'industrie alimentaire.

La substance est utilisée comme exhausteur de goût, antiseptique et stabilisant alimentaire.

Le composé oxy-ambre est ajouté à la composition des boissons aux fruits, des produits laitiers (comme conservateur) et des produits d'épicerie. De plus, l'acide malique est utilisé en vinification et confiserie (dans la fabrication de marmelade, gelée, pastilles).

Autres domaines d'application de l'additif alimentaire E296:

  1. Pharmacologie. En médecine, l'acide malique est utilisé pour créer des laxatifs, des expectorants et des remèdes contre le ronflement..
  2. Cosmétologie. L'additif fait partie des produits anti-cellulite, sprays capillaires, peelings professionnels, dentifrices, cosmétiques (sérums, toniques, crèmes).
  3. Industrie textile. Le composé est utilisé comme agent de blanchiment lors de la création de tissu polyester.

De plus, l'acide malique est utilisé pour éliminer les taches de rouille sur les métaux..

Peler la pomme

L'additif E296 est l'un des acides de fruits les plus puissants utilisés en cosmétologie pour le nettoyage en profondeur et l'hydratation de la peau. Toutes les femmes connaissent les propriétés bénéfiques de l'épluchage des pommes. Lorsque le réactif est appliqué sur la peau, les liaisons entre les cellules kératinisées et l'épiderme sont clivées, ce qui potentialise la régénération la plus rapide de la peau. Fait intéressant, la peau de pomme ne contient pas plus de 15% d'acide hydroxy-succinique pur. Cependant, malgré la faible concentration de la substance dans la solution, elle pénètre profondément dans la peau, dissout la sueur et les dépôts graisseux et stimule la synthèse de son propre collagène..

Les résultats de l'utilisation de l'épluchage de pomme:

  • égalise le ton du visage;
  • augmente l'élasticité et la fermeté de l'épiderme;
  • éclaircit les taches de vieillesse;
  • lisse les rides mimiques;
  • hydrate la couche superficielle de la peau;
  • réduit l'apparence de la cellulite;
  • rétablit l'équilibre acide de la peau;
  • "Sèche" l'acné juvénile;
  • rétrécit les pores;
  • renforce les capillaires et les vaisseaux sanguins du visage;
  • augmente la fonction de rétention d'humidité de la peau;
  • dégage les glandes sébacées des sécrétions «sébacées», réduisant le risque de «points noirs» ou d'acné;
  • active les processus métaboliques dans les cellules du derme.

Fait intéressant, après une peau de fruit, l'efficacité de l'utilisation de sérums, de crèmes et de baumes pour la peau augmente de 2 à 3 fois.

Indications d'utilisation du masque de pomme:

  • acné, post-acné, séborrhée grasse du derme;
  • pigmentation de la peau, taches de rousseur;
  • rides mimiques superficielles;
  • rosacée;
  • flabbiness, léthargie de la peau;
  • faible régénération des cellules mortes;
  • photovieillissement, chronoaging;
  • préparation aux procédures cosmétiques.

Les contre-indications de la procédure comprennent: l'intolérance individuelle au réactif, l'herpès, l'urticaire chronique, la dermatite atopique, les lésions cutanées, une prédisposition à l'apparition de cicatrices chéloïdes, les deuxième et troisième trimestres de la grossesse.

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Conclusion

L'acide malique participe au cycle de l'acide tricarboxylique, l'étape principale de la respiration chez tous les organismes vivants. En petites concentrations, la substance a un effet positif sur le corps humain dans son ensemble: elle augmente l'appétit, améliore la circulation sanguine, stimule le métabolisme, renforce le système immunitaire et potentialise la synthèse de son propre collagène. De plus, l'acide malique a des effets anti-inflammatoires, décongestionnants et laxatifs..

Sources naturelles de composés organiques: pommes, raisins, framboises, sorbiers, cerises, coing, prune, épine-vinette, groseille à maquereau, tomate, cornouiller, rhubarbe, abricots.

L'acide malique (additif E296), obtenu par méthode chimique, est utilisé dans les industries alimentaire, pharmaceutique et textile, la cosmétologie, la vinification. De plus, il est utilisé par les microorganismes comme source de carbone ou substrat énergétique..

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Spécialité: thérapeute, radiologue.

Expérience totale: 20 ans.

Lieu de travail: LLC "SL Medical Group", Maykop.

Éducation: 1990-1996, Académie de médecine d'État d'Ossétie du Nord.

Entraînement:

1. En 2016, à l'Académie de médecine russe de l'enseignement supérieur, a suivi une formation avancée dans le programme professionnel supplémentaire "Thérapie" et a été admis à la mise en œuvre d'activités médicales ou pharmaceutiques dans la spécialité de la thérapie.

2. En 2017, par décision du comité d'examen de l'établissement privé d'enseignement professionnel complémentaire "Institut des hautes études du personnel médical", elle a été admise à exercer des activités médicales ou pharmaceutiques dans la spécialité radiologie..

Expérience de travail: thérapeute - 18 ans, radiologue - 2 ans.

Acides di- et tricarboxyliques insaturés

Les acides maléique (cis-butènedioïque) et fumarique (trans-butènedioïque) sont des isomères géométriques, des substances cristallines. L'acide maléique est très soluble dans l'eau et l'acide fumarique est difficile.

L'acide fumarique est un composé biologiquement actif - trouvé dans les champignons, les lichens, les cellules végétales, isolé de la cuscute (Fumaria officinalis); dans les tissus des animaux et des humains, il se forme dans les mitochondries lors des réactions du cycle de Krebs. L'acide maléique est un composé toxique pour les animaux et les humains, introuvable dans la nature.

C = C ——————> C = C est une forme plus stable

NOOS UNOOH NOOS N

acide maléique acide fumarique

Il ne peut y avoir aucun catalyseur qui effectue la conversion inverse de l'acide fumarique en maléique.

Les deux acides sont réduits en acide succinique. In vivo, cela se produit avec l'acide fumarique avec la participation de la molécule FADH2

NOOS - CH = CH - COOH + FADN2 —Enzyme—> NOOC - CH2 –SN 2- COOH + FAD

acide fumarique acide succinique

Dans les réactions enzymatiques in vivo, l'ajout d'eau à l'acide fumarique (hydratation) conduit à la formation d'un isomère spatial spécifique de l'acide malique (D ou L) [pour une meilleure compréhension du matériau, voir à nouveau la conférence "Isomérie"]

HOOC - CH = CH - COOH + HOH - (enzyme) ———> HOOC - CH - CH 2- UNSD

Acide de pomme

(appelé malate en biochimie)

Acides hydroxy

Contiennent un groupe hydroxyle fonctionnel. Les acides mono-, di-, tricarboxyliques contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle sont présents dans la nature.

5.8.1. Acides monohydroxy monocarboxyliques

Contiennent deux groupes fonctionnels

- carboxyle et hydroxyle (primaire, secondaire, tertiaire), qui déterminent leurs propriétés chimiques

Les propriétés chimiques sont associées à la présence de deux groupes fonctionnels

OH - R - UN

forme des dérivés forme des dérivés avec participation

avec la participation d'un groupe hydroxylcarboxyle

groupe (alcool) - sels

- éthers - esters

- esters - amides

- substitution halogène

- réagir

- oxydation (formation de groupes carbonyle)

- déshydratation (on obtient de l'acide insaturé)

L'isomérie est caractéristique des acides monohydroxycarboxyliques:

- structurel (lié à la structure du squelette et à la position du groupe hydroxyle)

- optique (stéréo), se manifestant par l'existence d'énantiomères.

Les acides hydroxycarboxyliques sont très solubles dans l'eau.

La série homologue commence par l'acide hydroxyacétique (glycolique).

Solide cristallin. Trouvé dans le jus de betterave, les navets, les raisins non mûrs. Il est utilisé dans l'industrie pour le tannage du cuir et en cosmétologie - indépendamment ou dans le cadre des "acides de fruits" comme peeling chimique pour éliminer une partie de la couche épithéliale morte externe de la peau.

Acides hydroxypropanoïques - 2 isomères structuraux possibles.

Acide 2-hydroxypropanoïque (acide lactique, lactate) - le métabolite naturel le plus important, formé à partir de glucides (glucose, amidon, glycogène) dans des conditions de métabolisme anaérobie (en l'absence d'oxygène).

Contient un atome de carbone asymétrique (*), existe sous la forme de deux isomères: L-lactate et D-lactate.

énantiomères-isomères miroir

‌ | HO - S - N N - S - OH

(+) L-lactate (-) D –lactate

Découverte pour la première fois par le chimiste Scheele dans le lait aigre. Le D - lactate se forme dans les muscles et autres organes des humains et des animaux lors de la conversion anaérobie du glucose

Nous vous rappelons que les propriétés physiques des énantiomères sont les mêmes (T 0 melt. = 26-28 0) La seule différence réside dans le signe de rotation du faisceau polarisé dans le plan. Notez que dans ce cas, l'isomère de la série L est dextrogyre et la série D est lévogyre. Les sels d'acide lactique sont appelés lactates; en médecine, l'acide lactique est utilisé pour le peeling afin d'évaluer la fonction hépatique. Dans l'industrie alimentaire, il est ajouté aux jus, aux essences.

Dans les réactions biochimiques, la réaction d'oxydation réversible de l'acide lactique en acide pyruvique, qui se produit dans le foie, le myocarde et d'autres organes et tissus du corps en présence d'oxygène, joue un rôle important..

enzyme lactate déshydrogénase

CH3 - CH- COOH + OVER + CH 3 -C - COOH + NADH + H +

acide lactique acide pyruvique

Acides hydroxybutanoïques.

2 isomères ont une signification biologique: l'acide 3-hydroxybutanoïque et l'acide 4-hydroxybutanoïque

L'acide 3-hydroxybutanoïque (acide β-hydroxybutyrique) - est formé à l'état lié avec une protéine-enzyme dans le processus de biosynthèse des acides carboxyliques supérieurs, le L -stéréoisomère est formé dans le foie et libéré dans le sang sous forme libre, pénètre dans les muscles et remplit des fonctions énergétiques en participant aux réactions du cycle Krebs. Cette fonction biologique est appelée «corps cétoniques».

Acide 3-hydroxybutanoïque | Acide L-3-hydroxybutanoïque

(β-hydroxybutyrique) HO - * C - H (β-hydroxybutyrique)

Dans les réactions biochimiques in vivo, 2 transformations sont importantes pour le déroulement du métabolisme:

- réaction d'oxydation (formation d'acide 3-oxobutanoïque)

- réaction de déshydratation (formation de 2-butène - acide crotonique)

Enzyme d'oxydation

CH3 - CH-CH 2- COOH + NAD + CH3 - С –СН 2- COOH + NADH + H +

Acide 3-oxobutanoïque

(acétoacétique)

Déshydratation

4 3 2 1 enzyme

CH3 - CH-CH 2- COOH CH3 - CH = CH - COOH + H2SUR

Centre d'acide OH acide 2-butène (crotonique)

La réaction in vitro se déroule dans le même sens (selon la règle Popov-Zaitsev)

La déshydratation de l'acide 3-hydroxybutanoïque est une réaction d'élimination. Des deux isomères possibles, un seul est formé, car les atomes d'hydrogène liés à l'atome de carbone C-2 sont plus mobiles. En raison de l'action d'accepteur du groupe carboxyle, un centre acide plus fort est formé au niveau de l'atome C-2 qu'au niveau du C-4. La réaction est réversible, avec l'hydratation de l'acide crotonique, il se forme de l'acide 3-hydroxybutanoïque.

L'acide 4-hydroxybutanoïque (γ - hydroxybutyrique, GHB) est converti en un ester cyclique - lactone (butyrolactone) - réaction de déshydratation intramoléculaire.

POULE2 C C = O butyrolactone

Dans le corps humain, l'acide γ-hydroxybutyrique se forme dans les neurones du cerveau et a un effet pharmacologique, est un médiateur de l'inhibition du système nerveux central.

Il est utilisé comme médicament uniquement sous forme de sel d'oxybutyrate de sodium (Natrii oxybutyras), afin d'exclure la formation de lactone, car la lactone n'est pas

a un effet pharmacologique.

CH 2- CH2 –SN 2- СООNa γ - hydroxybutyrate (GHB - Na)

NB! L'anesthésiste doit se rappeler que lorsque la valeur normale du pH sanguin passe du côté acide (ce qui se trouve souvent avec un manque d'oxygène), l'oxybutyrate de sodium est converti en acide γ-hydroxybutyrique, qui forme immédiatement de la butyrolactone inactive et l'efficacité du médicament diminue.

5.8.2 Acides hydroxydicarboxyliques (contiennent deux groupes carboxyle)

Acide monohydroxydicarboxylique - L'acide 2-hydroxybutanedioïque (hydroxy succinique, acide malique, malate) est un composé biologiquement actif, présent dans les tissus des animaux, des humains, des plantes (beaucoup dans le sorbier, l'épine-vinette). Isolé pour la première fois par K. Scheele en 1785 à partir de pommes non mûres

NOOS - CH2 - CH - COOH

Il existe sous la forme de deux stéréoisomères et d'un mélange racémique. Le L-malate se forme lors des réactions du cycle de Krebs. La présence d'un groupe hydroxyle permet deux réactions: l'élimination et l'oxydation.

Une réaction d'élimination réversible (déshydratation) conduit à la formation d'un trans-isomère plus stable de l'acide butènedioïque - l'acide fumarique. Dans des conditions in vivo, cette réaction se produit pendant le cycle de Krebs.

NOOS-CH (OH) -CH2 –COOH NOOC-CH = CH-COOH + H2 SUR

l'acide fumarique

trans butened

La réaction d'oxydation réversible s'accompagne de la formation d'un céto-acide: 2-oxobutanedioïque (oxo-succinique, oxaloacétique)

NOOS-CH-CH2-COOH + NAD + NOOS-C –CH2 -UNSD

acide oxaloacétique (OAA)

L'acide malique en médecine est utilisé dans le cadre de laxatifs et de médicaments pour l'enrouement.

5.8.3. Acides dihydroxydicarboxyliques

Acides dihydroxybutanedioïques (tartrique, raisin) - trois isomères sont connus:.

Acides D- tartrique, L- tartrique et méso-tartrique, toutes substances cristallines solides, solubles dans l'eau.

H- C - OH NO- C -H H- C -OH

HO - S - N N - S - OH N - S - OH

D - vin L - vin méso

Acides D - tartrique et L - tartrique - énantiomères, ils sont appelés acide tartrique; deux paires: D - vin et méso, L - vin et méso - diastéréoisomères. Acide mésotartrique - optiquement inactif en raison de la symétrie interne de la molécule.

D - acide tartrique sous forme de sel acide (tartre) précipité à partir de vin de raisin rouge. Étude des acides tartriques, en 1830. I. Berzelius a introduit le concept d'isomérie et, en 1848, L. Pasteur les a divisés en antipodes optiques. Les sels d'acide tartrique sont appelés tartrates.

En médecine, un médicament antimonyle est utilisé - tartrate de sodium (acide tartrique sodique) pour le traitement de la cystose. Il a un fort effet émétique, connu sous le nom de pierre «émétique».

Sa composition (SbO) OOS-CHON-CHON-SOOOK

Le sel double d'acide tartrique de potassium - tartrate de sodium COOS-CH (OH) -CH (OH) COONa en chimie analytique est utilisé pour obtenir le réactif de Fehling (en effectuant une réaction qualitative pour détecter le glucose et un certain nombre d'autres glucides). Au 17ème siècle. le pharmacien Seigner a suggéré d'utiliser ce composé comme laxatif (d'où l'origine du nom de sel de Rochelle). Au XXe siècle, les propriétés physiques particulières de ce sel ont été découvertes, ce qui a jeté les bases de l'étude des substances ferroélectriques à effet piézoélectrique, qui sont utilisées dans l'ingénierie radio pour créer des générateurs à fréquence variable, y compris dans la production d'équipements médicaux. Le sel de Segnet est un composé optiquement actif, car la structure symétrique disparaît en raison de la présence de deux cations différents: sodium et potassium.

5.8.4. Acide hydroxytricarboxylique - acide citrique, acide isocitrique-

Déshydratation de l'acide malique

Titre: Conférences sur la chimie organique

Genre: Chimie Organichna

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Acides dicarboxyliques

les acides dicarboxyliques sont des dérivés hydrocarbonés contenant deux groupes carboxyle.

selon la nomenclature de substitution, le nom des acides dicarboxyliques est strolt, il provenait des hydrocarbures correspondants avec l'ajout du préfixe multiplicateur di-, du suffixe -ic et du mot acide. Narldu avec une nomenclature substitutive des noms triviaux largement utilisés.

dll d'acides dicarboxyliques est caractérisé par la structure de l'isoméryl.

Propriétés physiques. Les acides dicarboxyliques représentent

sont des substances cristallines. Les homologues inférieurs sont facilement solubles dans l'eau. La solubilité diminue avec l'augmentation du poids moléculaire.

Slots d'obtention. Les acides dicarboxyliques sont obtenus par les mêmes méthodes que les acides monocarboxyliques, en utilisant les composés bifonctionnels correspondants comme matières de départ.

ACIDES DICARBONIQUES SATURÉS

23. Acides dicarboxyliques

2.Hykccin itylknin est l'un des plus importants

moyens d'obtenir des acides dicarboxyliques:

N = C - CH - CH - C = N - ^ HOOC - CH - CH2 - COOH

Dishtgryl acide succinique acide succinique

Propriétés chimiques. Ayant deux groupes carboxyle dans sa composition, les acides dicarboxyliques se dissocient progressivement, formant un anion (pKa1) et un dianion (pXa2).

La forte acidité dans la première étape s'explique par l'influence du deuxième groupe carboxyle, qui contribue à la délocalisation de la charge négative résultante de l'ion carboxylate et augmente ainsi sa stabilité. Au fur et à mesure que les groupes carboxyle s'éloignent les uns des autres, leur influence mutuelle s'affaiblit et l'acidité diminue dans la première étape. La séparation d'un proton du deuxième groupe carboxyle est plus difficile en raison de la faible stabilité du dianion; par conséquent, l'acidité des acides dicarboxyliques dans la deuxième étape est beaucoup plus faible que dans la première.

Avec l'élimination maximale des groupes carboxyle, l'influence mutuelle s'affaiblit et, après 5-6 liaisons, chacun d'eux se comporte indépendamment.

En termes de propriétés chimiques, les acides dicarboxyliques, comme les acides monocarboxyliques, sont capables de former les mêmes dérivés fonctionnels. Seulement selon que l'un ou deux groupes carboxyle participent à la réaction, on obtient des sels acides ou intermédiaires, des esters, halogénures, amides, complets et partiels.

Cependant, il convient de noter que les acides dicarboxyliques! présentent un certain nombre de propriétés spécifiques. En particulier, ils traitent le chauffage différemment.

1. Le rapport des acides dicarboxyliques au chauffage. Les acides oxalique et malonique, lorsqu'ils sont chauffés au-dessus du point de fusion, séparent l'oxyde de carbone (IV) et se transforment en acides monocarboxyliques:

Lorsque les acides succinique et glutarique sont chauffés, dans lesquels l'influence mutuelle des groupes carboxyle est plus faible, la décarboxylation ne se produit pas, mais le processus de déshydratation intramoléculaire se produit avec la formation d'anhydrides cycliques:

23. Acides dicarboxyliques

L'acide pdipynoval dans ces conditions expose le décarbo-

xylation et déshydratation avec formation d'une cétone cyclique - cyclopentanone:

2. Formation d'imides cycliques. lorsqu'il est chauffé ambre

et les acides glutariques ou leurs anhydrides avec l'ammoniac, des imides cycliques se forment:

Le diéthyl est essentiel dans la synthèse organique.

ester d'acide malonique ou ester malonique:

et le résultat de l'extraction d'électrons versé deux difficiles-

des groupes éther en raison de l'effet - / -, la mobilité des atomes d'hydrogène du groupe méthylène augmente, ce qui détermine la présence d'un centre CH-acide. Sous l'action de l'éther malonique de sodium, l'alcoxolta forme de l'éther malonique de sodium, qui interagit avec les réactifs électrophiles. Ainsi, lors de l'alkylation de l'éther malonique, il forme un éther alkyl malonique, qui

rouge, hydrolysé, donne l'acide alkylmalonique. Le dernier est facile

décarboxylate C1 et forme de l'acide monocarboxylique:

^ 1k ^ u1 peut également être soumis au deuxième atome d'hydrogène

groupe méthylène, qui permet de synthétiser une variété d'acides monocarboxyliques.

Lors de l'acylation de l'ester malonique de sodium avec des acides a-halogéno-carboxyliques, divers acides dicarboxyliques se forment.

ACIDES DICARBONIQUES NON SATURÉS

Les représentants les plus simples de cette classe sont les acides lvllutesl maléinoval et fumaroval - isomères géométriques de l'acide 2-butènedioïque:

acide malénique, g ^ g / s-acide butènedioïque

acide w fumarique, acide trans-butylique

23. Acides dicarboxyliques

méthodes d'obtention. w ^ heic acide peut être obtenu

déshydratation de l'acide malique suivie de l'hydratation de l'anhydride maléique résultant:

^ l'acide umarique est obtenu par condensation de l'acide glyoxalique avec l'acide malonique:

ou isomérisation de l'acide maléique:

fumu égal à ACID

acide poly faible 150 ° С

ventes lithiques. Comparé aux sauvages saturés-

Les acides dicarboxyliques insaturés boboxyliques sont des acides plus puissants. Cela est dû à l'influence mutuelle de deux groupes carboxyle.

La réactivité des acides dicarboxyliques insaturés est due à la présence de deux groupes carboxyle et d'une liaison multiple. Grâce à la liaison multiple, des réactions d'addition électrophile et des réactions d'oxydation se déroulent. Par exemple:

Les sels acides et moyens se forment au niveau du groupe carboxyle,

esters incomplets et complets, amides, etc..

Une caractéristique de l'acide maléique est sa capacité à former de l'anhydride cyclique lorsqu'il est chauffé. L'acide fumarique ne forme pas d'anhydride dans des conditions similaires en raison de la distance spatiale des groupes carboxyle.

ACIDES DICARBONIQUES AROMATIQUES

Les acides dicarboxyliques aromatiques sont des dérivés d'hydrocarbures aromatiques contenant deux groupes carboxyle directement liés au noyau aromatique.

Les acides phtalique, isophtalique et téréphtalique sont des représentants importants de cette classe:

23. Acides dicarboxyliques

ils ont un nom commun - acides fshaliques.

Slots d'obtention. La principale méthode d'obtention d'acides dicarboxyliques aromatiques est l'oxydation catalytique des xylènes avec l'oxygène atmosphérique.

Ainsi, lors de l'oxydation de l'i-xylène, l'acide téréphtalique est obtenu:

L'acide phtéique est obtenu à partir de (y-xylène ou naphtaline:

^ u> cuir chevelu et limique avec "omc1" a. Les pht ^ tye kisutes sont des substances cristallines à point de fusion élevé. Les acides phtalique et téréphtalique sont légèrement solubles dans l'eau, tandis que l'acide isophtalique est facilement soluble dans l'eau.

En termes d'acidité, ils dépassent l'acide benzoïque.

Les acides arendicarboxyliques forment des sels acides et intermédiaires, des esters et amides complets et incomplets, etc. L'acide phtalique, contrairement à ses isomères, perd facilement une molécule d'eau lorsqu'il est chauffé pour former de l'anhydride, qui forme du phtalimide lorsqu'il interagit avec l'ammoniac:

acide phtalique anhydride phtalique phtaliglide

Le phtalimide est largement utilisé en synthèse organique.