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Acide benzoïque E210

Acide benzoïque (E210) - conservateur utilisé dans l'industrie alimentaire.

Description et caractéristiques

Pour la première fois, l'acide a été isolé au XVIe siècle en utilisant la méthode de sublimation de la résine benzoïque. Au 19ème siècle, les Allemands ont pu déterminer la structure de l'acide, étudier ses propriétés et comparer ses caractéristiques avec l'acide hippurique. En conséquence, dans la seconde moitié du 19e siècle, l'effet antimicrobien de l'acide benzoïque a été révélé. Et au 20e siècle, il a commencé à être largement utilisé pour la mise en conserve des aliments..

Par ses propriétés physiques, l'acide benzoïque est comme des aiguilles ou des feuilles monocliniques blanches brillantes qui fondent à 122 degrés Celsius. L'acide se dissout bien dans l'eau, les graisses et l'alcool éthylique anhydre.

D'un point de vue chimique, le conservateur peut être classé comme un acide carboxylique monobasique aromatique. Le E210 est une substance naturelle présente dans un certain nombre de baies: canneberges, myrtilles, airelles. Il se trouve dans le miel sous une forme liée. L'acide benzoïque se forme dans les produits laitiers fermentés tels que le yaourt ou le yogourt, à la suite de la dégradation microbienne de l'acide hippurique. On le trouve également dans certaines huiles essentielles, comme le clou de girofle. Les propriétés antimicrobiennes de l'acide benzoïque sont basées sur l'inhibition de l'activité enzymatique dans les cellules microbiennes.

L'acide est synthétisé par oxydation du toluène. À l'heure actuelle, cette méthode de production d'acide est la plus courante et considérée comme la plus rentable, car les matières premières utilisées sont peu coûteuses et le processus lui-même n'a pas d'impact négatif sur l'environnement..

Auparavant, l'acide benzoïque était également obtenu par hydrolyse acide du benzotrichlorure et décarboxylation de l'acide phtalique sous l'action de catalyseurs. Mais maintenant, cette méthode d'obtention d'acide n'est pas pertinente..

Application d'acide benzoïque

Dans l'industrie alimentaire, les propriétés de l'acide benzoïque sont utilisées dans les industries de la confiserie, de la brasserie et de la boulangerie. Il est utilisé dans la préparation de margarines, confitures, jus de fruits, cornichons de légumes, poissons marinés, produits laitiers, chewing-gums, glaces, condiments, liqueurs, bonbons et succédanés du sucre..

De plus, avec les esters et les sels, l'e210 est également utilisé dans l'industrie cosmétique. Sous forme de benzoate de benzyle, il est utilisé dans les produits pharmaceutiques (ajouté aux pommades contre la gale).

À des fins médicinales, l'acide est utilisé comme agent fongicide et antimicrobien. Il est ajouté à de nombreux médicaments contre la toux car il agit comme un antiseptique et a un effet expectorant. L'additif e210 a fait ses preuves dans le traitement de la transpiration des pieds et des maladies fongiques de la peau..

L'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie chimique. Ainsi, dans la synthèse de nombreuses substances organiques, l'acide joue souvent le rôle de réactif principal.

L'effet de l'acide benzoïque sur le corps humain

Le conservateur e210 est généralement bien absorbé par le corps humain et interagit avec des composés protéiques, formant de l'acide hippurique, sous la forme duquel le corps l'élimine par les reins..

Selon certains rapports, l 'e210 peut interagir avec l' acide ascorbique, formant un benzène puissant sans cancérogène. Par conséquent, les produits contenant de l'acide ascorbique et l'additif e210 doivent être évités..

En Russie, il existe une posologie strictement définie pour le conservateur e210 dans les aliments. Sa quantité ne doit pas dépasser 5 mg / kg, sinon l'acide affecte négativement l'état des reins et du foie.

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Acide benzoique

Chacun de nous a vu le complément E210 dans la composition des produits alimentaires. C'est un raccourci pour l'acide benzoïque. On le trouve non seulement dans les produits, mais également dans un certain nombre de préparations cosmétiques et médicales, car il possède d'excellentes propriétés conservatrices et antifongiques, tout en étant pour la plupart une substance naturelle..

L'acide benzoïque se trouve dans les canneberges, les airelles rouges et les produits laitiers fermentés. Bien entendu, sa concentration dans les baies est inférieure à celle des produits fabriqués dans les entreprises..

L'acide benzoïque consommé en quantités acceptables est considéré comme sans danger pour la santé humaine. Son utilisation est autorisée dans presque tous les pays du monde, y compris la Russie, l'Ukraine, les pays de l'Union européenne, les États-Unis d'Amérique.

Aliments riches en acide benzoïque:

Caractéristiques générales de l'acide benzoïque

L'acide benzoïque se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche. Diffère par une odeur caractéristique. C'est l'acide monobasique le plus simple. Il est peu soluble dans l'eau, le benzoate de sodium (E 211) est donc plus couramment utilisé. 0,3 gramme d'acide peut se dissoudre dans un verre d'eau. Il peut également être dissous dans les graisses: 100 grammes d'huile dissoudront 2 grammes d'acide. En même temps, l'acide benzoïque réagit parfaitement à l'éthanol et à l'éther diéthylique.

Désormais à l'échelle industrielle, le E 210 est isolé par oxydation du toluène et des catalyseurs.

Ce supplément est considéré comme écologique et bon marché. On distingue dans l'acide benzoïque des impuretés telles que le beazoate de benzyle, l'alcool benzylique, etc. Aujourd'hui, l'acide benzoïque est activement utilisé dans les industries alimentaire et chimique. Il est utilisé comme catalyseur pour d'autres substances, ainsi que pour la production de colorants, de caoutchouc, etc..

L'acide benzoïque est activement utilisé dans l'industrie alimentaire. Ses propriétés conservatrices, ainsi que son faible coût et son naturel, contribuent au fait que vous pouvez trouver l'additif E210 dans presque tous les produits préparés en usine..

Besoin quotidien d'acide benzoïque

L'acide benzoïque, bien que présent dans de nombreux fruits et jus de fruits, n'est pas une substance vitale pour notre corps. Les experts ont constaté qu'une personne peut consommer jusqu'à 5 mg d'acide benzoïque pour 1 kg de poids corporel par jour sans compromettre la santé.

Fait intéressant

Contrairement aux humains, les chats sont très sensibles à l'acide benzoïque. Pour eux, le taux de consommation est en centièmes de milligramme! Par conséquent, vous ne devez pas nourrir votre animal avec votre nourriture en conserve ou tout autre aliment contenant beaucoup d'acide benzoïque..

Le besoin d'acide benzoïque augmente:

  • avec des maladies infectieuses;
  • les allergies;
  • lorsque le sang s'épaissit;
  • aide à la production de lait chez les mères allaitantes.

Le besoin d'acide benzoïque diminue:

  • au repos;
  • avec une faible coagulation sanguine;
  • avec des maladies de la glande thyroïde.

Digestibilité de l'acide benzoïque

L'acide benzoïque est activement absorbé par le corps et se transforme en acide hippurique. La vitamine B10 est absorbée dans les intestins.

Interaction avec d'autres éléments

L'acide benzoïque réagit activement avec les protéines, est soluble dans l'eau et les graisses. L'acide para-aminobenzoïque est un catalyseur de la vitamine B9. Mais en même temps, l'acide benzoïque peut mal réagir avec d'autres substances entrant dans la composition des produits, devenant ainsi cancérigène. Par exemple, une réaction avec l'acide ascorbique (E300) peut conduire à la formation de benzène. Par conséquent, il faut veiller à ce que ces deux suppléments ne soient pas utilisés en même temps.

L'acide benzoïque peut également devenir cancérigène en raison d'une exposition à des températures élevées (plus de 100 degrés Celsius). Cela ne se produit pas dans le corps, mais cela ne vaut toujours pas la peine de réchauffer des aliments préparés, qui contiennent du E 210.

Propriétés utiles de l'acide benzoïque, son effet sur le corps

L'acide benzoïque est activement utilisé dans l'industrie pharmaceutique. Les propriétés conservatrices jouent ici un rôle secondaire et les propriétés antiseptiques et antibactériennes de l'acide benzoïque sont mises en évidence..

Il combat parfaitement les microbes et les champignons les plus simples, il est donc souvent inclus dans les médicaments et les onguents antifongiques.

Une utilisation populaire de l'acide benzoïque est un bain de pieds spécial pour traiter les champignons et la transpiration excessive..

L'acide benzoïque est également ajouté aux expectorants - il aide à fluidifier les mucosités.

L'acide benzoïque est un dérivé de la vitamine B10. Il est également appelé acide para-aminobenzoïque. L'acide para-aminobenzoïque est nécessaire au corps humain pour la formation de protéines, ce qui permet au corps de lutter contre les infections, les allergies, améliore la circulation sanguine et aide également à la production de lait chez les mères allaitantes.

Les besoins quotidiens en vitamine B10 sont difficiles à déterminer, car ils sont associés à la vitamine B9. Si une personne reçoit complètement l'acide folique (B9), le besoin de B10 est satisfait en parallèle. En moyenne, une personne a besoin d'environ 100 mg par jour. En cas d'écarts ou de maladies, un apport supplémentaire de B10 peut être nécessaire. Dans ce cas, sa norme ne dépasse pas 4 grammes par jour..

Pour l'essentiel, la B10 est un catalyseur de la vitamine B9, de sorte que sa portée peut être définie encore plus largement..

Signes d'excès d'acide benzoïque dans le corps

Si un excès d'acide benzoïque se produit dans le corps humain, une réaction allergique peut commencer: une éruption cutanée, un gonflement. Parfois, il y a des signes d'asthme, des symptômes d'une glande thyroïde anormale.

Signes d'une carence en acide benzoïque:

  • troubles du fonctionnement du système nerveux (faiblesse, irritabilité, maux de tête, dépression);
  • troubles du tractus gastro-intestinal;
  • maladie métabolique;
  • anémie;
  • cheveux ternes et cassants;
  • retard de croissance chez les enfants;
  • manque de lait maternel.

Facteurs affectant la teneur en acide benzoïque dans le corps:

L'acide benzoïque pénètre dans le corps par les aliments, les médicaments et les cosmétiques..

L'acide benzoïque pour la beauté et la santé

L'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie cosmétique. Presque tous les cosmétiques destinés aux peaux à problèmes contiennent de l'acide benzoïque.

La vitamine B10 améliore l'état des cheveux et de la peau. Empêche la formation précoce des rides et des cheveux gris.

Parfois, de l'acide benzoïque est ajouté aux déodorants. Ses huiles essentielles sont largement utilisées pour la production de parfums, car elles ont un parfum fort et persistant..

Acide benzoique

Acide benzoique

Systématique
Nom
acide benzoique
Noms traditionnelsacide benzoique
Chem. formuleC6HcinqCOOH
Rat. formuleCseptH6O2
étatgoût dur, aigre-amer
Masse molaire122,12 g / mol
Densité1,32 g / cm³
T. flotteur.122,4 ° C
T. kip.249,2 ° C
T. déc.370 ° C
T. vp.121 ° C
T. sspl.570 ° C
Chaleur spécifique de vaporisation527 J / kg
Chaleur de fusion spécifique18 J / kg
pKune4.20
Solubilité dans l'eau0,29 g / 100 ml
Indice de réfraction1,504
Moment dipolaire1,72 D
GOSTGOST 10521-78 GOST 6413-77
Reg. Numero CAS65-85-0
PubChem243
Reg. Numéro EINECS200-618-2
Sourires
InChI
Codex AlimentariusE210
RTECSDG0875000
ChEBI30746
ChemSpider238
ToxicitéDL50 500 mg kg - 1
Les données sont basées sur des conditions standard (25 ° C, 100 kPa) sauf indication contraire.

Acide benzoïque C6HcinqCOOH - l'acide carboxylique aromatique monobasique le plus simple.

Contenu

  • 1. Histoire
  • 2 Propriétés physiques
  • 3 Réception
  • 4 Laboratoire de synthèse et de purification
    • 4.1 Hydrolyse
    • 4.2 La réaction de Cannizzaro
    • 4.3 Réaction de Grignard
    • 4.4 Oxydation
  • 5 Historique de la réception
  • 6 Demande
    • 6.1 Calorimétrie
    • 6.2 Matières premières
    • 6.3 Conservateur
    • 6.4 Médecine
    • 6.5 Autres applications
  • 7 Action biologique et effets sur la santé humaine
    • 7.1 Anneau de benzène
    • 7.2 Groupe carboxyle
  • 8 Dérivés
    • 8.1 Sels

Histoire

Il a été isolé pour la première fois par sublimation au XVIe siècle à partir de résine de benjoin (encens de rosée), d'où son nom. Ce processus a été décrit par Nostradamus (1556), puis par Girolamo Ruscelli (1560, sous le pseudonyme d'Alexius Pedemontanus) et par Blaise de Vigenère (1596).

En 1832, le chimiste allemand Justus von Liebig a déterminé la structure de l'acide benzoïque. Il a également étudié son lien avec l'acide hippurique..

En 1875, le physiologiste allemand Ernst Leopold Salkowski a étudié les propriétés antifongiques de l'acide benzoïque, qui a longtemps été utilisé dans la conservation des fruits..

Propriétés physiques

Acide benzoïque - cristaux blancs, peu solubles dans l'eau, bien - dans l'éthanol, le chloroforme et l'éther diéthylique. L'acide benzoïque est, comme la plupart des autres acides organiques, un acide faible (pKa 4,21).

L'acide pur a un point de fusion de 122,4 ° C, un point d'ébullition de 249 ° C.

Sublime facilement; distillé avec de la vapeur d'eau, il est donc inefficace d'augmenter la concentration des solutions aqueuses d'acide benzoïque par évaporation de la solution.

Recevoir

L'acide benzoïque peut être obtenu en oxydant le toluène avec des agents oxydants forts tels que, par exemple, le permanganate de potassium, l'oxyde de chrome (VI), l'acide nitrique ou chromique, ainsi que par décarboxylation de l'acide phtalique..

A l'échelle industrielle, l'acide benzoïque est produit par oxydation du toluène avec de l'oxygène sur un catalyseur (manganèse ou naphténate de cobalt).

Synthèse et purification en laboratoire

Le produit chimique, l'acide benzoïque, est bon marché et facilement disponible. Par conséquent, les chimistes professionnels ont rarement recours à la synthèse en laboratoire..

La synthèse de démonstration est réalisée à des fins pédagogiques.

La purification de l'acide benzoïque est commodément effectuée par recristallisation dans un solvant, habituellement dans l'eau. Autres solvants adaptés à la recristallisation: acide acétique (solution de glace et d'eau), benzène, acétone, éther de pétrole et un mélange d'éthanol avec de l'eau.

Hydrolyse

Le benzamide et le benzonitrile s'hydrolysent dans l'eau en présence d'un acide ou d'une base en acide benzoïque.

La réaction de Cannizzaro

Le benzaldéhyde dans le milieu basique subit une transformation par la réaction de Cannizzaro. Le résultat est l'acide benzoïque et l'alcool benzylique..

Réaction de Grignard

À partir du bromobenzène par la réaction de carboxylation du bromure de phénylmagnésium.

Oxydation

Le toluène ou l'alcool benzylique peuvent être oxydés avec une solution acidifiée de permanganate de potassium en acide benzoïque:

Historique des reçus

Le premier procédé de production impliquait l'hydrolyse du trichlorure de benzène par action d'hydroxyde de calcium dans l'eau en présence de fer ou de ses sels comme catalyseur. Le benzoate de calcium formé a été converti en acide benzoïque par traitement avec de l'acide chlorhydrique. Le produit contenait une quantité importante de dérivés chlorés de l'acide benzoïque, il n'a donc pas été utilisé comme additif alimentaire. Actuellement, l'acide benzoïque obtenu par synthèse est utilisé dans les aliments.

Application

Calorimétrie

L'acide benzoïque est utilisé comme substance comme étalon thermique pour l'étalonnage de la température du calorimètre et de la capacité thermique, car les chaleurs de cristallisation et de fusion sont bien connues et reproductibles..

Matières premières

L'acide benzoïque est utilisé pour obtenir de nombreux réactifs, dont les plus importants sont:

  • Chlorure de benzoyle, C6HcinqC (O) Cl, obtenu en traitant l'acide benzoïque avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou des chlorures de phosphore PCl3 et PClcinq. C6HcinqC (O) Cl est un précurseur important de certains dérivés d'acide benzoïque tels que le benzoate de benzyle utilisé comme arôme artificiel et répulsif.
  • Les plastifiants benzoates tels que le glycol, le diéthylène glycol et les éthers de triéthylène glycol, obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant. Alternativement, ces substances sont obtenues par action du chlorure de benzoyle sur le diol correspondant. Ces plastifiants sont utilisés avec les esters d'acide téréphtalique correspondants.
  • Phénol, C6HcinqOH obtenu par décarboxylation oxydante à 300-400 ° C La température requise peut être abaissée à 200 ° C en ajoutant des quantités catalytiques de sels de cuivre (II). Ensuite, le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui sert de matière de départ dans la synthèse du nylon..

Conservateur

L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés dans la conservation des aliments (additifs alimentaires E210, E211, E212, E213).

L'acide benzoïque, en bloquant les enzymes, ralentit le métabolisme de nombreux micro-organismes et champignons unicellulaires. Il inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.

Il est ajouté aux produits alimentaires sous forme pure ou sous forme de sel de sodium, de potassium ou de calcium.

L'effet destructeur sur la microflore commence par l'absorption de l'acide benzoïque par la paroi lipidique de la cellule.

Étant donné que seul l'acide non dissocié peut pénétrer dans la paroi cellulaire, l'acide benzoïque n'a un effet antimicrobien que dans les aliments acides..

Si le pH intracellulaire est de 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose via la phosphore fructokinase est réduite de 95%. L'efficacité de l'acide benzoïque et des benzoates dépend de l'acidité (pH) de l'aliment.

Les aliments acides, les boissons telles que les jus de fruits (contenant de l'acide citrique), les boissons gazeuses contenant une solution (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses avec (acide phosphorique), les cornichons (acide lactique) et d'autres aliments acides sont conservés avec de l'acide benzoïque et ses sels.

Concentrations acceptées et optimales d'acide benzoïque pour la conservation des aliments 0,05-0,1%.

Médicament

L'acide benzoïque est utilisé en médecine pour les maladies de la peau, comme agent antiseptique externe (antimicrobien) et fongicide (antifongique), pour la trichophytose et les mycoses, et son sel de sodium, le benzoate de sodium, comme expectorant.

Autres applications

Les esters d'acide benzoïque (avec des alcools allant du méthyle à l'amyle) ont une odeur forte et agréable et sont utilisés dans l'industrie de la parfumerie.

Certains autres dérivés de l'acide benzoïque, tels que, par exemple, les acides chloro et nitrobenzoïque, sont largement utilisés pour la synthèse de colorants.

Action biologique et impact sur la santé humaine

L'acide benzoïque libre et la forme ester se trouvent dans de nombreuses plantes et animaux. Une quantité importante d'acide benzoïque se trouve dans les baies (environ 0,05%). Les fruits mûrs de certains types de vaccinium contiennent de grandes quantités d'acide benzoïque libre. Par exemple, dans les airelles rouges - jusqu'à 0,20% dans les baies mûres et dans les canneberges - jusqu'à 0,063%. L'acide benzoïque se forme également dans les pommes après une infection par le champignon Nectria galligena. Chez les animaux, l'acide benzoïque se trouve principalement dans les espèces omnivores ou phytophages, comme les viscères et les muscles de la perdrix de la toundra (Lagopus muta), ainsi que dans les excréments de bœuf musqué mâle ou d'éléphant d'Asie..

La résine benzoïque contient jusqu'à 20% d'acide benzoïque et 40% d'esters benzoïques.

L'acide benzoïque fait partie de l'acide hippurique (N-benzoylglycine) dans l'urine des mammifères, en particulier des herbivores. L'acide benzoïque est bien absorbé, par l'intermédiaire de la coenzyme A, il se lie à l'acide aminé glycine pour former de l'acide hippurique et sous cette forme est excrété par les reins. Une personne excrète environ 0,44 g / L d'acide hippurique par jour dans l'urine et plus si elle est en contact avec du toluène ou de l'acide benzoïque. Il est considéré comme sûr pour les humains de consommer 5 mg / kg de poids corporel par jour. Les chats ont une tolérance beaucoup plus faible à l'acide benzoïque que les souris et les rats. La dose létale pour les chats est de 300 mg / kg de poids corporel. LD orale50 pour rats 3040 mg / kg, pour souris 1940-2260 mg / kg.

Anneau de benzène

L'addition aromatique électrophile se produit en 3ème position en raison des propriétés de retrait d'électrons du groupe carboxyle. La deuxième substitution est plus compliquée (côté droit) en raison de la désactivation par le groupe nitro. Au contraire, avec l'introduction d'un substituant donneur d'électrons (par exemple, un alkyle), la deuxième substitution est plus facile.

Groupe carboxyle

Toutes les réactions caractéristiques du groupe carboxyle sont possibles avec l'acide benzoïque:

  • Esters d'acide benzoïque - produits de réaction catalysée par un acide avec des alcools
  • Les amides d'acide benzoïque sont facilement disponibles en utilisant des dérivés activés (tels que le chlorure de benzoyle) pour leur synthèse, ou en combinant des réactifs utilisés dans la synthèse peptidique tels que DCHC et DMAP.
  • L'anhydride benzoïque le plus actif est formé par déshydratation avec de l'anhydride acétique ou de l'oxyde de phosphore
  • Les halogénures d'acide hautement actifs sont facilement obtenus par l'action du chlorure de phosphore (V) ou du chlorure de thionyle
  • Les orthoesters peuvent être obtenus à sec par réaction du benzonitrile en milieu acide avec des alcools
  • La réduction en benzaldéhyde ou en alcool benzylique est possible avec LiAlH4 ou borohydrure de sodium
  • La décarboxylation du sel d'argent peut être effectuée par chauffage, l'acide benzoïque peut être décarboxylé par chauffage avec des alcalis secs ou de l'hydroxyde de calcium.
  • L'acide benzoïque forme des sels

Dérivés

  • Acide 2,3-dihydroxybenzoïque (acide pyrocatéchique)
  • Acide 2,4-dihydroxybenzoïque (acide bêta-résorcylique)
  • Acide 2,5-dihydroxybenzoïque (acide gentisique)
  • Acide 2,6-dihydroxybenzoïque (acide gamma-résorcylique)
  • Acide 3,4-dihydroxybenzoïque (acide protocatéchique)
  • Acide 3,5-dihydroxybenzoïque (acide alpha-résorcylique)
  • Acide 3-nitrobenzoïque
  • Acide 3,5-dinitrobenzoïque
  • Acide toluique

Les sels d'acide benzoïque sont appelés benzoates, par exemple:

  • Benzoate d'ammonium
  • Benzoate de lithium
  • Benzoate de sodium
  • Benzoate de magnésium
  • Benzoate de manganèse
  • Benzoate de cuivre (II)
  • Benzoate de mercure (II)
  • Benzoate de plomb (II)
  • Benzoate d'argent

Acide benzoique

L'acide benzoïque est une substance carboxylique monobasique isolée au 16ème siècle par sublimation de résine benzoïque.

Elle est un composé naturel. Contient des canneberges, des myrtilles, des airelles rouges, des framboises, des écorces de cerisier. Trouvé sous une forme liée dans le miel. Fait intéressant, l'acide benzoïque se forme lors de la décomposition microbienne de la N-benzoylglycine dans les produits laitiers fermentés (kéfir, lait cuit fermenté, yogourt, yogourt).

Formule développée d'un composé aromatique - C6H5COOH.

L'acide benzoïque présente une action antimicrobienne et antifongique: il empêche la multiplication des bactéries de fermentation butyrique, la levure, inhibe l'activité des enzymes des cellules pathogènes. En raison de ses propriétés antiseptiques, il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme conservateur naturel (E210) dans la fabrication d'aliments et de boissons.

  • Application
  • Impact sur la santé
  • Excès et carence
  • Sels d'acide benzoïque

Application

En apparence, l'acide benzoïque est un cristal blanc oblong avec un éclat caractéristique. À une température de 122 degrés Celsius, il se transforme en état gazeux. L'acide benzoïque est soluble dans les alcools, l'eau et les graisses. Produit commercialement par oxydation du toluène. De plus, la substance est obtenue à partir de chlorure de benzotrichlorure, d'acide phtalique.

Le conservateur est utilisé dans les industries de la boulangerie, de la confiserie et de la brasserie pour la production des produits suivants:

  • purées de fruits et de légumes;
  • boissons non alcoolisées;
  • jus de baies;
  • produits de la pêche;
  • fruits en conserve, olives;
  • crème glacée;
  • confiture, confiture, marmelade;
  • conservation des légumes;
  • margarine;
  • chewing-gum;
  • bonbons et édulcorants;
  • caviar gastronomique;
  • les produits laitiers
  • alcool, bière, vin.

Les propriétés antiseptiques et antibactériennes de l'acide benzoïque sont utilisées dans l'industrie pharmaceutique pour la production de médicaments antifongiques, de pommades contre la gale. Et les bains de pieds spéciaux utilisant des composés organiques soulagent la transpiration excessive et les champignons des pieds. De plus, l'acide benzoïque est ajouté aux sirops contre la toux, car il a un effet expectorant et fluidifie les mucosités..

Il est utilisé comme conservateur dans les cosmétiques pour préserver les propriétés utiles et prolonger la durée de conservation des crèmes, lotions, baumes. En raison de ses fortes propriétés blanchissantes, le composé est inclus dans la composition de masques, dont l'action vise à débarrasser le visage des taches de rousseur, des irrégularités cutanées, des taches de vieillesse..

Impact sur la santé

Lorsqu'il entre dans le corps, l'acide benzoïque réagit avec les molécules de protéines, se transformant en N-benzoylglycine (acide hippurique). Après transformation, le composé est excrété dans l'urine. Ce processus "charge" le système excréteur humain, par conséquent, afin d'éviter des dommages à la santé, la législation de chaque état établit le taux admissible d'utilisation d'acide dans la fabrication des aliments. Aujourd'hui, il est permis d'utiliser jusqu'à cinq milligrammes de substance par kilogramme de produit fini. Le dépassement de la valeur autorisée est poursuivi par la loi et impose une interdiction de vente de ces produits.

Le mal de l'acide benzoïque ne réside pas seulement dans l'augmentation de la charge sur les reins. C'est le "progéniteur" d'une substance cancérigène dangereuse: il peut former du benzène sous sa forme pure, ce qui provoque la croissance de néoplasmes malins. Il faut une température très élevée pour convertir l'acide en poison..

L'isolement du benzène dans le corps humain à partir d'un composé benzoïque est impossible. Cependant, il n'est pas conseillé de chauffer des aliments en conserve qui ne sont pas destinés à cet usage et de les manger ensuite, car cela peut entraîner une intoxication alimentaire..

N'oubliez pas que le conservateur E210, même en faible quantité (jusqu'à 0,01 milligramme), a un effet néfaste sur les animaux: il nuit à la santé, aggrave le bien-être. Par conséquent, avant de nourrir votre animal, assurez-vous que le produit ne contient pas d'acide benzoïque, sinon les conséquences peuvent être extrêmement tragiques..

L'activité du composé diminue en présence de glycérol, de protéines, de tensioactifs non ioniques. Au contact de la surface de la peau, il provoque des rougeurs et des irritations, l'inhalation d'aérosol - nausées, vomissements, toux convulsive, écoulement nasal. Par conséquent, lorsque vous travaillez avec la substance et ses sels, utilisez un équipement de protection individuelle (gants en caoutchouc, combinaison, masques anti-poussière), observez les mesures d'hygiène personnelle.

La prise simultanée d'aliments riches en acides ascorbique et benzoïque conduit à la formation de benzène libre toxique. Par conséquent, la pause minimale entre les repas de ces produits (boissons gazeuses et agrumes) est de deux heures.

Excès et carence

L'apport journalier admissible d'acide benzoïque pour un adulte sans danger pour la santé est déterminé sur la base du calcul: 5 milligrammes de matière organique par kilogramme de poids corporel.

Une surdose d'acide benzoïque altère le fonctionnement du foie, des reins, des poumons et provoque des problèmes mentaux. Une personne présente des signes d'asthme, une réaction allergique (œdème, éruptions cutanées), la glande thyroïde est perturbée.

Une carence en acide dans le corps provoque des troubles digestifs, des maux de tête et une dépression. Le métabolisme d'une personne est perturbé, une faiblesse, une irritabilité se produit, les cheveux deviennent cassants. En raison d'un manque à long terme de «conservateur naturel», une anémie survient.

Le besoin du corps en un composé diminue avec un faible taux de coagulation sanguine, au repos, avec des pathologies de la glande thyroïde et augmente avec les allergies, l'épaississement du sang, les maladies infectieuses.

Fait intéressant, l'acide benzoïque (dans les limites normales) améliore la production de lait chez les femmes qui allaitent.

Sels d'acide benzoïque

Considérons ce que sont les benzoates, leurs propriétés et leurs applications:

  1. Benzoate d'ammonium. C'est un composé inorganique d'acide benzoïque et de sel d'ammonium. Incolore, facilement soluble dans l'éthanol, l'eau. Formule développée - NH4 (C6H5COO). Il est utilisé comme antiseptique (empêche les processus de décomposition à la surface des plaies ouvertes), comme conservateur dans l'industrie alimentaire pour augmenter la durée de conservation des produits, comme stabilisant dans la fabrication d'adhésifs, de latex et d'un inhibiteur de corrosion.
  2. Benzoate de lithium. C'est un sel cristallin blanc de lithium et d'acide benzoïque. La formule chimique du composé est C6H5 - COOLi. A un goût sucré, inodore, soluble dans l'eau. Il est utilisé en pharmacologie comme agent normotimal pour la normalisation de l'état mental. Il a un effet antimanique, sédatif et antidépresseur. Cet effet est dû au fait que les ions lithium déplacent les ions sodium des cellules, réduisant ainsi l'activité bioélectrique des neurones cérébraux. En conséquence, le niveau de sérotonine dans les tissus diminue, la concentration de norépinéphrine diminue et la sensibilité des neurones de l'hippocampe à l'action de la dopamine augmente. Aux concentrations thérapeutiques, il réduit la concentration d'inositol neuronal et bloque l'activité de l'inosyl-1-phosphatase.
  3. Benzoate de sodium. Agit comme un additif alimentaire, enregistré sous le code E211, appartient au groupe des conservateurs. Formule développée - C6H5COONa. Le sel de sodium de l'acide benzoïque a une légère odeur caractéristique de benzaldéhyde, de couleur blanche. Le conservateur inhibe la croissance des moisissures, y compris celles qui forment l'aflatoxine, la levure et réduit l'activité des enzymes qui dégradent l'amidon, les triglycérides.
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Dans les produits naturels, le benzoate de sodium se trouve dans les pommes, la moutarde, les raisins secs, les canneberges et la cannelle. Il est utilisé pour la mise en conserve de fruits et de baies, de poisson, de produits carnés, de boissons gazeuses sucrées. Partie d'expectorants, produits cosmétiques.

N'oubliez pas que le benzoate de sodium peut perturber la région de l'ADN dans les mitochondries et provoquer des maladies neurodégénératives, la maladie de Parkinson et une cirrhose du foie. Par conséquent, l'utilisation de l'additif E211, en raison de l'insécurité pour la santé humaine, a rapidement diminué ces dernières années..

Ainsi, l'acide benzoïque et ses sels sont des additifs organiques utilisés dans les industries alimentaire, pharmaceutique, aéronautique et cosmétologique comme conservateur. Pour rester en bonne santé, vous devez consommer des aliments contenant du E210 avec modération. Une dose sûre est de 5 milligrammes par kilogramme de poids corporel. Sinon, une sursaturation du corps avec de l'acide benzoïque peut provoquer des réactions allergiques, des dommages au système nerveux.

Acide benzoique. Propriétés et applications de l'acide benzoïque

La substance porte le symbole E210 et doit son nom à la résine benzoïque, dont elle a été isolée pour la première fois il y a environ cinq siècles..

Il a un effet antimicrobien et, au siècle dernier, il a commencé à être largement utilisé en médecine et pour la conservation de divers produits. Cette substance sera discutée dans l'article, ainsi que son utilisation aujourd'hui..

Propriétés de l'acide benzoïque

Les propriétés de base de l'acide et sa structure ont été étudiées au 19ème siècle. En apparence, le conservateur est une poudre cristalline blanche qui se distingue indéniablement des autres par son odeur caractéristique.

L'acide benzoïque se dissout mal dans l'eau (seulement 0,3 gramme de poudre cristalline par verre).

Par conséquent, si nécessaire, le benzoate de sodium est généralement utilisé. Mais l'acide benzoïque est soluble dans l'alcool éthylique sans eau, en plus dans des substances telles que les graisses, et il est facile d'obtenir sa solution dans la composition de 100 g d'huile et 2 g d'E210.

À une température de 122,4 ° C, les cristaux de poudre fondent et à 249 ° C, la substance bout. La formule de l'acide benzoïque est: C6HcinqUNSD.

La substance est classée comme acide carboxylique monobasique aromatique. E210 réagit activement avec les protéines.

Pour effectuer une réaction chimique sur la qualité du E210 et des sels d'acide benzoïque, un peu d'acide benzoïque est versé dans un tube à essai et une petite quantité d'une solution de NaOH à 10% est versée.

Secouez ensuite le tube à essai. Cela forme du benzoate de sodium. Ajoutez ensuite une petite solution de FeCl3 à 1%. Dans ce cas, le benzoate de fer (III) devrait précipiter..

Il est assez facile de distinguer l'acide benzoïque du benzoate de sodium par des caractéristiques chimiques. Le moyen le plus simple de le faire est de faire un test décisif..

S'il devient bleu, c'est du benzoate de sodium, l'acide benzoïque donne une réaction acide, donc le morceau de papier devient rouge.

La substance est inoffensive pour l'homme et est parfaitement excrétée du corps, dans laquelle elle pénètre avec des aliments, des cosmétiques et des médicaments..

Cependant, lorsqu'il est utilisé avec des aliments contenant de l'acide d'abricot, il se forme du benzène potentiellement mortel, ce qui nuit au fonctionnement du foie et des reins. Par conséquent, l'utilisation d'un conservateur dans les aliments est strictement dosée.

Les chats réagissant au E210 diffèrent à bien des égards de leurs propriétaires. Pour eux, le taux de consommation quotidienne ne doit pas dépasser les centièmes de milligramme..

Cela suggère qu'il vaut mieux ne pas nourrir les animaux de compagnie avec des aliments en conserve et des produits contenant de l'acide benzoïque..

En entrant dans le corps humain, l'E210 contribue à la production de vitamine B10 essentielle..

C'est une propriété très précieuse, car en cas de pénurie de cette substance, des problèmes très graves peuvent survenir et des maladies désagréables se développent..

Une personne en manque d'acide benzoïque peut développer de l'irritabilité et de la faiblesse, ainsi que de la dépression et des maux de tête..

Application d'acide benzoïque

La substance est précieuse en ce qu'elle réduit l'activité des enzymes dans la structure des microbes, les tuant, ce qui explique ses propriétés désinfectantes.

Cette qualité a trouvé une utilisation active de l'acide benzoïque et est utilisée avec succès pour la fabrication de formulations médicinales contre la toux, les expectorants et les antiseptiques, ainsi que des préparations spéciales appelées fongicides, qui sont utilisées en agriculture pour protéger diverses plantes cultivées..

L'acide est également utilisé efficacement et largement pour le traitement des maladies de la peau. En tuant les champignons, la substance aide parfaitement à éliminer diverses infections fongiques..

Il combat parfaitement les pieds moites. Pour une action efficace, une série de bains avec l'ajout de cristaux E210 est faite, et ces cours donnent les résultats les plus positifs..

Les préparations à base d'E210 peuvent aider contre les maladies du sang (faible coagulation ou épaississement).

Ils aident parfaitement les mères qui allaitent, activant considérablement la lactation et améliorant la qualité du lait maternel.

Les médicaments contenant de l'acide benzoïque sont indiqués pour les enfants qui présentent un retard de croissance, aidant à éliminer ces carences dans le développement de l'enfant. Les médicaments E210 sont également prescrits par les médecins pour les patients souffrant d'anémie.

L'acide benzoïque, l'acide salicylique, la vaseline sont un groupe d'agents qui, en combinaison, ont de nombreuses propriétés bénéfiques.

Ils sont utilisés pour produire des crèmes, des pommades et des lotions qui guérissent parfaitement les excroissances cutanées douloureuses et les callosités..

L'acide benzoïque est utilisé avec succès dans les cosmétiques. Il fait partie de produits de traitement capillaire efficaces et sert de base nécessaire à la composition de médicaments utiles qui protègent le cuir chevelu de la fragilité et de la perte..

Presque tous les produits de rajeunissement et d'élimination de la peau contiennent de l'acide benzoïque.

L'E210 est ajouté à la composition de pommades qui soulagent parfaitement la gale. Il est utilisé pour fabriquer des déodorants et des parfums.

La substance est également utilisée dans l'industrie chimique, comme réactif efficace et puissant dans la synthèse de nombreux types de substances organiques.

Les propriétés du conservateur sont inestimables en cuisine, elles sont utilisées avec succès dans les boulangeries et confiseries.

Sans cela, la préparation de nombreux types de cornichons de légumes et de légumes, de conserves de fruits et de baies, le marinage de certains types de viande et de poisson, ainsi que la production de margarine et de succédanés de sucre utiles pour les patients diabétiques sont impensables..

Sans cet acide, il n'y aurait pas de bonbons sucrés, de délicieuses liqueurs, d'assaisonnements spéciaux, de nombreuses variétés de glaces et de chewing-gums aromatiques..

Les esters d'acide benzoïque sont utilisés avec succès pour stabiliser les plastiques, ce qui est une partie importante du processus de fabrication de produits techniques et de jouets pour enfants..

Obtenir de l'acide benzoïque

Les cristaux d'acide ont d'abord été isolés de la résine benzoïque. Dans la nature, en raison de l'activité vitale des microbes, la substance est obtenue par la décomposition de l'acide hippurique et se forme naturellement dans le lait aigre et les yaourts, et d'autres produits laitiers fermentés.

On le trouve également dans l'huile de clou de girofle et dans la nature, on le trouve dans les airelles, les myrtilles et les canneberges..

Dans l'ancien temps, pour obtenir de l'acide benzoïque, la méthode d'hydrolyse acide était utilisée en utilisant divers catalyseurs..

Mais aujourd'hui, cette méthode a perdu de sa pertinence. La méthode de production moderne la plus rentable et la plus répandue est la synthèse par oxydation du toluène.

Le procédé est remarquable en ce qu'il ne pollue pas l'environnement avec des substances nocives et les matières premières utilisées sont assez bon marché. Des impuretés telles que l'alcool benzylique, le benzoate de benzyle et d'autres sont libérées de la substance..

Prix ​​de l'acide benzoïque

L'acide benzoïque peut être acheté librement. Cela ne nécessite pas de documents. Et il est vendu, à la fois aux personnes morales et à tout individu.

Pour effectuer une telle transaction, vous devez trouver une entreprise appropriée vendant des réactifs dans votre ville, pays ou à l'étranger..

Ces entreprises et sociétés peuvent travailler en espèces et, dans certains cas, par virement bancaire.

La substance peut également être achetée dans des laboratoires de chimie pour presque rien..

Il est conseillé de rechercher des offres rentables avec photos, adresses, descriptions et avis sur Internet.

Vous pouvez également vous renseigner sur les offres de gros d'acides benzoïques aromatiques en ligne..

La poudre cristalline E210 peut être achetée en kilogrammes et conditionnée dans des sacs dont le poids est généralement de 25 kg.

Le prix dépend de la qualité du produit, qui varie de 74 à 150 roubles / kg en Russie.

Pour l'acide importé, les prix sont généralement plus élevés, atteignant 250 roubles / kg. La poudre d'acide benzoïque de Roumanie et de Hollande est vendue au prix de 105 roubles / kg.

L'acide benzoïque, conditionné dans des sacs, est vendu à des prix allant de 650 à 1350 roubles. par sac.

Une substance de cette qualité est destinée à des fins médicales et peut être utilisée comme antiseptique, comme agent antifongique et antibactérien..

Acide benzoique

Nom chimique

Propriétés chimiques

Cette substance est un acide carboxylique monobasique de la série aromatique. Formule racémique de l'acide benzoïque: C7H6O2. Formule développée: C6H5COOH. Il a été synthétisé pour la première fois au XVIe siècle à partir de l'encens de rosée, de la résine de benjoin, d'où il tire son nom. Ce sont de petits cristaux blancs peu solubles dans l'eau, facilement solubles dans le chloroforme, l'éthanol et l'éther diéthylique. Poids moléculaire d'une substance = 122,1 grammes par mole.

Propriétés chimiques de l'acide benzoïque. La substance présente de faibles propriétés acides, se sublime assez facilement et est distillée avec de la vapeur d'eau. Il entre dans toutes les réactions caractéristiques du groupe carboxyle. La réaction de nitration (HNO3) est plus compliquée que l'addition aromatique électrophile en 3ème position. En introduisant un substituant, par exemple un alkyle, la substitution en seconde position est plus facile. Le composé chimique forme des esters, amides, anhydride benzoïque, halogénures, orthoesters, sels.

Réaction qualitative à l'acide benzoïque. Pour établir l'authenticité de la substance, une réaction est effectuée avec le chlorure de fer 3, FeCl3, ce qui entraîne la formation d'un benzoate de fer basique complexe 3, peu soluble dans l'eau, qui a une couleur jaune-rose caractéristique.

Obtention du toluène. Pour obtenir de l'acide benzoïque à partir du toluène, il est nécessaire d'agir sur l'agent avec un oxydant fort, par exemple MnO2 en présence d'un catalyseur - l'acide sulfurique. En conséquence, de l'eau et des ions Mn2 + se forment. De plus, le toluène peut être oxydé avec du permanganate de potassium. Pour réaliser la réaction d'obtention d'acide benzoïque à partir du benzène, il faut d'abord obtenir du toluène: benzène + CH3Cl, en présence de chlorure d'aluminium = toluène + acide chlorhydrique. De plus, lors de l'obtention d'une substance, les réactions d'hydrolyse du benzamide et du benzonitrile sont utilisées; Réaction de Cannizzaro ou réaction de Grignard (carboxylation du bromure de phénylmagnésium).

  • pour l'étalonnage des calorimètres, utilisés comme étalon thermique;
  • matières premières pour la production de plastifiants à base de chlorure de benzoyle, de phénol et de benzoate;
  • comme conservateur, sous forme pure ou sous forme de sels de sodium, calcium et potassium, code E210, E212, E211, E213;
  • pour certaines maladies de la peau et comme expectorant (sel de sodium);
  • dans l'industrie de la parfumerie, on utilise des esters d'acide;
  • l'acide nitro- et chlorobenzoïque est utilisé dans la synthèse de colorants.

effet pharmacologique

Pharmacodynamique et pharmacocinétique

L'acide benzoïque a la capacité de bloquer les enzymes et de ralentir les processus métaboliques dans la cellule fongique et dans certains micro-organismes unicellulaires. Empêche la croissance des levures, des moisissures et des bactéries nocives. L'acide non dissocié pénètre dans la cellule microbienne, à pH acide.

La posologie sûre de la substance pour l'homme est de 5 mg par kg de poids corporel par jour. L'agent est présent dans l'urine des mammifères, en tant que composant de l'acide hippurique.

Indications pour l'utilisation

Utilisé dans le cadre de divers médicaments pour la mycose, la trichophytose; pour le traitement complexe des brûlures et des plaies non cicatrisantes; dans le traitement des ulcères trophiques et des escarres, des callosités.

Contre-indications

Effets secondaires

L'acide benzoïque provoque rarement des réactions secondaires, des brûlures et des démangeaisons peuvent être ressenties au site d'application. Les symptômes disparaissent d'eux-mêmes avec le temps. Les réactions allergiques sont rares.

Mode d'emploi (méthode et dosage)

Les préparations avec addition d'acide benzoïque sont utilisées en externe. La fréquence d'application dépend de la maladie et de la concentration de la substance. Les médicaments sont appliqués sur les zones touchées de la peau, sur les surfaces de la plaie, si indiqué, sous un bandage de gaze. Le traitement est généralement poursuivi jusqu'à guérison complète.

Surdosage

Il n'y a aucune preuve de surdosage avec une utilisation locale.

Interaction

Aucune interaction médicamenteuse observée.

Conditions de vente

Aucune recette nécessaire.

instructions spéciales

Éviter le contact de la substance avec les muqueuses et les yeux.

Si la thérapie avec un remède n'apporte pas l'effet souhaité, il est recommandé de consulter un médecin.

Le traitement des brûlures de grande surface est effectué sous la surveillance d'un médecin.

Préparations contenant (analogues)

Médicaments contenant de l'acide benzoïque comme ingrédient actif: onguents et solution Acerbin, Mozoil.

Commentaires

Les avis sur l'utilisation de médicaments contenant ce composant sont positifs. L'outil a une activité antiseptique et cicatrisante assez forte, n'a pratiquement pas de contre-indications et ne provoque pas d'effets secondaires, les réactions allergiques se développent extrêmement rarement. La substance est activement utilisée dans l'industrie et la chimie. production, utilisé comme conservateur.

Prix ​​où acheter

Vous pouvez acheter de l'acide benzoïque en vrac au prix de 350 roubles par kilogramme. Le coût du médicament Acerbin avec cette substance est d'environ 380 roubles pour un spray de 80 ml.

Éducation: Diplômé du Rivne State Basic Medical College avec un diplôme en pharmacie. Diplômé de l'Université médicale d'État de Vinnitsa du nom de I. M.I. Pirogov et stage à sa base.

Expérience professionnelle: De 2003 à 2013 - a travaillé en tant que pharmacien et responsable d'un kiosque de pharmacie. Elle a reçu des certificats et distinctions pendant de nombreuses années et un travail consciencieux. Des articles sur des sujets médicaux ont été publiés dans des publications locales (journaux) et sur divers portails Internet.