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Acide benzoique

L'acide benzoïque est une substance carboxylique monobasique isolée au 16ème siècle par sublimation de résine benzoïque.

Elle est un composé naturel. Contient des canneberges, des myrtilles, des airelles rouges, des framboises, des écorces de cerisier. Trouvé sous une forme liée dans le miel. Fait intéressant, l'acide benzoïque se forme lors de la décomposition microbienne de la N-benzoylglycine dans les produits laitiers fermentés (kéfir, lait cuit fermenté, yogourt, yogourt).

Formule développée d'un composé aromatique - C6H5COOH.

L'acide benzoïque présente une action antimicrobienne et antifongique: il empêche la multiplication des bactéries de fermentation butyrique, la levure, inhibe l'activité des enzymes des cellules pathogènes. En raison de ses propriétés antiseptiques, il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme conservateur naturel (E210) dans la fabrication d'aliments et de boissons.

  • Application
  • Impact sur la santé
  • Excès et carence
  • Sels d'acide benzoïque

Application

En apparence, l'acide benzoïque est un cristal blanc oblong avec un éclat caractéristique. À une température de 122 degrés Celsius, il se transforme en état gazeux. L'acide benzoïque est soluble dans les alcools, l'eau et les graisses. Produit commercialement par oxydation du toluène. De plus, la substance est obtenue à partir de chlorure de benzotrichlorure, d'acide phtalique.

Le conservateur est utilisé dans les industries de la boulangerie, de la confiserie et de la brasserie pour la production des produits suivants:

  • purées de fruits et de légumes;
  • boissons non alcoolisées;
  • jus de baies;
  • produits de la pêche;
  • fruits en conserve, olives;
  • crème glacée;
  • confiture, confiture, marmelade;
  • conservation des légumes;
  • margarine;
  • chewing-gum;
  • bonbons et édulcorants;
  • caviar gastronomique;
  • les produits laitiers
  • alcool, bière, vin.

Les propriétés antiseptiques et antibactériennes de l'acide benzoïque sont utilisées dans l'industrie pharmaceutique pour la production de médicaments antifongiques, de pommades contre la gale. Et les bains de pieds spéciaux utilisant des composés organiques soulagent la transpiration excessive et les champignons des pieds. De plus, l'acide benzoïque est ajouté aux sirops contre la toux, car il a un effet expectorant et fluidifie les mucosités..

Il est utilisé comme conservateur dans les cosmétiques pour préserver les propriétés utiles et prolonger la durée de conservation des crèmes, lotions, baumes. En raison de ses fortes propriétés blanchissantes, le composé est inclus dans la composition de masques, dont l'action vise à débarrasser le visage des taches de rousseur, des irrégularités cutanées, des taches de vieillesse..

Impact sur la santé

Lorsqu'il entre dans le corps, l'acide benzoïque réagit avec les molécules de protéines, se transformant en N-benzoylglycine (acide hippurique). Après transformation, le composé est excrété dans l'urine. Ce processus "charge" le système excréteur humain, par conséquent, afin d'éviter des dommages à la santé, la législation de chaque état établit le taux admissible d'utilisation d'acide dans la fabrication des aliments. Aujourd'hui, il est permis d'utiliser jusqu'à cinq milligrammes de substance par kilogramme de produit fini. Le dépassement de la valeur autorisée est poursuivi par la loi et impose une interdiction de vente de ces produits.

Le mal de l'acide benzoïque ne réside pas seulement dans l'augmentation de la charge sur les reins. C'est le "progéniteur" d'une substance cancérigène dangereuse: il peut former du benzène sous sa forme pure, ce qui provoque la croissance de néoplasmes malins. Il faut une température très élevée pour convertir l'acide en poison..

L'isolement du benzène dans le corps humain à partir d'un composé benzoïque est impossible. Cependant, il n'est pas conseillé de chauffer des aliments en conserve qui ne sont pas destinés à cet usage et de les manger ensuite, car cela peut entraîner une intoxication alimentaire..

N'oubliez pas que le conservateur E210, même en faible quantité (jusqu'à 0,01 milligramme), a un effet néfaste sur les animaux: il nuit à la santé, aggrave le bien-être. Par conséquent, avant de nourrir votre animal, assurez-vous que le produit ne contient pas d'acide benzoïque, sinon les conséquences peuvent être extrêmement tragiques..

L'activité du composé diminue en présence de glycérol, de protéines, de tensioactifs non ioniques. Au contact de la surface de la peau, il provoque des rougeurs et des irritations, l'inhalation d'aérosol - nausées, vomissements, toux convulsive, écoulement nasal. Par conséquent, lorsque vous travaillez avec la substance et ses sels, utilisez un équipement de protection individuelle (gants en caoutchouc, combinaison, masques anti-poussière), observez les mesures d'hygiène personnelle.

La prise simultanée d'aliments riches en acides ascorbique et benzoïque conduit à la formation de benzène libre toxique. Par conséquent, la pause minimale entre les repas de ces produits (boissons gazeuses et agrumes) est de deux heures.

Excès et carence

L'apport journalier admissible d'acide benzoïque pour un adulte sans danger pour la santé est déterminé sur la base du calcul: 5 milligrammes de matière organique par kilogramme de poids corporel.

Une surdose d'acide benzoïque altère le fonctionnement du foie, des reins, des poumons et provoque des problèmes mentaux. Une personne présente des signes d'asthme, une réaction allergique (œdème, éruptions cutanées), la glande thyroïde est perturbée.

Une carence en acide dans le corps provoque des troubles digestifs, des maux de tête et une dépression. Le métabolisme d'une personne est perturbé, une faiblesse, une irritabilité se produit, les cheveux deviennent cassants. En raison d'un manque à long terme de «conservateur naturel», une anémie survient.

Le besoin du corps en un composé diminue avec un faible taux de coagulation sanguine, au repos, avec des pathologies de la glande thyroïde et augmente avec les allergies, l'épaississement du sang, les maladies infectieuses.

Fait intéressant, l'acide benzoïque (dans les limites normales) améliore la production de lait chez les femmes qui allaitent.

Sels d'acide benzoïque

Considérons ce que sont les benzoates, leurs propriétés et leurs applications:

  1. Benzoate d'ammonium. C'est un composé inorganique d'acide benzoïque et de sel d'ammonium. Incolore, facilement soluble dans l'éthanol, l'eau. Formule développée - NH4 (C6H5COO). Il est utilisé comme antiseptique (empêche les processus de décomposition à la surface des plaies ouvertes), comme conservateur dans l'industrie alimentaire pour augmenter la durée de conservation des produits, comme stabilisant dans la fabrication d'adhésifs, de latex et d'un inhibiteur de corrosion.
  2. Benzoate de lithium. C'est un sel cristallin blanc de lithium et d'acide benzoïque. La formule chimique du composé est C6H5 - COOLi. A un goût sucré, inodore, soluble dans l'eau. Il est utilisé en pharmacologie comme agent normotimal pour la normalisation de l'état mental. Il a un effet antimanique, sédatif et antidépresseur. Cet effet est dû au fait que les ions lithium déplacent les ions sodium des cellules, réduisant ainsi l'activité bioélectrique des neurones cérébraux. En conséquence, le niveau de sérotonine dans les tissus diminue, la concentration de norépinéphrine diminue et la sensibilité des neurones de l'hippocampe à l'action de la dopamine augmente. Aux concentrations thérapeutiques, il réduit la concentration d'inositol neuronal et bloque l'activité de l'inosyl-1-phosphatase.
  3. Benzoate de sodium. Agit comme un additif alimentaire, enregistré sous le code E211, appartient au groupe des conservateurs. Formule développée - C6H5COONa. Le sel de sodium de l'acide benzoïque a une légère odeur caractéristique de benzaldéhyde, de couleur blanche. Le conservateur inhibe la croissance des moisissures, y compris celles qui forment l'aflatoxine, la levure et réduit l'activité des enzymes qui dégradent l'amidon, les triglycérides.
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Dans les produits naturels, le benzoate de sodium se trouve dans les pommes, la moutarde, les raisins secs, les canneberges et la cannelle. Il est utilisé pour la mise en conserve de fruits et de baies, de poisson, de produits carnés, de boissons gazeuses sucrées. Partie d'expectorants, produits cosmétiques.

N'oubliez pas que le benzoate de sodium peut perturber la région de l'ADN dans les mitochondries et provoquer des maladies neurodégénératives, la maladie de Parkinson et une cirrhose du foie. Par conséquent, l'utilisation de l'additif E211, en raison de l'insécurité pour la santé humaine, a rapidement diminué ces dernières années..

Ainsi, l'acide benzoïque et ses sels sont des additifs organiques utilisés dans les industries alimentaire, pharmaceutique, aéronautique et cosmétologique comme conservateur. Pour rester en bonne santé, vous devez consommer des aliments contenant du E210 avec modération. Une dose sûre est de 5 milligrammes par kilogramme de poids corporel. Sinon, une sursaturation du corps avec de l'acide benzoïque peut provoquer des réactions allergiques, des dommages au système nerveux.

Acide benzoique

Chacun de nous a vu le complément E210 dans la composition des produits alimentaires. C'est un raccourci pour l'acide benzoïque. On le trouve non seulement dans les produits, mais également dans un certain nombre de préparations cosmétiques et médicales, car il possède d'excellentes propriétés conservatrices et antifongiques, tout en étant pour la plupart une substance naturelle..

L'acide benzoïque se trouve dans les canneberges, les airelles rouges et les produits laitiers fermentés. Bien entendu, sa concentration dans les baies est inférieure à celle des produits fabriqués dans les entreprises..

L'acide benzoïque consommé en quantités acceptables est considéré comme sans danger pour la santé humaine. Son utilisation est autorisée dans presque tous les pays du monde, y compris la Russie, l'Ukraine, les pays de l'Union européenne, les États-Unis d'Amérique.

Aliments riches en acide benzoïque:

Caractéristiques générales de l'acide benzoïque

L'acide benzoïque se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche. Diffère par une odeur caractéristique. C'est l'acide monobasique le plus simple. Il est peu soluble dans l'eau, le benzoate de sodium (E 211) est donc plus couramment utilisé. 0,3 gramme d'acide peut se dissoudre dans un verre d'eau. Il peut également être dissous dans les graisses: 100 grammes d'huile dissoudront 2 grammes d'acide. En même temps, l'acide benzoïque réagit parfaitement à l'éthanol et à l'éther diéthylique.

Désormais à l'échelle industrielle, le E 210 est isolé par oxydation du toluène et des catalyseurs.

Ce supplément est considéré comme écologique et bon marché. On distingue dans l'acide benzoïque des impuretés telles que le beazoate de benzyle, l'alcool benzylique, etc. Aujourd'hui, l'acide benzoïque est activement utilisé dans les industries alimentaire et chimique. Il est utilisé comme catalyseur pour d'autres substances, ainsi que pour la production de colorants, de caoutchouc, etc..

L'acide benzoïque est activement utilisé dans l'industrie alimentaire. Ses propriétés conservatrices, ainsi que son faible coût et son naturel, contribuent au fait que vous pouvez trouver l'additif E210 dans presque tous les produits préparés en usine..

Besoin quotidien d'acide benzoïque

L'acide benzoïque, bien que présent dans de nombreux fruits et jus de fruits, n'est pas une substance vitale pour notre corps. Les experts ont constaté qu'une personne peut consommer jusqu'à 5 mg d'acide benzoïque pour 1 kg de poids corporel par jour sans compromettre la santé.

Fait intéressant

Contrairement aux humains, les chats sont très sensibles à l'acide benzoïque. Pour eux, le taux de consommation est en centièmes de milligramme! Par conséquent, vous ne devez pas nourrir votre animal avec votre nourriture en conserve ou tout autre aliment contenant beaucoup d'acide benzoïque..

Le besoin d'acide benzoïque augmente:

  • avec des maladies infectieuses;
  • les allergies;
  • lorsque le sang s'épaissit;
  • aide à la production de lait chez les mères allaitantes.

Le besoin d'acide benzoïque diminue:

  • au repos;
  • avec une faible coagulation sanguine;
  • avec des maladies de la glande thyroïde.

Digestibilité de l'acide benzoïque

L'acide benzoïque est activement absorbé par le corps et se transforme en acide hippurique. La vitamine B10 est absorbée dans les intestins.

Interaction avec d'autres éléments

L'acide benzoïque réagit activement avec les protéines, est soluble dans l'eau et les graisses. L'acide para-aminobenzoïque est un catalyseur de la vitamine B9. Mais en même temps, l'acide benzoïque peut mal réagir avec d'autres substances entrant dans la composition des produits, devenant ainsi cancérigène. Par exemple, une réaction avec l'acide ascorbique (E300) peut conduire à la formation de benzène. Par conséquent, il faut veiller à ce que ces deux suppléments ne soient pas utilisés en même temps.

L'acide benzoïque peut également devenir cancérigène en raison d'une exposition à des températures élevées (plus de 100 degrés Celsius). Cela ne se produit pas dans le corps, mais cela ne vaut toujours pas la peine de réchauffer des aliments préparés, qui contiennent du E 210.

Propriétés utiles de l'acide benzoïque, son effet sur le corps

L'acide benzoïque est activement utilisé dans l'industrie pharmaceutique. Les propriétés conservatrices jouent ici un rôle secondaire et les propriétés antiseptiques et antibactériennes de l'acide benzoïque sont mises en évidence..

Il combat parfaitement les microbes et les champignons les plus simples, il est donc souvent inclus dans les médicaments et les onguents antifongiques.

Une utilisation populaire de l'acide benzoïque est un bain de pieds spécial pour traiter les champignons et la transpiration excessive..

L'acide benzoïque est également ajouté aux expectorants - il aide à fluidifier les mucosités.

L'acide benzoïque est un dérivé de la vitamine B10. Il est également appelé acide para-aminobenzoïque. L'acide para-aminobenzoïque est nécessaire au corps humain pour la formation de protéines, ce qui permet au corps de lutter contre les infections, les allergies, améliore la circulation sanguine et aide également à la production de lait chez les mères allaitantes.

Les besoins quotidiens en vitamine B10 sont difficiles à déterminer, car ils sont associés à la vitamine B9. Si une personne reçoit complètement l'acide folique (B9), le besoin de B10 est satisfait en parallèle. En moyenne, une personne a besoin d'environ 100 mg par jour. En cas d'écarts ou de maladies, un apport supplémentaire de B10 peut être nécessaire. Dans ce cas, sa norme ne dépasse pas 4 grammes par jour..

Pour l'essentiel, la B10 est un catalyseur de la vitamine B9, de sorte que sa portée peut être définie encore plus largement..

Signes d'excès d'acide benzoïque dans le corps

Si un excès d'acide benzoïque se produit dans le corps humain, une réaction allergique peut commencer: une éruption cutanée, un gonflement. Parfois, il y a des signes d'asthme, des symptômes d'une glande thyroïde anormale.

Signes d'une carence en acide benzoïque:

  • troubles du fonctionnement du système nerveux (faiblesse, irritabilité, maux de tête, dépression);
  • troubles du tractus gastro-intestinal;
  • maladie métabolique;
  • anémie;
  • cheveux ternes et cassants;
  • retard de croissance chez les enfants;
  • manque de lait maternel.

Facteurs affectant la teneur en acide benzoïque dans le corps:

L'acide benzoïque pénètre dans le corps par les aliments, les médicaments et les cosmétiques..

L'acide benzoïque pour la beauté et la santé

L'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie cosmétique. Presque tous les cosmétiques destinés aux peaux à problèmes contiennent de l'acide benzoïque.

La vitamine B10 améliore l'état des cheveux et de la peau. Empêche la formation précoce des rides et des cheveux gris.

Parfois, de l'acide benzoïque est ajouté aux déodorants. Ses huiles essentielles sont largement utilisées pour la production de parfums, car elles ont un parfum fort et persistant..

Acide benzoique

Acide benzoïque (E210) - conservateur utilisé dans l'industrie alimentaire.

Description et caractéristiques

Pour la première fois, l'acide a été isolé au XVIe siècle en utilisant la méthode de sublimation de la résine benzoïque. Au 19ème siècle, les Allemands ont pu déterminer la structure de l'acide, étudier ses propriétés et comparer ses caractéristiques avec l'acide hippurique. En conséquence, dans la seconde moitié du 19e siècle, l'effet antimicrobien de l'acide benzoïque a été révélé. Et au 20e siècle, il a commencé à être largement utilisé pour la mise en conserve des aliments..

Par ses propriétés physiques, l'acide benzoïque est comme des aiguilles ou des feuilles monocliniques blanches brillantes qui fondent à 122 degrés Celsius. L'acide se dissout bien dans l'eau, les graisses et l'alcool éthylique anhydre.

D'un point de vue chimique, le conservateur peut être classé comme un acide carboxylique monobasique aromatique. Le E210 est une substance naturelle présente dans un certain nombre de baies: canneberges, myrtilles, airelles. Il se trouve dans le miel sous une forme liée. L'acide benzoïque se forme dans les produits laitiers fermentés tels que le yaourt ou le yogourt, à la suite de la dégradation microbienne de l'acide hippurique. On le trouve également dans certaines huiles essentielles, comme le clou de girofle. Les propriétés antimicrobiennes de l'acide benzoïque sont basées sur l'inhibition de l'activité enzymatique dans les cellules microbiennes.

L'acide est synthétisé par oxydation du toluène. À l'heure actuelle, cette méthode de production d'acide est la plus courante et considérée comme la plus rentable, car les matières premières utilisées sont peu coûteuses et le processus lui-même n'a pas d'impact négatif sur l'environnement..

Auparavant, l'acide benzoïque était également obtenu par hydrolyse acide du benzotrichlorure et décarboxylation de l'acide phtalique sous l'action de catalyseurs. Mais maintenant, cette méthode d'obtention d'acide n'est pas pertinente..

Application d'acide benzoïque

Dans l'industrie alimentaire, les propriétés de l'acide benzoïque sont utilisées dans les industries de la confiserie, de la brasserie et de la boulangerie. Il est utilisé dans la préparation de margarines, confitures, jus de fruits, cornichons de légumes, poissons marinés, produits laitiers, chewing-gums, glaces, condiments, liqueurs, bonbons et succédanés du sucre..

De plus, avec les esters et les sels, l'e210 est également utilisé dans l'industrie cosmétique. Sous forme de benzoate de benzyle, il est utilisé dans les produits pharmaceutiques (ajouté aux pommades contre la gale).

À des fins médicinales, l'acide est utilisé comme agent fongicide et antimicrobien. Il est ajouté à de nombreux médicaments contre la toux car il agit comme un antiseptique et a un effet expectorant. L'additif e210 a fait ses preuves dans le traitement de la transpiration des pieds et des maladies fongiques de la peau..

L'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie chimique. Ainsi, dans la synthèse de nombreuses substances organiques, l'acide joue souvent le rôle de réactif principal.

L'effet de l'acide benzoïque sur le corps humain

Le conservateur e210 est généralement bien absorbé par le corps humain et interagit avec des composés protéiques, formant de l'acide hippurique, sous la forme duquel le corps l'élimine par les reins..

Selon certains rapports, l 'e210 peut interagir avec l' acide ascorbique, formant un benzène puissant sans cancérogène. Par conséquent, les produits contenant de l'acide ascorbique et l'additif e210 doivent être évités..

En Russie, il existe une posologie strictement définie pour le conservateur e210 dans les aliments. Sa quantité ne doit pas dépasser 5 mg / kg, sinon l'acide affecte négativement l'état des reins et du foie.

L'acide benzoïque est un conservateur populaire et une matière première pour la synthèse organique

L'acide benzoïque appartient aux acides organiques. Il a été isolé pour la première fois au 16ème siècle à partir de résine benzoïque - la résine des styrax poussant en Asie du Sud-Est.

Acide benzoïque C6HcinqCOOH dans des conditions normales est un cristal incolore en forme d'aiguille, très fin, brillant. La substance a une odeur caractéristique, une bonne solubilité dans les graisses, l'alcool éthylique, l'éther, une solubilité extrêmement faible dans l'eau. Lorsqu'il est chauffé, la poudre d'acide benzoïque sublime.

Les propriétés chimiques correspondent à celles d'un acide organique faible.

L'acide benzoïque est un agent antifongique efficace, il tue les moisissures, les levures et est actif contre de nombreux types de bactéries et de parasites. Il n'est pas toxique pour l'homme, bien que s'il pénètre dans les voies respiratoires sous forme d'aérosol, il peut provoquer une toux sévère et même des vomissements. Irritant par contact avec la peau.

L'acide benzoïque est toxique pour la famille féline même à petites doses.

Recevoir

L'acide benzoïque et ses esters font partie de substances naturelles (huiles essentielles de clou de girofle, tubéreuse, ylang-ylang; gomme benzoïque; baies d'airelles, canneberges; formées dans le yogourt et le yaourt), déchets de certains herbivores. Pour les besoins de l'industrie, il est obtenu artificiellement - synthétisé à partir d'autres réactifs chimiques.

Application d'acide benzoïque

- Dans l'industrie alimentaire et cosmétique comme conservateur. L'acide benzoïque et ses sels, les benzoates de sodium, de potassium et de calcium sont des additifs alimentaires E210-E213, qui ont une activité antifongique et des propriétés antibactériennes prononcées. Ils sont utilisés pour la mise en conserve de viande, de poisson, de fruits et de baies, les boissons gazeuses, alcoolisées et non alcoolisées, la marmelade, la mayonnaise, le ketchup, la margarine, la crème glacée et le chewing-gum. Dans la production de baumes, crèmes, shampooings, rouges à lèvres.
- En pharmacologie, il est ajouté aux antitussifs, aux pommades dermatologiques contre la gale et les maladies fongiques.
- Dans l'industrie chimique, le réactif est utilisé comme matière première pour la production d'une grande classe de composés - dérivés de l'acide benzoïque: esters, phénol, caprolactame (matière première pour tissus artificiels de la classe nylon), plastifiants, chlorure de benzoyle.
- Améliore la brillance des vernis alkyde, leur adhérence à la surface, la résistance du revêtement.
- Pour calibrer les calorimètres.

Les dérivés de l'acide benzoïque sont également largement utilisés:

- Le benzoate de sodium est très soluble dans l'eau, c'est pourquoi il est le plus souvent utilisé comme additif alimentaire. C'est aussi un agent anti-corrosion; expectorant; stabilisant dans les processus de polymérisation.
- Benzoates de sodium, potassium et calcium - Additifs alimentaires, conservateurs, antiseptiques.
- Le sel d'ammonium est ajouté comme conservateur aux produits alimentaires; dans les agents anti-corrosion; comme stabilisant dans les colles et les latex.
- Les éthers méthyliques, éthyliques, isoamyliques, benzyliques sont utilisés dans la fabrication de compositions parfumantes.
- L'éther isoamylique se trouve dans les essences de fruits.
- L'éther méthylique est utilisé comme solvant pour les éthers de cellulose.
- L'éther benzylique est utilisé dans les produits chimiques ménagers dans les répulsifs contre les mites; dans les médicaments anti-inflammatoires; pour fixer les odeurs dans les parfums de parfumerie; pour dissoudre les substances aromatiques.
- Les acides chlorobenzoïque et nitrobenzoïque sont utilisés dans la production de colorants.

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Acide benzoique

L'acide benzoïque est un composé organique, l'acide carboxylique monobasique le plus aromatique de composition C 6 H 5 UNSD. Dans des conditions normales, l'acide est constitué de cristaux incolores, facilement solubles dans l'éther, les alcools, le chloroforme, légèrement soluble dans l'eau. L'acide forme une série de sels - benzoate.

Le terme acide benzoïque du composé vient du nom de la résine benzoïque, qui a été isolée des arbres de styrax en Asie du Sud-Est. Pour la première fois, l'acide a été isolé sous forme pure et décrit par l'alchimiste français Blaise où Vigenère au XVIe siècle - en distillant du benjoin. En 1832, Friedrich Wöhler et Liebig ont synthétisé l'acide benzoïque à partir du benzaldéhyde et ont établi sa formule.

L'acide benzoïque et ses dérivés sont largement répandus dans la nature. Ainsi, la résine de benzoïne contient 12 à 18% d'acide benzoïque, ainsi qu'une quantité importante de ses esters. En outre, ces composés se trouvent dans l'écorce, les feuilles, les fruits des cerises et les pruneaux..

Propriétés physiques

L'acide benzoïque est constitué de cristaux clairs en forme d'aiguille. A un point d'ébullition de 249,2 ° C, mais les cristaux peuvent déjà se sublimer à 100 ° C.

L'acide est légèrement soluble dans l'eau et bien dans les solvants organiques.

Solubilité de l'acide benzoïque dans les solvants organiques à 25 ° C, g / 100 g
Acétone55,60
Benzène12.17
Tétrachlorométhane4.14
Éthanol58,40
Hexane0,94 (à 17 ° C)
Méthanol71,50 (à 23 ° C)
Toluène10,60

Recevoir

Méthode industrielle

Presque tout l'acide benzoïque disponible dans le commerce est synthétisé par oxydation catalytique du toluène:

Il a été développé par la société allemande IG Farbenindustrie pendant la Seconde Guerre mondiale. La réaction est effectuée dans les conditions suivantes:

    pression dans le réacteur - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • température dans le réacteur - 136-160 ° C
  • concentration de catalyseur - 25-1000 mg / kg
  • concentration du produit - 10-60%
  • Des exigences de pureté élevées sont imposées à la charge d'alimentation - les impuretés de soufre, d'azote, de phénols et d'oléfines peuvent ralentir le cours de l'oxydation. Le catalyseur est souvent des sels de cobalt: naphténate, acétate, octoate. Des additifs de manganèse sont également utilisés comme cocatalyseur, cependant, dans ce cas, l'équilibre de la réaction sera perturbé et la formation d'un sous-produit, le benzaldéhyde, deviendra importante. L'utilisation de bromures (par exemple, le bromure de cobalt) peut augmenter considérablement l'efficacité des processus d'oxydation dans le système, mais ces additifs provoquent un effet corrosif élevé et nécessitent l'installation d'un équipement coûteux en titane..

    La conversion du toluène est de 50%, dont 80% d'acide benzoïque.

    La production annuelle d'acide benzoïque est de 750 mille tonnes.

    Méthodes de laboratoire

    Lorsque le benzaldéhyde est traité avec une solution hydroalcoolique d'alcali (par exemple, 50% de KOH), il se disproportionné pour former de l'acide benzoïque et de l'alcool benzylique:

    L'acide benzoïque peut être obtenu par carboxylation de composés organomagnésiens ou de lithium, par exemple le réactif phénylméthylène de Grignard C 6 H 5 MgBr (sur l'air):

    L'acide se forme lors de l'hydrolyse du chlorure de benzoyle:

    Une autre méthode est la synthèse d'acide à partir de benzène - par acylation avec du phosgène en présence de chlorure d'aluminium (réaction de Friedel - Crafts):

    Propriétés chimiques

    L'acide benzoïque présente toutes les propriétés des acides carboxyliques: la formation d'esters lors de l'interaction avec les alcools, la formation d'amides, etc..

    L'acide benzoïque résiste à l'action de nombreux oxydants: air, permanganate, hypochlorites. Cependant, lorsqu'il est chauffé au-dessus de 220 ° C, il réagit avec les sels de cuivre (II), formant du phénol et ses dérivés. À la suite de l'interaction de l'acide avec l'ammoniac, l'aniline se forme.

    En chauffant l'acide benzoïque à 370 ° C en présence d'un catalyseur (poudres de cuivre ou de cadmium), une décarboxylation se produit, qui conduit au benzène sur de petites quantités de phénol.

    Avec la participation d'un catalyseur à l'oxyde de zirconium, l'acide benzoïque peut s'hydrater en benzaldéhyde avec un rendement quantitatif. Et l'hydrogénation en présence de métaux nobles conduit à la formation d'acide cyclohexanecarboxylique (acide hexahydrobenzoïque).

    La chloration du composé donne principalement de l'acide 3-chlorobenzoïque comme produit. La nitration et la sulfonation se produisent de la même manière pour la troisième position.

    Toxicité

    L'acide benzoïque est une substance de toxicité moyenne. Des doses quotidiennes d'acide allant jusqu'à 5-10 mg / kg n'ont aucun effet sur la santé.

    La substance peut submerger les muqueuses d'une personne.Par conséquent, lorsque vous travaillez avec de l'acide, elle doit être utilisée pour protéger le système respiratoire.

    Application

    La majeure partie de l'acide benzoïque obtenu est utilisée dans la production de caprolactame et de viscose; certaines entreprises qui synthétisent ces données disposent de leurs propres installations de production d'acide benzoïque. L'utilisation d'acide dans la production de ses sels - benzoate: benzoate de potassium, de sodium, de calcium et analogues est également significative. Ces composés sont largement utilisés comme conservateurs alimentaires et cosmétiques, inhibiteurs de corrosion..

    Depuis 1909, l'acide benzoïque est autorisé à être utilisé dans les produits alimentaires, où il agit comme conservateur à une concentration ne dépassant pas 0,1%. Dans le registre des additifs alimentaires de l'Union européenne, l'acide benzoïque porte le code E210.

    L'acide benzoïque est une matière première pour la production de colorants, par exemple le bleu d'aniline et certains colorants anthraquinone.

    L'utilisation de l'acide benzoïque en médecine est également insignifiante: l'acide est utilisé dans la fabrication de médicaments antimicrobiens et fongicides.

    Acide benzoïque (page 1 sur 3)

    Propriétés physiques et être dans la nature

    Méthodes d'obtention d'acides carboxyliques monobasiques de la série aromatique

    Nom systématique acide benzoïque

    Noms traditionnels de l'acide benzoïque

    Formule chimique C6H5COOH

    Masse molaire 122,12 g / mol

    Propriétés physiques

    Condition (st. Conv.) Solide

    Propriétés thermiques

    Point de fusion 122,4 ° C

    Température d'évaporation 249,2 ° C

    Température de décomposition 370 ° C

    Chaleur spécifique de vaporisation 527 J / kg

    Chaleur spécifique de fusion 18 J / kg

    Propriétés chimiques

    Solubilité dans l'eau 0,001 g / 100 ml

    Les acides carboxyliques aromatiques sont des dérivés du benzène contenant des groupes carboxyle directement liés aux atomes de carbone du noyau benzénique. Les acides contenant des groupes carboxyle dans la chaîne latérale sont considérés comme gras aromatiques.

    Les acides aromatiques peuvent être divisés par le nombre de groupes carboxyle en un, deux ou plusieurs groupes basiques. Les noms d'acides dans lesquels le groupe carboxyle est directement lié au noyau sont dérivés d'hydrocarbures aromatiques. Les noms des acides avec un carboxyle dans la chaîne latérale sont généralement dérivés des noms des acides gras correspondants. Les plus importants sont les acides du premier type: par exemple, benzoïque (benzène carboxylique) С6Hcinq-COOH, p-toluyl (p-toluènecarboxylique), phtalique (1,2-benzènedicarboxylique), isophtalique (1,3-benzènedicarboxylique), téréphtalique (1,4-benzènedicarboxylique):

    Il a été isolé pour la première fois par sublimation au XVIe siècle à partir de résine de benjoin (encens de rosée), d'où son nom. Ce processus a été décrit par Nostradamus (1556), puis par Girolamo Ruschelli (1560, sous le pseudonyme d'Alexius Pedemontanus) et par Blaise de Vigenère (1596).

    En 1832, le chimiste allemand Justus von Liebig a déterminé la structure de l'acide benzoïque. Il a également étudié son lien avec l'acide hippurique..

    En 1875, le physiologiste allemand Ernst Leopold Salkowski a étudié les propriétés antifongiques de l'acide benzoïque, qui a longtemps été utilisé dans la conservation des fruits..

    Acide sulfosalicylique

    HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

    L'acide sulfosalicylique est un cristal incolore, translucide, en forme d'aiguille ou une poudre cristalline blanche.

    L'acide sulfosalicylique est facilement soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, insoluble dans le benzène et le chloroforme et photosensible. Les solutions aqueuses sont acides.

    L'acide sulfosalicylique est utilisé en médecine pour le dosage qualitatif des protéines dans l'urine, lors de travaux analytiques visant à déterminer la teneur en nitrates dans l'eau.

    Dans l'industrie, l'acide sulfosalicylique est utilisé comme additif aux principales matières premières, dans la synthèse de substances.

    Propriétés physiques et être dans la nature

    Les acides monocarboxyliques de la série du benzène sont des substances cristallines incolores avec un point de fusion supérieur à 100 ° C. Les acides avec des para-substituants fondent à des températures nettement plus élevées que leurs isomères. Les acides aromatiques bouillent à des températures légèrement plus élevées et fondent à des températures nettement plus élevées que les acides gras avec le même nombre d'atomes de carbone. Les acides monocarboxyliques se dissolvent assez mal dans l'eau froide et bien mieux dans l'eau chaude. Les acides inférieurs sont volatils avec la vapeur d'eau. Dans les solutions aqueuses, les acides monocarboxyliques présentent un degré de dissociation plus élevé que les acides gras: la constante de dissociation de l'acide benzoïque est de 6,6 · 10 -5 et l'acide acétique de 1,8 · 10 -5. À 37 ° C, il se décompose en benzène et CO2 (le phénol et le CO se forment en petites quantités). Lors de l'interaction avec le chlorure de benzoyle à des températures élevées, l'acide benzoïque est converti en anhydride benzoïque. L'acide benzoïque et ses esters se trouvent dans les huiles essentielles (par exemple, les baumes de girofle, de toluan et du Pérou, la gomme benzoïque). Un dérivé de l'acide benzoïque et de la glycine, l'acide hippurique, est un produit de l'activité vitale des animaux.Il cristallise sous forme de plaques ou d'aiguilles incolores, fondant à 121 ° C, facilement soluble dans l'alcool et l'éther, mais difficilement soluble dans l'eau. Actuellement, l'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie des colorants. L'acide benzoïque a des propriétés antisens et est donc utilisé pour la conservation des aliments. Divers dérivés de l'acide benzoïque sont également largement utilisés..

    Propriétés chimiques

    Le benzène a été découvert par Faraday en 1825 et sa formule brute-C a été établie6H6. En 1865, Kekulé a proposé sa formule développée sous le nom de cyclohexatriène-1,3,5. Cette formule est encore utilisée aujourd'hui, même si, comme on le verra plus loin, elle est imparfaite - elle ne correspond pas entièrement aux propriétés du benzène..

    Le trait le plus caractéristique du comportement chimique du benzène est l'étonnante inertie des doubles liaisons carbone-carbone dans sa molécule: contrairement à celles considérées; composés préalablement insaturés, il résiste à l'action d'agents oxydants (par exemple, permanganate de potassium en milieu acide et alcalin, anhydride chromique en acide acétique) et n'entre pas dans les réactions d'addition électrophile habituelles caractéristiques des alcènes, alcadiènes et alcynes.

    Essayant d'expliquer les propriétés du benzène par des caractéristiques structurelles, de nombreux scientifiques, à la suite de Kekule, ont avancé leurs hypothèses à ce sujet. Puisque l'insaturation du benzène ne se manifestait pas clairement, on pensait qu'il n'y avait pas de doubles liaisons dans la molécule de benzène. Ainsi, Armstrong et Bayer, ainsi que Klaus, ont suggéré que dans la molécule de benzène, les quatrièmes valences des six atomes de carbone sont dirigées vers le centre et se saturent mutuellement, Ladenburg - que le squelette carboné du benzène est un prisme, Chichibabin - que le carbone est trivalent dans le benzène.

    Thiele, améliorant la formule de Kekulé, a fait valoir que les doubles liaisons dans ce dernier ne sont pas fixes, mais se déplacent constamment, «oscillent», et Dewar et Hückel ont proposé les formules structurales du benzène avec des doubles liaisons et de petits cycles.

    À l'heure actuelle, sur la base des données de nombreuses études, il peut être considéré comme fermement établi que six atomes de carbone et six atomes d'hydrogène dans une molécule de benzène sont dans le même plan et que les nuages ​​d'électrons π d'atomes de carbone sont perpendiculaires au plan de la molécule et, par conséquent, sont parallèles les uns aux autres et interagissent les uns avec les autres. Le nuage de chaque électron π est recouvert par les nuages ​​d'électrons π d'atomes de carbone voisins. Une vraie molécule de benzène avec une distribution uniforme de la densité d'électrons π sur tout l'anneau peut être représentée comme un hexagone plat situé entre deux tores.

    Il s'ensuit qu'il est logique de représenter la formule du benzène comme un hexagone régulier avec un cycle à l'intérieur, soulignant ainsi la délocalisation complète des électrons π dans le cycle benzénique et l'équivalence de toutes les liaisons carbone-carbone qu'il contient. La validité de la dernière conclusion est confirmée, en particulier, par les résultats de la mesure des longueurs des liaisons C - C dans la molécule de benzène; ils sont identiques et égaux à 0,139 nm (les liaisons C - C du cycle benzénique sont plus courtes que l'ordinaire (3,154 nm), mais plus longues que le double (0,132 nm)). Distribution de la densité électronique dans une molécule de benzène; longueurs de liaison, angles de liaison

    Un dérivé très important de l'acide benzoïque est son chlorure d'acide - chlorure de benzoyle. C'est un liquide avec une odeur caractéristique et un fort effet lacrymal. Utilisé comme agent benzoylant.

    Le peroxyde de benzoyle est utilisé comme initiateur pour les réactions de polymérisation, ainsi que comme agent blanchissant pour les huiles alimentaires, les graisses, la farine.

    Acides toluiques. Les acides méthyl benzoïques sont appelés acides toluiques. Ils se forment lors de l'oxydation partielle des o-, m- et p-xylènes. Le NN-Diéthyl-m-toluylmide est un insectifuge efficace - un médicament qui repousse les insectes:

    L'acide p-tert-butylbenzoïque est produit commercialement par oxydation en phase liquide du tert-butyltoluène en présence d'un sel de cobalt soluble comme catalyseur. Utilisé dans la production de résines polyester.

    L'acide phénylacétique est obtenu à partir du chlorure de benzyle via le nitrile ou via des composés organomagnésiens. C'est une substance cristalline avec tellement pl. 76 ° C En raison de la mobilité des atomes subgéniques du groupe méthyle, il entre facilement dans des réactions de condensation. Cet acide et ses esters sont utilisés en parfumerie.

    Les acides aromatiques entrent dans toutes les réactions caractéristiques des acides gras. Divers dérivés d'acide sont obtenus par des réactions mettant en jeu le groupe carboxyle. Les sels sont obtenus par action d'acides sur les carbonates ou les alcalis. Esters - en chauffant un mélange d'acide et d'alcool en présence d'acide minéral (généralement sulfurique):

    S'il n'y a pas de substituant en position ortho, l'estérification du groupe carboxyle se produit aussi facilement que dans le cas des acides aliphatiques. Si l'une des ortho-positions est substituée, la vitesse d'estérification est fortement réduite, et si les deux ortho-positions sont occupées, l'estérification ne se déroule généralement pas (encombrement stérique).

    Les esters d'acides benzoïques ortho-substitués peuvent être obtenus par réaction de sels d'argent avec des haloalkyles (les esters d'acides aromatiques encombrés sont saponifiés facilement et quantitativement en présence d'éthers couronnes). En raison des obstacles stériques, ils subissent à peine une hydrolyse. Des groupes plus grands que l'hydrogène remplissent l'espace autour de l'atome de carbone du groupe carboxyle à un point tel qu'ils empêchent la formation et la saponification de l'éther.

    acide benzoique

    ACIDE BENZOIQUE (acide benzène carboxylique) C6HcinqCOOH

    jetée m 122,05; cristaux incolores; t. pl. 122,4 ° C, pb 249,2 ° C, 133 ° C / 10 mmHg Art., T. Voz'g. 100 ° C; ré4 24 1.316; η 1,67 mPa ∙ s (122,5 ° C), 1,26 mPa ∙ s (130 ° C); 18 ± 0,1 kJ / mol, 527 J / g, 686 J / g. Solubilité à 25 ° C (g dans 100 g de solvant): dans l'eau - 0,34 (1,77 à 70 ° C; sel de sodium - 61,2), abs. éthanol - 58,4; air - 40,8; benzène - 12,2. B. à. Possède tous les produits chimiques. les propriétés des acides monocarboxyliques. À 370 ° C, il se décompose en benzène et CO2 (le phénol et le CO se forment en petites quantités); le processus est accéléré en présence de poudre de Cu ou Co. Lorsqu'il interagit avec le chlorure de benzoyle à des températures élevées, l'acide B.est converti en anhydride benzoïque (C6HcinqCO)2O - cristaux; t. pl. 42 ° C pb 360 ° C; solubilité dans l'eau 0,01 g / l; résistant à l'eau et aux solutions alcalines froides.

    B. à. Et ses esters sont contenus dans les huiles essentielles (par exemple, dans le clou de girofle), les baumes de toluan et du Pérou, la gomme benjoin. Dérivé de B. k. Et glycine - acide hippurique C6HcinqCONHCH2COOH-produit de la vie animale.

    Principale bal de promo. méthode d'obtention du BK: oxydation en phase liquide du toluène avec de l'air à 130–160 ° C et sous pression. 308–790 kPa (cat. Co et benzoates de Mn promus avec Br); la sortie est proche de la théorie. B. à. Peut également être obtenu par hydrolyse du chlorure de benzotrophie C6HcinqCCl3 ou benzonitrile.

    B. à. Et ses sels ont une forte bactéricide et bactériostatique. activité qui augmente fortement avec la diminution du pH du milieu. En raison de ces propriétés, ainsi que de la non-toxicité de B., il est utilisé comme conservateur dans les aliments. industrie (ajout d'acide 0,1% aux sauces, cornichons, jus de fruits, confitures, viandes hachées, etc.), antiseptique en médecine (principalement en dermatologie), parfumerie et cosmétique. B. à.. Est utilisé dans la production de phénol, caprolactame, chlorure de benzoyle, comme additif aux vernis alkyde, ce qui améliore la brillance, l'adhérence, la dureté et les produits chimiques. durabilité du revêtement.

    Très pratique les sels et les éthers de B. to. (benzoates) sont importants. Le benzoate de sodium est un conservateur alimentaire. produits, stabilisant polymère, inhibiteur de corrosion dans les échangeurs de chaleur, expectorant en médecine. Benzoate d'ammonium (décomp.160 ° C, décomp.198 ° C) - antiseptique, conservateur dans les aliments. industrie, inhibiteur de corrosion, stabilisant dans la production de latex et adhésifs. Benzoates de métaux de transition - catalyseurs pour l'oxydation en phase liquide des alkylaromatiques. hydrocarbures en acide benzoïque. Esters de B. to (voir tableau) du méthyle à l'isoamyl - substances parfumées. Les benzoates de méthyle et d'éthyle font partie des huiles essentielles - ylang-ylang, tubéreuse, clou de girofle. Le benzoate de méthyle est un solvant pour les éthers de cellulose. Le benzoate d'isoamyle est un composant des essences de fruits. Benzoate de benzyle - fixateur d'odeurs en parfumerie, solvant de parfum, antiseptique, anti-mites.

    PROPRIÉTÉS DES ÉTHERS D'ACIDE BENZOÏQUE

    Pour B. à. t. ign. 121–131 ° C Irritant pour la peau; l'inhalation d'aérosol provoque une toux convulsive, un nez qui coule et parfois des nausées et des vomissements. Obtenir B. à La distillation sèche de la résine benzoïque a été décrite au milieu. 16e siècle; en 1832 F. Wöhler et J. Liebig ont établi sa structure.

    Acide benzoique

    Acide benzoique
    Sont communs
    Systématique
    Nom
    Noms traditionnelsacide benzoique
    Chem. formuleC6HcinqCOOH
    Rat. formuleCseptH6O2
    Propriétés physiques
    étatsolide
    Masse molaire122,12 g / mol
    Densité1,32 g / cm³
    Propriétés thermiques
    T. flotteur.122,4 ° C
    T. kip.249,2 ° C
    T. déc.370 ° C
    Chaleur spécifique de vaporisation527 J / kg
    Chaleur de fusion spécifique18 J / kg
    Propriétés chimiques
    pKune4.20
    Solubilité dans l'eau0,29 g / 100 ml
    Structure
    Moment dipolaire1,72 D
    Classification
    Reg. Numero CAS65-85-0
    RTECSDG0875000
    sécurité
    ToxicitéDL50 500 mg kg - 1
    Les données sont basées sur des conditions standard (25 ° C, 100 kPa) sauf indication contraire.

    Contenu

    • 1. Histoire
    • 2 Propriétés physiques
    • 3 Réception
    • 4 Laboratoire de synthèse et de purification
      • 4.1 Hydrolyse
      • 4.2 La réaction de Cannizzaro
      • 4.3 Réaction de Grignard
      • 4.4 Oxydation
    • 5 Historique de la réception
    • 6 Demande
      • 6.1 Calorimétrie
      • 6.2 Matières premières
      • 6.3 Conservateur
      • 6.4 Médecine
      • 6.5 Autres applications
    • 7 Action biologique et effets sur la santé humaine
      • 7.1 Anneau de benzène
      • 7.2 Groupe carboxyle
    • 8 Dérivés
      • 8.1 Sels
    • 9 notes
    • 10 Références

    Histoire [modifier]

    Il a été isolé pour la première fois par sublimation au XVIe siècle à partir de résine de benjoin (encens de rosée), d'où son nom. Ce processus a été décrit par Nostradamus (1556), puis par Girolamo Ruschelli (1560, sous le pseudonyme d'Alexius Pedemontanus) et par Blaise de Vigenère (1596).

    En 1832, le chimiste allemand Justus von Liebig a déterminé la structure de l'acide benzoïque. Il a également étudié son lien avec l'acide hippurique..

    En 1875, le physiologiste allemand Ernst Leopold Salkowski a étudié les propriétés antifongiques de l'acide benzoïque, qui a longtemps été utilisé dans la conservation des fruits..

    Propriétés physiques [modifier |

    Acide benzoïque - cristaux blancs, peu solubles dans l'eau, bien - dans l'éthanol, le chloroforme et l'éther diéthylique. L'acide benzoïque est, comme la plupart des autres acides organiques, un acide faible (pKa 4,21).

    L'acide pur a un point de fusion de 122,4 ° C, un point d'ébullition de 249 ° C.

    Sublime facilement; distillé avec de la vapeur d'eau, il est donc inefficace d'augmenter la concentration des solutions aqueuses d'acide benzoïque par évaporation de la solution.

    Réception [modifier]

    L'acide benzoïque peut être obtenu en oxydant le toluène avec des agents oxydants forts tels que, par exemple, le permanganate de potassium, l'oxyde de chrome (VI), l'acide nitrique ou chromique, ainsi que par décarboxylation de l'acide phtalique..

    A l'échelle industrielle, l'acide benzoïque est produit par oxydation du toluène avec de l'oxygène sur un catalyseur (manganèse ou naphténate de cobalt).

    Synthèse et purification en laboratoire [modifier |

    Le produit chimique, l'acide benzoïque, est bon marché et facilement disponible. Par conséquent, les chimistes professionnels ont rarement recours à la synthèse en laboratoire..

    La synthèse de démonstration est réalisée à des fins pédagogiques.

    La purification de l'acide benzoïque est commodément effectuée par recristallisation dans un solvant, habituellement dans l'eau. Autres solvants adaptés à la recristallisation: acide acétique (solution de glace et d'eau), benzène, acétone, éther de pétrole et un mélange d'éthanol avec de l'eau.

    Hydrolyse [modifier |

    Le benzamide et le benzonitrile s'hydrolysent dans l'eau en présence d'un acide ou d'une base en acide benzoïque.

    La réaction de Cannizzaro [modifier |

    Le benzaldéhyde dans le milieu basique subit une transformation par la réaction de Cannizzaro. Le résultat est l'acide benzoïque et l'alcool benzylique..

    Réaction de Grignard [modifier |

    À partir du bromobenzène par la réaction de carboxylation du bromure de phénylmagnésium.

    Oxydation [modifier |

    Histoire d'obtention [modifier |

    Le premier procédé de production impliquait l'hydrolyse du trichlorure de benzène par action d'hydroxyde de calcium dans l'eau en présence de fer ou de ses sels comme catalyseur. Le benzoate de calcium formé a été converti en acide benzoïque par traitement avec de l'acide chlorhydrique. Le produit contenait une quantité significative d'acide benzoïque chloré. Par conséquent, il n'a pas été utilisé comme complément alimentaire. Actuellement, l'acide benzoïque obtenu par synthèse est utilisé dans les aliments.

    Application [modifier]

    Calorimétrie [modifier |

    L'acide benzoïque est utilisé comme étalon thermique pour les calorimètres pour la température et la capacité thermique, car les chaleurs de cristallisation et de fusion sont bien connues et reproductibles..

    Matières premières [modifier |

    L'acide benzoïque est utilisé pour obtenir de nombreux réactifs, dont les plus importants sont:

    • Chlorure de benzoyle, C6HcinqC (O) Cl, obtenu en traitant l'acide benzoïque avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou des chlorures de phosphore PCl3 et PClcinq. C6HcinqC (O) Cl est un précurseur important de certains dérivés d'acide benzoïque tels que le benzoate de benzyle utilisé comme arôme artificiel et répulsif.
    • Les plastifiants benzoates tels que le glycol, le diéthylène glycol et les éthers de triéthylène glycol, obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant. Alternativement, ces substances sont obtenues par action du chlorure de benzoyle sur le diol correspondant. Ces plastifiants sont utilisés avec les esters d'acide téréphtalique correspondants.
    • Phénol, C6HcinqOH obtenu par décarboxylation oxydante à 300-400 ° C La température requise peut être abaissée à 200 ° C en ajoutant des quantités catalytiques de sels de cuivre (II). Ensuite, le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui sert de matière de départ dans la synthèse du nylon..

    Conservateur [modifier |

    L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés dans la conservation des aliments (additifs alimentaires E210, E211, E212, E213).

    L'acide benzoïque, en bloquant les enzymes, ralentit le métabolisme de nombreux micro-organismes et champignons unicellulaires. Il inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.

    Il est ajouté aux produits alimentaires sous forme pure ou sous forme de sel de sodium, de potassium ou de calcium.

    L'effet destructeur sur la microflore commence par l'absorption de l'acide benzoïque par la paroi lipidique de la cellule.

    Étant donné que seul l'acide non dissocié peut pénétrer dans la paroi cellulaire, l'acide benzoïque n'a un effet antimicrobien que dans les aliments acides..

    Si le pH intracellulaire est de 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose via la phosphore fructokinase est réduite de 95%. L'efficacité de l'acide benzoïque et des benzoates dépend de l'acidité (pH) de l'aliment.

    Les aliments acides, les boissons telles que les jus de fruits (contenant de l'acide citrique), les boissons gazeuses contenant une solution (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses avec (acide phosphorique), les cornichons (acide lactique) et d'autres aliments acides sont conservés avec de l'acide benzoïque et ses sels.

    Concentrations acceptées et optimales d'acide benzoïque pour la conservation des aliments 0,05-0,1%.

    Médecine [modifier |

    L'acide benzoïque est utilisé en médecine pour les maladies de la peau, comme agent antiseptique externe (antimicrobien) et fongicide (antifongique), pour la trichophytose et les mycoses, et son sel de sodium, le benzoate de sodium, comme expectorant.

    Autres utilisations [modifier |

    Les esters d'acide benzoïque (avec des alcools allant du méthyle à l'amyle) ont une odeur forte et agréable et sont utilisés dans l'industrie de la parfumerie.

    Certains autres dérivés de l'acide benzoïque, tels que, par exemple, les acides chloro et nitrobenzoïque, sont largement utilisés pour la synthèse de colorants.

    Effets biologiques et sur la santé [modifier |

    L'acide benzoïque libre et la forme ester se trouvent dans de nombreuses plantes et animaux. Une quantité importante d'acide benzoïque se trouve dans les baies (environ 0,05%). Les fruits mûrs de certains types de vaccinium contiennent de grandes quantités d'acide benzoïque libre. Par exemple, dans les airelles rouges - jusqu'à 0,20% dans les baies mûres et dans les canneberges - jusqu'à 0,063%. L'acide benzoïque se forme également dans les pommes après une infection par le champignon Nectria galligena. Chez les animaux, l'acide benzoïque se trouve principalement dans les espèces omnivores ou phytophages, comme les viscères et les muscles de la perdrix de la toundra (Lagopus muta), ainsi que dans les sécrétions de bœuf musqué mâle ou d'éléphant d'Asie.

    La résine benzoïque contient jusqu'à 20% d'acide benzoïque et 40% d'esters benzoïques.

    L'acide benzoïque fait partie de l'acide hippurique (N-benzoylglycine) dans l'urine des mammifères, en particulier des herbivores. L'acide benzoïque est bien absorbé, par l'intermédiaire de la coenzyme A, il se lie à l'acide aminé glycine pour former de l'acide hippurique et sous cette forme est excrété par les reins. Une personne excrète environ 0,44 g / L d'acide hippurique par jour dans l'urine et plus si elle est en contact avec du toluène ou de l'acide benzoïque. Il est considéré comme sûr pour les humains de consommer 5 mg / kg de poids corporel par jour. Les chats ont une tolérance beaucoup plus faible à l'acide benzoïque que les souris et les rats. La dose létale pour les chats est de 300 mg / kg de poids corporel. LD orale50 pour rats 3040 mg / kg, pour souris 1940-2260 mg / kg.

    Anneau de benzène [modifier |

    L'addition aromatique électrophile se produit en 3ème position en raison des propriétés de retrait d'électrons du groupe carboxyle. La deuxième substitution est plus compliquée (côté droit) en raison de la désactivation par le groupe nitro. Au contraire, avec l'introduction d'un substituant donneur d'électrons (par exemple, un alkyle), la deuxième substitution est plus facile.

    Groupe carboxyle [modifier |

    Toutes les réactions caractéristiques du groupe carboxyle sont possibles avec l'acide benzoïque:

    • Esters d'acide benzoïque - produits de réaction catalysée par un acide avec des alcools
    • Les amides d'acide benzoïque sont facilement disponibles en utilisant des dérivés activés (tels que le chlorure de benzoyle) pour leur synthèse, ou en combinant des réactifs utilisés dans la synthèse peptidique tels que DCHC et DMAP.
    • L'anhydride benzoïque le plus actif est formé par déshydratation avec de l'anhydride acétique ou de l'oxyde de phosphore
    • Les halogénures d'acide hautement actifs sont facilement obtenus par l'action du chlorure de phosphore (V) ou du chlorure de thionyle
    • Les orthoesters peuvent être obtenus à sec par réaction du benzonitrile en milieu acide avec des alcools
    • La réduction en benzaldéhyde ou en alcool benzylique est possible avec LiAlH4 ou borohydrure de sodium
    • La décarboxylation du sel d'argent peut être effectuée par chauffage, l'acide benzoïque peut être décarboxylé par chauffage avec des alcalis secs ou de l'hydroxyde de calcium.
    • L'acide benzoïque forme des sels

    Dérivés [modifier |

    • Acide 2,3-dihydroxybenzoïque (acide pyrocatéchique)
    • Acide 2,4-dihydroxybenzoïque (acide bêta-résorcylique)
    • Acide 2,5-dihydroxybenzoïque (acide gentisique)
    • Acide 2,6-dihydroxybenzoïque (acide gamma-résorcylique)
    • Acide 3,4-dihydroxybenzoïque (acide protocatéchique)
    • Acide 3,5-dihydroxybenzoïque (acide alpha-résorcylique)
    • Acide 3-nitrobenzoïque
    • Acide toluique

    Sel [modifier |

    Les sels d'acide benzoïque sont appelés benzoates, par exemple: