Image

Acide benzoique

Propriétés physiques et être dans la nature

Méthodes d'obtention d'acides carboxyliques monobasiques de la série aromatique

Nom systématique acide benzoïque

Noms traditionnels de l'acide benzoïque

Formule chimique C6H5COOH

Masse molaire 122,12 g / mol

Propriétés physiques

Condition (st. Conv.) Solide

Propriétés thermiques

Point de fusion 122,4 ° C

Température d'évaporation 249,2 ° C

Température de décomposition 370 ° C

Chaleur spécifique de vaporisation 527 J / kg

Chaleur spécifique de fusion 18 J / kg

Propriétés chimiques

Solubilité dans l'eau 0,001 g / 100 ml

Les acides carboxyliques aromatiques sont des dérivés du benzène contenant des groupes carboxyle directement liés aux atomes de carbone du noyau benzénique. Les acides contenant des groupes carboxyle dans la chaîne latérale sont considérés comme gras aromatiques.

Les acides aromatiques peuvent être divisés par le nombre de groupes carboxyle en un, deux ou plusieurs groupes basiques. Les noms d'acides dans lesquels le groupe carboxyle est directement lié au noyau sont dérivés d'hydrocarbures aromatiques. Les noms des acides avec un carboxyle dans la chaîne latérale sont généralement dérivés des noms des acides gras correspondants. Les plus importants sont les acides du premier type: par exemple, benzoïque (benzène carboxylique) С6Hcinq-COOH, p-toluyl (p-toluènecarboxylique), phtalique (1,2-benzènedicarboxylique), isophtalique (1,3-benzènedicarboxylique), téréphtalique (1,4-benzènedicarboxylique):

Il a été isolé pour la première fois par sublimation au XVIe siècle à partir de résine de benjoin (encens de rosée), d'où son nom. Ce processus a été décrit par Nostradamus (1556), puis par Girolamo Ruschelli (1560, sous le pseudonyme d'Alexius Pedemontanus) et par Blaise de Vigenère (1596).

En 1832, le chimiste allemand Justus von Liebig a déterminé la structure de l'acide benzoïque. Il a également étudié son lien avec l'acide hippurique..

En 1875, le physiologiste allemand Ernst Leopold Salkowski a étudié les propriétés antifongiques de l'acide benzoïque, qui a longtemps été utilisé dans la conservation des fruits..

Acide sulfosalicylique

HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

L'acide sulfosalicylique est un cristal incolore, translucide, en forme d'aiguille ou une poudre cristalline blanche.

L'acide sulfosalicylique est facilement soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, insoluble dans le benzène et le chloroforme et photosensible. Les solutions aqueuses sont acides.

L'acide sulfosalicylique est utilisé en médecine pour le dosage qualitatif des protéines dans l'urine, lors de travaux analytiques visant à déterminer la teneur en nitrates dans l'eau.

Dans l'industrie, l'acide sulfosalicylique est utilisé comme additif aux principales matières premières, dans la synthèse de substances.

Propriétés physiques et être dans la nature

Les acides monocarboxyliques de la série du benzène sont des substances cristallines incolores avec un point de fusion supérieur à 100 ° C. Les acides avec des para-substituants fondent à des températures nettement plus élevées que leurs isomères. Les acides aromatiques bouillent à des températures légèrement plus élevées et fondent à des températures nettement plus élevées que les acides gras avec le même nombre d'atomes de carbone. Les acides monocarboxyliques se dissolvent assez mal dans l'eau froide et bien mieux dans l'eau chaude. Les acides inférieurs sont volatils avec la vapeur d'eau. Dans les solutions aqueuses, les acides monocarboxyliques présentent un degré de dissociation plus élevé que les acides gras: la constante de dissociation de l'acide benzoïque est de 6,6 · 10 -5 et l'acide acétique de 1,8 · 10 -5. À 37 ° C, il se décompose en benzène et CO2 (le phénol et le CO se forment en petites quantités). Lors de l'interaction avec le chlorure de benzoyle à des températures élevées, l'acide benzoïque est converti en anhydride benzoïque. L'acide benzoïque et ses esters se trouvent dans les huiles essentielles (par exemple, les baumes de girofle, de toluan et du Pérou, la gomme benzoïque). Un dérivé de l'acide benzoïque et de la glycine, l'acide hippurique, est un produit de l'activité vitale des animaux.Il cristallise sous forme de plaques ou d'aiguilles incolores, fondant à 121 ° C, facilement soluble dans l'alcool et l'éther, mais difficilement soluble dans l'eau. Actuellement, l'acide benzoïque est largement utilisé dans l'industrie des colorants. L'acide benzoïque a des propriétés antisens et est donc utilisé pour la conservation des aliments. Divers dérivés de l'acide benzoïque sont également largement utilisés..

Propriétés chimiques

Le benzène a été découvert par Faraday en 1825 et sa formule brute-C a été établie6H6. En 1865, Kekulé a proposé sa formule développée sous le nom de cyclohexatriène-1,3,5. Cette formule est encore utilisée aujourd'hui, même si, comme on le verra plus loin, elle est imparfaite - elle ne correspond pas entièrement aux propriétés du benzène..

Le trait le plus caractéristique du comportement chimique du benzène est l'étonnante inertie des doubles liaisons carbone-carbone dans sa molécule: contrairement à celles considérées; composés préalablement insaturés, il résiste à l'action d'agents oxydants (par exemple, permanganate de potassium en milieu acide et alcalin, anhydride chromique en acide acétique) et n'entre pas dans les réactions d'addition électrophile habituelles caractéristiques des alcènes, alcadiènes et alcynes.

Essayant d'expliquer les propriétés du benzène par des caractéristiques structurelles, de nombreux scientifiques, à la suite de Kekule, ont avancé leurs hypothèses à ce sujet. Puisque l'insaturation du benzène ne se manifestait pas clairement, on pensait qu'il n'y avait pas de doubles liaisons dans la molécule de benzène. Ainsi, Armstrong et Bayer, ainsi que Klaus, ont suggéré que dans la molécule de benzène, les quatrièmes valences des six atomes de carbone sont dirigées vers le centre et se saturent mutuellement, Ladenburg - que le squelette carboné du benzène est un prisme, Chichibabin - que le carbone est trivalent dans le benzène.

Thiele, améliorant la formule de Kekulé, a fait valoir que les doubles liaisons dans ce dernier ne sont pas fixes, mais se déplacent constamment, «oscillent», et Dewar et Hückel ont proposé les formules structurales du benzène avec des doubles liaisons et de petits cycles.

À l'heure actuelle, sur la base des données de nombreuses études, il peut être considéré comme fermement établi que six atomes de carbone et six atomes d'hydrogène dans une molécule de benzène sont dans le même plan et que les nuages ​​d'électrons π d'atomes de carbone sont perpendiculaires au plan de la molécule et, par conséquent, sont parallèles les uns aux autres et interagissent les uns avec les autres. Le nuage de chaque électron π est recouvert par les nuages ​​d'électrons π d'atomes de carbone voisins. Une vraie molécule de benzène avec une distribution uniforme de la densité d'électrons π sur tout l'anneau peut être représentée comme un hexagone plat situé entre deux tores.

Il s'ensuit qu'il est logique de représenter la formule du benzène comme un hexagone régulier avec un cycle à l'intérieur, soulignant ainsi la délocalisation complète des électrons π dans le cycle benzénique et l'équivalence de toutes les liaisons carbone-carbone qu'il contient. La validité de la dernière conclusion est confirmée, en particulier, par les résultats de la mesure des longueurs des liaisons C - C dans la molécule de benzène; ils sont identiques et égaux à 0,139 nm (les liaisons C - C du cycle benzénique sont plus courtes que l'ordinaire (3,154 nm), mais plus longues que le double (0,132 nm)). Distribution de la densité électronique dans une molécule de benzène; longueurs de liaison, angles de liaison

Un dérivé très important de l'acide benzoïque est son chlorure d'acide - chlorure de benzoyle. C'est un liquide avec une odeur caractéristique et un fort effet lacrymal. Utilisé comme agent benzoylant.

Le peroxyde de benzoyle est utilisé comme initiateur pour les réactions de polymérisation, ainsi que comme agent blanchissant pour les huiles alimentaires, les graisses, la farine.

Acides toluiques. Les acides méthyl benzoïques sont appelés acides toluiques. Ils se forment lors de l'oxydation partielle des o-, m- et p-xylènes. Le NN-Diéthyl-m-toluylmide est un insectifuge efficace - un médicament qui repousse les insectes:

L'acide p-tert-butylbenzoïque est produit commercialement par oxydation en phase liquide du tert-butyltoluène en présence d'un sel de cobalt soluble comme catalyseur. Utilisé dans la production de résines polyester.

L'acide phénylacétique est obtenu à partir du chlorure de benzyle via le nitrile ou via des composés organomagnésiens. C'est une substance cristalline avec tellement pl. 76 ° C En raison de la mobilité des atomes subgéniques du groupe méthyle, il entre facilement dans des réactions de condensation. Cet acide et ses esters sont utilisés en parfumerie.

Les acides aromatiques entrent dans toutes les réactions caractéristiques des acides gras. Divers dérivés d'acide sont obtenus par des réactions mettant en jeu le groupe carboxyle. Les sels sont obtenus par action d'acides sur les carbonates ou les alcalis. Esters - en chauffant un mélange d'acide et d'alcool en présence d'acide minéral (généralement sulfurique):

S'il n'y a pas de substituant en position ortho, l'estérification du groupe carboxyle se produit aussi facilement que dans le cas des acides aliphatiques. Si l'une des ortho-positions est substituée, la vitesse d'estérification est fortement réduite, et si les deux ortho-positions sont occupées, l'estérification ne se déroule généralement pas (encombrement stérique).

Les esters d'acides benzoïques ortho-substitués peuvent être obtenus par réaction de sels d'argent avec des haloalkyles (les esters d'acides aromatiques encombrés sont saponifiés facilement et quantitativement en présence d'éthers couronnes). En raison des obstacles stériques, ils subissent à peine une hydrolyse. Des groupes plus grands que l'hydrogène remplissent l'espace autour de l'atome de carbone du groupe carboxyle à un point tel qu'ils empêchent la formation et la saponification de l'éther.

Acide benzoique. Propriétés et applications de l'acide benzoïque

La substance porte le symbole E210 et doit son nom à la résine benzoïque, dont elle a été isolée pour la première fois il y a environ cinq siècles..

Il a un effet antimicrobien et, au siècle dernier, il a commencé à être largement utilisé en médecine et pour la conservation de divers produits. Cette substance sera discutée dans l'article, ainsi que son utilisation aujourd'hui..

Propriétés de l'acide benzoïque

Les propriétés de base de l'acide et sa structure ont été étudiées au 19ème siècle. En apparence, le conservateur est une poudre cristalline blanche qui se distingue indéniablement des autres par son odeur caractéristique.

L'acide benzoïque se dissout mal dans l'eau (seulement 0,3 gramme de poudre cristalline par verre).

Par conséquent, si nécessaire, le benzoate de sodium est généralement utilisé. Mais l'acide benzoïque est soluble dans l'alcool éthylique sans eau, en plus dans des substances telles que les graisses, et il est facile d'obtenir sa solution dans la composition de 100 g d'huile et 2 g d'E210.

À une température de 122,4 ° C, les cristaux de poudre fondent et à 249 ° C, la substance bout. La formule de l'acide benzoïque est: C6HcinqUNSD.

La substance est classée comme acide carboxylique monobasique aromatique. E210 réagit activement avec les protéines.

Pour effectuer une réaction chimique sur la qualité du E210 et des sels d'acide benzoïque, un peu d'acide benzoïque est versé dans un tube à essai et une petite quantité d'une solution de NaOH à 10% est versée.

Secouez ensuite le tube à essai. Cela forme du benzoate de sodium. Ajoutez ensuite une petite solution de FeCl3 à 1%. Dans ce cas, le benzoate de fer (III) devrait précipiter..

Il est assez facile de distinguer l'acide benzoïque du benzoate de sodium par des caractéristiques chimiques. Le moyen le plus simple de le faire est de faire un test décisif..

S'il devient bleu, c'est du benzoate de sodium, l'acide benzoïque donne une réaction acide, donc le morceau de papier devient rouge.

La substance est inoffensive pour l'homme et est parfaitement excrétée du corps, dans laquelle elle pénètre avec des aliments, des cosmétiques et des médicaments..

Cependant, lorsqu'il est utilisé avec des aliments contenant de l'acide d'abricot, il se forme du benzène potentiellement mortel, ce qui nuit au fonctionnement du foie et des reins. Par conséquent, l'utilisation d'un conservateur dans les aliments est strictement dosée.

Les chats réagissant au E210 diffèrent à bien des égards de leurs propriétaires. Pour eux, le taux de consommation quotidienne ne doit pas dépasser les centièmes de milligramme..

Cela suggère qu'il vaut mieux ne pas nourrir les animaux de compagnie avec des aliments en conserve et des produits contenant de l'acide benzoïque..

En entrant dans le corps humain, l'E210 contribue à la production de vitamine B10 essentielle..

C'est une propriété très précieuse, car en cas de pénurie de cette substance, des problèmes très graves peuvent survenir et des maladies désagréables se développent..

Une personne en manque d'acide benzoïque peut développer de l'irritabilité et de la faiblesse, ainsi que de la dépression et des maux de tête..

Application d'acide benzoïque

La substance est précieuse en ce qu'elle réduit l'activité des enzymes dans la structure des microbes, les tuant, ce qui explique ses propriétés désinfectantes.

Cette qualité a trouvé une utilisation active de l'acide benzoïque et est utilisée avec succès pour la fabrication de formulations médicinales contre la toux, les expectorants et les antiseptiques, ainsi que des préparations spéciales appelées fongicides, qui sont utilisées en agriculture pour protéger diverses plantes cultivées..

L'acide est également utilisé efficacement et largement pour le traitement des maladies de la peau. En tuant les champignons, la substance aide parfaitement à éliminer diverses infections fongiques..

Il combat parfaitement les pieds moites. Pour une action efficace, une série de bains avec l'ajout de cristaux E210 est faite, et ces cours donnent les résultats les plus positifs..

Les préparations à base d'E210 peuvent aider contre les maladies du sang (faible coagulation ou épaississement).

Ils aident parfaitement les mères qui allaitent, activant considérablement la lactation et améliorant la qualité du lait maternel.

Les médicaments contenant de l'acide benzoïque sont indiqués pour les enfants qui présentent un retard de croissance, aidant à éliminer ces carences dans le développement de l'enfant. Les médicaments E210 sont également prescrits par les médecins pour les patients souffrant d'anémie.

L'acide benzoïque, l'acide salicylique, la vaseline sont un groupe d'agents qui, en combinaison, ont de nombreuses propriétés bénéfiques.

Ils sont utilisés pour produire des crèmes, des pommades et des lotions qui guérissent parfaitement les excroissances cutanées douloureuses et les callosités..

L'acide benzoïque est utilisé avec succès dans les cosmétiques. Il fait partie de produits de traitement capillaire efficaces et sert de base nécessaire à la composition de médicaments utiles qui protègent le cuir chevelu de la fragilité et de la perte..

Presque tous les produits de rajeunissement et d'élimination de la peau contiennent de l'acide benzoïque.

L'E210 est ajouté à la composition de pommades qui soulagent parfaitement la gale. Il est utilisé pour fabriquer des déodorants et des parfums.

La substance est également utilisée dans l'industrie chimique, comme réactif efficace et puissant dans la synthèse de nombreux types de substances organiques.

Les propriétés du conservateur sont inestimables en cuisine, elles sont utilisées avec succès dans les boulangeries et confiseries.

Sans cela, la préparation de nombreux types de cornichons de légumes et de légumes, de conserves de fruits et de baies, le marinage de certains types de viande et de poisson, ainsi que la production de margarine et de succédanés de sucre utiles pour les patients diabétiques sont impensables..

Sans cet acide, il n'y aurait pas de bonbons sucrés, de délicieuses liqueurs, d'assaisonnements spéciaux, de nombreuses variétés de glaces et de chewing-gums aromatiques..

Les esters d'acide benzoïque sont utilisés avec succès pour stabiliser les plastiques, ce qui est une partie importante du processus de fabrication de produits techniques et de jouets pour enfants..

Obtenir de l'acide benzoïque

Les cristaux d'acide ont d'abord été isolés de la résine benzoïque. Dans la nature, en raison de l'activité vitale des microbes, la substance est obtenue par la décomposition de l'acide hippurique et se forme naturellement dans le lait aigre et les yaourts, et d'autres produits laitiers fermentés.

On le trouve également dans l'huile de clou de girofle et dans la nature, on le trouve dans les airelles, les myrtilles et les canneberges..

Dans l'ancien temps, pour obtenir de l'acide benzoïque, la méthode d'hydrolyse acide était utilisée en utilisant divers catalyseurs..

Mais aujourd'hui, cette méthode a perdu de sa pertinence. La méthode de production moderne la plus rentable et la plus répandue est la synthèse par oxydation du toluène.

Le procédé est remarquable en ce qu'il ne pollue pas l'environnement avec des substances nocives et les matières premières utilisées sont assez bon marché. Des impuretés telles que l'alcool benzylique, le benzoate de benzyle et d'autres sont libérées de la substance..

Prix ​​de l'acide benzoïque

L'acide benzoïque peut être acheté librement. Cela ne nécessite pas de documents. Et il est vendu, à la fois aux personnes morales et à tout individu.

Pour effectuer une telle transaction, vous devez trouver une entreprise appropriée vendant des réactifs dans votre ville, pays ou à l'étranger..

Ces entreprises et sociétés peuvent travailler en espèces et, dans certains cas, par virement bancaire.

La substance peut également être achetée dans des laboratoires de chimie pour presque rien..

Il est conseillé de rechercher des offres rentables avec photos, adresses, descriptions et avis sur Internet.

Vous pouvez également vous renseigner sur les offres de gros d'acides benzoïques aromatiques en ligne..

La poudre cristalline E210 peut être achetée en kilogrammes et conditionnée dans des sacs dont le poids est généralement de 25 kg.

Le prix dépend de la qualité du produit, qui varie de 74 à 150 roubles / kg en Russie.

Pour l'acide importé, les prix sont généralement plus élevés, atteignant 250 roubles / kg. La poudre d'acide benzoïque de Roumanie et de Hollande est vendue au prix de 105 roubles / kg.

L'acide benzoïque, conditionné dans des sacs, est vendu à des prix allant de 650 à 1350 roubles. par sac.

Une substance de cette qualité est destinée à des fins médicales et peut être utilisée comme antiseptique, comme agent antifongique et antibactérien..

L'acide benzoïque est un conservateur populaire et une matière première pour la synthèse organique

L'acide benzoïque appartient aux acides organiques. Il a été isolé pour la première fois au 16ème siècle à partir de résine benzoïque - la résine des styrax poussant en Asie du Sud-Est.

Acide benzoïque C6HcinqCOOH dans des conditions normales est un cristal incolore en forme d'aiguille, très fin, brillant. La substance a une odeur caractéristique, une bonne solubilité dans les graisses, l'alcool éthylique, l'éther, une solubilité extrêmement faible dans l'eau. Lorsqu'il est chauffé, la poudre d'acide benzoïque sublime.

Les propriétés chimiques correspondent à celles d'un acide organique faible.

L'acide benzoïque est un agent antifongique efficace, il tue les moisissures, les levures et est actif contre de nombreux types de bactéries et de parasites. Il n'est pas toxique pour l'homme, bien que s'il pénètre dans les voies respiratoires sous forme d'aérosol, il peut provoquer une toux sévère et même des vomissements. Irritant par contact avec la peau.

L'acide benzoïque est toxique pour la famille féline même à petites doses.

Recevoir

L'acide benzoïque et ses esters font partie de substances naturelles (huiles essentielles de clou de girofle, tubéreuse, ylang-ylang; gomme benzoïque; baies d'airelles, canneberges; formées dans le yogourt et le yaourt), déchets de certains herbivores. Pour les besoins de l'industrie, il est obtenu artificiellement - synthétisé à partir d'autres réactifs chimiques.

Application d'acide benzoïque

- Dans l'industrie alimentaire et cosmétique comme conservateur. L'acide benzoïque et ses sels, les benzoates de sodium, de potassium et de calcium sont des additifs alimentaires E210-E213, qui ont une activité antifongique et des propriétés antibactériennes prononcées. Ils sont utilisés pour la mise en conserve de viande, de poisson, de fruits et de baies, les boissons gazeuses, alcoolisées et non alcoolisées, la marmelade, la mayonnaise, le ketchup, la margarine, la crème glacée et le chewing-gum. Dans la production de baumes, crèmes, shampooings, rouges à lèvres.
- En pharmacologie, il est ajouté aux antitussifs, aux pommades dermatologiques contre la gale et les maladies fongiques.
- Dans l'industrie chimique, le réactif est utilisé comme matière première pour la production d'une grande classe de composés - dérivés de l'acide benzoïque: esters, phénol, caprolactame (matière première pour tissus artificiels de la classe nylon), plastifiants, chlorure de benzoyle.
- Améliore la brillance des vernis alkyde, leur adhérence à la surface, la résistance du revêtement.
- Pour calibrer les calorimètres.

Les dérivés de l'acide benzoïque sont également largement utilisés:

- Le benzoate de sodium est très soluble dans l'eau, c'est pourquoi il est le plus souvent utilisé comme additif alimentaire. C'est aussi un agent anti-corrosion; expectorant; stabilisant dans les processus de polymérisation.
- Benzoates de sodium, potassium et calcium - Additifs alimentaires, conservateurs, antiseptiques.
- Le sel d'ammonium est ajouté comme conservateur aux produits alimentaires; dans les agents anti-corrosion; comme stabilisant dans les colles et les latex.
- Les éthers méthyliques, éthyliques, isoamyliques, benzyliques sont utilisés dans la fabrication de compositions parfumantes.
- L'éther isoamylique se trouve dans les essences de fruits.
- L'éther méthylique est utilisé comme solvant pour les éthers de cellulose.
- L'éther benzylique est utilisé dans les produits chimiques ménagers dans les répulsifs contre les mites; dans les médicaments anti-inflammatoires; pour fixer les odeurs dans les parfums de parfumerie; pour dissoudre les substances aromatiques.
- Les acides chlorobenzoïque et nitrobenzoïque sont utilisés dans la production de colorants.

Parmi les produits chimiques qui peuvent être achetés à Moscou et dans la région avec livraison au magasin "PrimeChemicalsGroup", il y a à la fois l'acide benzoïque et l'acide benzoïque de sodium, ainsi qu'une large gamme d'autres produits chimiques. réactifs et substances, matériel de laboratoire et verrerie. L'assortiment et les prix, en règle générale, ravissent les acheteurs.

Acide benzoique

L'acide benzoïque est un composé organique, l'acide carboxylique monobasique le plus aromatique de composition C 6 H 5 UNSD. Dans des conditions normales, l'acide est constitué de cristaux incolores, facilement solubles dans l'éther, les alcools, le chloroforme, légèrement soluble dans l'eau. L'acide forme une série de sels - benzoate.

Le terme acide benzoïque du composé vient du nom de la résine benzoïque, qui a été isolée des arbres de styrax en Asie du Sud-Est. Pour la première fois, l'acide a été isolé sous forme pure et décrit par l'alchimiste français Blaise où Vigenère au XVIe siècle - en distillant du benjoin. En 1832, Friedrich Wöhler et Liebig ont synthétisé l'acide benzoïque à partir du benzaldéhyde et ont établi sa formule.

L'acide benzoïque et ses dérivés sont largement répandus dans la nature. Ainsi, la résine de benzoïne contient 12 à 18% d'acide benzoïque, ainsi qu'une quantité importante de ses esters. En outre, ces composés se trouvent dans l'écorce, les feuilles, les fruits des cerises et les pruneaux..

Propriétés physiques

L'acide benzoïque est constitué de cristaux clairs en forme d'aiguille. A un point d'ébullition de 249,2 ° C, mais les cristaux peuvent déjà se sublimer à 100 ° C.

L'acide est légèrement soluble dans l'eau et bien dans les solvants organiques.

Solubilité de l'acide benzoïque dans les solvants organiques à 25 ° C, g / 100 g
Acétone55,60
Benzène12.17
Tétrachlorométhane4.14
Éthanol58,40
Hexane0,94 (à 17 ° C)
Méthanol71,50 (à 23 ° C)
Toluène10,60

Recevoir

Méthode industrielle

Presque tout l'acide benzoïque disponible dans le commerce est synthétisé par oxydation catalytique du toluène:

Il a été développé par la société allemande IG Farbenindustrie pendant la Seconde Guerre mondiale. La réaction est effectuée dans les conditions suivantes:

    pression dans le réacteur - 200-700 kPa (

2-7 atm)

  • température dans le réacteur - 136-160 ° C
  • concentration de catalyseur - 25-1000 mg / kg
  • concentration du produit - 10-60%
  • Des exigences de pureté élevées sont imposées à la charge d'alimentation - les impuretés de soufre, d'azote, de phénols et d'oléfines peuvent ralentir le cours de l'oxydation. Le catalyseur est souvent des sels de cobalt: naphténate, acétate, octoate. Des additifs de manganèse sont également utilisés comme cocatalyseur, cependant, dans ce cas, l'équilibre de la réaction sera perturbé et la formation d'un sous-produit, le benzaldéhyde, deviendra importante. L'utilisation de bromures (par exemple, le bromure de cobalt) peut augmenter considérablement l'efficacité des processus d'oxydation dans le système, mais ces additifs provoquent un effet corrosif élevé et nécessitent l'installation d'un équipement coûteux en titane..

    La conversion du toluène est de 50%, dont 80% d'acide benzoïque.

    La production annuelle d'acide benzoïque est de 750 mille tonnes.

    Méthodes de laboratoire

    Lorsque le benzaldéhyde est traité avec une solution hydroalcoolique d'alcali (par exemple, 50% de KOH), il se disproportionné pour former de l'acide benzoïque et de l'alcool benzylique:

    L'acide benzoïque peut être obtenu par carboxylation de composés organomagnésiens ou de lithium, par exemple le réactif phénylméthylène de Grignard C 6 H 5 MgBr (sur l'air):

    L'acide se forme lors de l'hydrolyse du chlorure de benzoyle:

    Une autre méthode est la synthèse d'acide à partir de benzène - par acylation avec du phosgène en présence de chlorure d'aluminium (réaction de Friedel - Crafts):

    Propriétés chimiques

    L'acide benzoïque présente toutes les propriétés des acides carboxyliques: la formation d'esters lors de l'interaction avec les alcools, la formation d'amides, etc..

    L'acide benzoïque résiste à l'action de nombreux oxydants: air, permanganate, hypochlorites. Cependant, lorsqu'il est chauffé au-dessus de 220 ° C, il réagit avec les sels de cuivre (II), formant du phénol et ses dérivés. À la suite de l'interaction de l'acide avec l'ammoniac, l'aniline se forme.

    En chauffant l'acide benzoïque à 370 ° C en présence d'un catalyseur (poudres de cuivre ou de cadmium), une décarboxylation se produit, qui conduit au benzène sur de petites quantités de phénol.

    Avec la participation d'un catalyseur à l'oxyde de zirconium, l'acide benzoïque peut s'hydrater en benzaldéhyde avec un rendement quantitatif. Et l'hydrogénation en présence de métaux nobles conduit à la formation d'acide cyclohexanecarboxylique (acide hexahydrobenzoïque).

    La chloration du composé donne principalement de l'acide 3-chlorobenzoïque comme produit. La nitration et la sulfonation se produisent de la même manière pour la troisième position.

    Toxicité

    L'acide benzoïque est une substance de toxicité moyenne. Des doses quotidiennes d'acide allant jusqu'à 5-10 mg / kg n'ont aucun effet sur la santé.

    La substance peut submerger les muqueuses d'une personne.Par conséquent, lorsque vous travaillez avec de l'acide, elle doit être utilisée pour protéger le système respiratoire.

    Application

    La majeure partie de l'acide benzoïque obtenu est utilisée dans la production de caprolactame et de viscose; certaines entreprises qui synthétisent ces données disposent de leurs propres installations de production d'acide benzoïque. L'utilisation d'acide dans la production de ses sels - benzoate: benzoate de potassium, de sodium, de calcium et analogues est également significative. Ces composés sont largement utilisés comme conservateurs alimentaires et cosmétiques, inhibiteurs de corrosion..

    Depuis 1909, l'acide benzoïque est autorisé à être utilisé dans les produits alimentaires, où il agit comme conservateur à une concentration ne dépassant pas 0,1%. Dans le registre des additifs alimentaires de l'Union européenne, l'acide benzoïque porte le code E210.

    L'acide benzoïque est une matière première pour la production de colorants, par exemple le bleu d'aniline et certains colorants anthraquinone.

    L'utilisation de l'acide benzoïque en médecine est également insignifiante: l'acide est utilisé dans la fabrication de médicaments antimicrobiens et fongicides.

    Acétyle

    Survolez une cellule d'élément pour obtenir une brève description.

    Pour obtenir une description détaillée d'un article, cliquez sur son nom.

    H +Li +K +N / a +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
    OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
    F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
    Cl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
    Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
    je -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
    S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
    Hs -RRRRRRRRR?????H???????
    DONC3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
    Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
    DONC4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
    Hso4 -RRRRR???-??????????H??
    NON3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
    NON2 -RRRRRRRRR????RM??M????
    PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
    CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
    CH3ROUCOULER -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
    SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
    Soluble (> 1%)Insoluble (

    Copiez ce lien pour publier le résultat de la requête " sur un autre site.

    L'image d'une substance / réaction peut être enregistrée ou copiée par un clic droit dessus.

    Si vous pensez que le résultat de la requête " contient une erreur, cliquez sur le bouton "Soumettre".

    Cela aidera à améliorer le site..

    Malheureusement, l'inscription sur le site n'est pas encore disponible.

    Propriétés chimiques de l'acide benzoïque

    Apparence. L'acide benzoïque est des écailles ou des cristaux brillants soyeux incolores et des plaques blanches;

    (ou poudre cristalline) pour acide de faible qualité fabriqué en Chine.

    Propriétés physiques de l'acide benzoïque.

    Masse molaire 122,12 g / mol

    Condition (st. Conv.) Solide

    Point de fusion 122,4 ° C

    Température d'évaporation 249,2 ° C

    Température de décomposition 370 ° C

    Chaleur spécifique de vaporisation 527 J / kg

    Chaleur spécifique de fusion 18 J / kg

    Solubilité dans l'eau 0,001 g / 100 ml

    Description de l'acide benzoïque et différences entre les différentes marques.

    L'acide benzoïque a été isolé pour la première fois par sublimation au 16ème siècle à partir de résine benzoïque, d'où son nom, une coïncidence rare dans la science, quand il est devenu clair après qu'en 1832 Justus von Liebig (chimiste allemand) a déterminé la formule structurelle de l'acide benzoïque, le nom coïncidait avec la vraie formule. Jusqu'à présent, la principale méthode de production est l'oxydation du méthylbenzène (toluène).

    De plus, selon la classe de production.

    1 recristallisation du produit et emballage commercial, tous les fabricants chinois et russes l'ont fait.

    Dans ce cas, le produit est sujet à une agglomération rapide et inévitable. Les sacs d'acide benzoïque se transforment en pierre, difficile à casser même à la machine.

    La purification d'un tel acide ne dépasse pas 97%, les Chinois écrivent fièrement 99,5% sur les étiquettes, mais cela est dû à la présence d'hydrates cristallins. La teneur réelle en matière sèche est beaucoup moins.

    La deuxième caractéristique de la cristallisation directe est la présence d'une grande quantité d'aldéhydes, ce qui provoque une odeur chimique forte et nauséabonde qui pique les yeux.

    Actuellement, il existe plusieurs entreprises négligentes qui mélangent l'acide benzoïque chinois sous la marque européenne DSM. Ces gousses se distinguent toujours par la présence d'acide benzoïque dans les cristaux des sacs et leur odeur piquante..

    Un tel acide benzoïque n'a rien à voir avec le fabricant de DSM..

    2 le procédé de production prévoit une étape supplémentaire, la fusion des cristaux d'acide benzoïque et la recristallisation ultérieure à partir de la masse fondue.

    Cette étape vous permet d'atteindre plusieurs objectifs:

    1 Le produit est obtenu par de petits flocons qui ne poussent pas et ne gâtent pas.

    2 en raison de la température élevée, les impuretés étrangères s'évaporent et la teneur en substance principale est de 99,9% ou 103% en hydrate cristallin.

    Une caractéristique distinctive de cet acide est des flocons plutôt que des cristaux et une odeur beaucoup plus douce. Seul un tel acide peut être utilisé pour la synthèse, l'inhibition. et pour l'alimentation humaine et animale en tant qu'additif E210.

    Spécification de l'acide benzoïque DSM (KALAMA).

    Le contenu de la substance principale (par valeur absolue

    matière sèche): pas moins de% en poids,

    Teneur en eau pas plus de% en poids

    La couleur de la fonte sur les unités d'échelle platine-cobalt.

    Teneur en cendres sulfatées pas plus de% en poids.

    Point de fusion 0 С

    Teneur en métaux lourds mg / kg, pas plus.

    Teneur en arsenic mg / kg, pas plus

    Pas plus de teneur en plomb mg / kg

    Teneur en mercure mg / kg, pas plus

    Teneur en chlorure sous forme de Cl - mg / kg, pas plus

    Teneur en substances oxydables KmnO4 ML 0,1 M KmnO4 pas de douleur

    Turbidité d'une solution à 20% dans l'alcool éthylique

    Une particularité de cette marque DSM (KALAMA): la cristallisation à partir de la masse fondue, qui permet d'obtenir un produit avec un coefficient d'agglomération minimum, et une odeur nettement inférieure, par rapport aux autres fabricants.

    Spécifications pour cette marque d'acide benzoïque:
    Taille des flocons 0,5-4,5 mm
    Masse volumique en vrac 540kg / m3

    Sécurité humaine.

    Récemment, de nombreux articles sont parus dans lesquels diverses données sont fournies sur les terribles dommages de ce produit. C'est tout à fait faux.

    L'acide benzoïque peut être appelé un composé naturel, car il est présent dans certaines baies (myrtilles, airelles rouges, canneberges) et se forme également dans les produits laitiers fermentés tels que les yaourts ou les yaourts. Il permet aux baies de résister aux maladies fongiques et aux moisissures. C'est donc l'un des rares conservateurs inventés par la nature, mais bien sûr, personne n'a annulé les bons dosages. S'ils sont dépassés, des caractéristiques comportementales désagréables de tout ingrédient chimique peuvent apparaître..

    Acide benzoïque pour animaux.

    Les amoureux des chats doivent se rappeler que l'acide benzoïque et ses sels sont extrêmement dangereux pour vos animaux en eux-mêmes, même en quantités infimes. Par conséquent, avant d'offrir à votre chat un produit de votre table, assurez-vous qu'il ne contient pas un tel conservateur. En général, c'est l'une des nombreuses raisons pour lesquelles vous ne devriez pas nourrir vos animaux de compagnie avec des conserves «humaines». Mais pour les porcs, il a longtemps été utilisé en grande quantité, mais pour une raison quelconque, personne ne prononce le mot acide benzoïque, et tous les vétérinaires le connaissent comme un additif VIOVITAL (VevoVitall) (à ne pas confondre avec le biovétal, bien que différentes choses soient en accord), qui est dans sa composition l'acide benzoïque le plus pur à 99,9%.

    Partout dans le monde, l'acide benzoïque est activement utilisé pour l'engraissement et l'élevage des porcs..

    1 L'effet de l'utilisation d'acide benzoïque de haute pureté 99,9%

    Lors de l'alimentation des porcelets.

    +10% d'amélioration du gain de poids des porcelets

    -5% de réduction de la consommation alimentaire.

    Réduction des odeurs à la ferme et en dehors.

    L'ajout d'acide benzoïque de haute pureté (au moins 99,9%) entraîne une acidification de l'urine.

    - Après absorption par l'intestin, l'acide benzoïque est transformé en acide hippurique dans le foie de l'animal, cet acide est facilement excrété dans les urines. Et cela conduit à son acidification intense. De plus, l'acide hippurique contient de l'amine dans sa composition. Cela conduit à une réduction significative des émissions d'ammoniac NH4 + NH3.

    Cela conduit à une réduction significative des odeurs dans l'élevage porcin.

    De plus, les problèmes d'UTI (truies) sont réduits

    L'acide benzoïque est également présent dans le tractus intestinal, inhibant le développement des bactéries anaérobies et réduisant la production de gaz. Ce qui réduit considérablement les odeurs femelles et les émissions externes.

    Protection antimicrobienne des jeunes porcs avec de l'acide benzoïque de haute pureté (pas moins de 99,9%) données issues de la recherche in vitro

    Concentration inhibitrice 1, / 2 utilisée d'acide benzoïque.

    pour inhiber 50% de la croissance des microorganismes.