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Acide adipique

Environ 3 millions de tonnes d'acide adipique sont produites chaque année. Environ 10% sont utilisés dans l'industrie alimentaire au Canada, dans les pays de l'UE, aux États-Unis et dans de nombreux pays de la CEI.

Aliments riches en acide adipique:

Caractéristiques générales de l'acide adipique

L'acide adipique, ou comme on l'appelle aussi, l'acide hexanedioïque, est un complément alimentaire E 355 qui joue le rôle de stabilisant (régulateur d'acidité), d'acidifiant et de levure chimique.

L'acide adipique se présente sous la forme de cristaux incolores au goût amer. Il est produit chimiquement par l'interaction du cyclohexane avec l'acide nitrique ou l'azote..

Une étude détaillée de toutes les propriétés de l'acide adipique est actuellement en cours. Il a été établi que cette substance est peu toxique. Sur cette base, l'acide est attribué à la troisième classe de sécurité. Selon le State Standard (daté du 12 janvier 2005), l'acide adipique a des effets nocifs minimes sur les humains..

On sait que l'acide adipique a un effet positif sur le goût des produits finis. Influence les propriétés physiques et chimiques de la pâte, améliore l'aspect du produit fini, sa structure.

Utilisé dans l'industrie alimentaire:

  • améliorer le goût et les caractéristiques physiques et chimiques des produits finis;
  • pour un stockage plus long des aliments, pour les protéger de la détérioration, est un antioxydant.

En plus de l'industrie alimentaire, l'acide adipique est également utilisé dans l'industrie légère. Il est utilisé pour la production de diverses fibres artificielles telles que le polyuréthane.

Les fabricants l'utilisent souvent dans les produits chimiques ménagers. Les esters d'acide adipique se trouvent dans les cosmétiques pour les soins de la peau. En outre, l'acide adipique est utilisé comme composant pour les produits conçus pour éliminer le tartre et les dépôts dans les équipements ménagers..

Les besoins humains quotidiens en acide adipique:

L'acide adipique n'est pas produit dans le corps et n'est pas non plus un composant nécessaire à son fonctionnement. La dose journalière maximale autorisée d'acide est de 5 mg pour 1 kg de poids corporel. La dose maximale autorisée d'acide dans l'eau et les boissons ne dépasse pas 2 mg par litre..

Le besoin d'acide adipique augmente:

L'acide adipique n'est pas une substance vitale pour le corps. Il est utilisé uniquement pour améliorer la qualité nutritionnelle et la durée de conservation des produits finis.

Le besoin d'acide adipique diminue:

  • dans l'enfance;
  • contre-indiqué pendant la grossesse et l'allaitement;
  • pendant la période d'adaptation après une maladie.

Assimilation de l'acide adipique

À ce jour, l'effet de la substance sur le corps n'a pas été complètement étudié. On pense que ce complément alimentaire peut être consommé en quantités limitées.

L'acide n'est pas complètement absorbé par l'organisme: une petite partie de cette substance y est décomposée. L'acide adipique est excrété dans l'urine et dans l'air expiré.

Propriétés utiles de l'acide adipique et son effet sur le corps:

Aucune propriété bénéfique pour le corps humain n'a encore été trouvée. L'acide adipique n'a un effet positif que sur la conservation des produits alimentaires, leurs caractéristiques gustatives.

Facteurs affectant la teneur en acide adipique dans le corps

L'acide adipique pénètre dans notre corps avec la nourriture, ainsi que lors de l'utilisation de certains produits chimiques ménagers. Le domaine d'activité affecte également la teneur en acide. Une concentration élevée d'une substance pénétrant dans les voies respiratoires peut irriter les muqueuses.

De grandes quantités d'acide adipique peuvent pénétrer dans le corps lors de la production de fibres de polyuréthane.

Pour éviter les effets négatifs sur la santé, il est recommandé d'observer toutes les précautions nécessaires dans l'entreprise, de respecter les normes sanitaires. La valeur maximale admissible de la teneur en substance dans l'air est de 4 mg par 1 m 3.

Signes d'excès d'acide adipique

La teneur en acide dans le corps ne peut être déterminée qu'en passant les tests appropriés. Cependant, l'un des signes d'un excès d'acide adipique peut être une irritation sans cause (par exemple, allergique) des muqueuses des yeux et du système respiratoire..

Aucun signe de carence en acide adipique n'a été trouvé.

Interaction de l'acide adipique avec d'autres éléments:

L'acide adipique réagit facilement avec d'autres oligo-éléments. Par exemple, la substance est très soluble et cristallise dans l'eau, divers alcools.

Dans certaines conditions et volumes, la substance interagit avec l'acide acétique, un hydrocarbure. En conséquence, des éthers sont obtenus, qui trouvent leur application dans diverses branches de la vie humaine. Par exemple, l'une de ces substances essentielles est utilisée spécifiquement pour améliorer le goût acidulé des aliments..

L'acide adipique en cosmétologie

L'acide adipique fait partie des antioxydants. La tâche principale de son utilisation est de réduire l'acidité, de protéger les produits cosmétiques en contenant de la détérioration et de l'oxydation. Les esters d'acide adipique résultants (adipate de diisopropyle) sont souvent inclus dans des crèmes conçues pour normaliser l'état de la peau.

ACIDE ADIPIQUE

ACIDE ADIPIQUE (acide 1,4-butanedicarboxylique) NOOC (CH2)4COOH, disent-ils. m 146,14; incolore cristaux; t. pl. 153 ° C, pb 265 ° C / 100 mm Hg. Art.; sublime facilement; ré4 18 1.344; t. décomp. 210 à 240 ° C; (MPa * s) 4,54 (160 ° C), 2,64 (193 ° C); 13,47 * 10 -30 C * m; N °brûlant-2800 kJ / mol, H 0 PL, 16,7 kJ / mol, H 0 isp 18,7 kJ / mol; À1 3,70 * 10-5, K25,3 * 10 -6 (25 ° C). P-stabilité dans l'eau (g pour 100 g): 1,44 (15 ° C), 5,12 (40 ° C), 34,1 (70 ° C). Solution. dans l'éthanol, sur air-limité.

L'acide adipique contient tous les produits chimiques. St. vous, caractéristique des acides carboxyliques. Forme des sels, la plupart du sol to-ryh. dans l'eau. Facilement estérifié en mono- et diesters. Forme des polyesters avec des glycols. Les sels et les esters de l'acide adipique sont appelés. adipates (voir tableau). Lors de l'interaction. avec NH3 et avec les amines, l'acide adipique donne des sels d'ammonium, le seigle se transforme en déshydratation. en adipamides. Avec les diamines, l'acide adipique forme des polyamides, avec NH3 en présence. catalyseur à 300-400 ° C-adipodinitrile.

Lors du chargement. d'acide adipique avec l'anhydride acétique forme un polyanhydride linéaire HO [-CO (CH2)4SOO—]nN, par distillation à 210 ° C, un cycle instable est obtenu. l'anhydride (f-la I), qui repasse à 100 ° C dans le polymère. Au-dessus de 225 ° C, l'acide adipique se cyclise en cyclopentanone (II), qui est plus facilement obtenue par pyrolyse de l'adipate de Ca.

Dans le prom-sti, l'acide adipique est obtenu par hl. arr. oxydation en deux étapes du cyclohexane. Au premier stade (oxydation en phase liquide avec de l'air à 142-145 ° C et 0,7 MPa), un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol est obtenu, séparé par rectification. La cyclohexanone est utilisée pour la production de caprolactame. Le cyclohexanol est oxydé avec 40-60% HNO3 à 55 ° С (cat. -NH4VO3); rendement en acide adipique 95%.

L'acide adipique peut également être obtenu: a) par oxydation du cyclohexane avec 50-70% HNO3 à 100-200 ° C et 0,2-1,96 MPa ou N2O4 à 50 ° C; b) oxydation du cyclohexène avec de l'ozone ou du HNO3; c) à partir de THF selon le schéma:

d) carbonylation du THF en anhydride d'acide adipique, à partir de laquelle l'action de H2Oh allez-vous.

90% des produits à vous), ses esters, polyuréthanes; nourriture. additif (donne un goût amer, en particulier dans la production de boissons gazeuses).

Acide adipique

Acide adipique

Systématique
Nom
acide hexanedioïque
Noms traditionnelsacide adipique, acide 1,4-butanedicarboxylique
Chem. formuleC₆H₁₀O₄
Rat. formuleHO2C (CH2)4CO2H
étatcristalline
Masse molaire146,14 g / mol
Densité1,36 g / cm³
Viscosité dynamique4,54 MPa s (160 ° C)
T. flotteur.153 ° C
T. kip.265 (à 100 mmHg) ° C
T. déc.210 à 240 ° C
Enthalpie de combustion−2800 kJ / mol
Enthalpie de fusion16,7 kJ / mol
Enthalpie bouillante
pKuneK1 3,7⋅10 -5; K2 0,53⋅10 −5
Solubilité dans l'eau1,44 g / 100 g (15 ° C);
5,12 g / 100 g (40 ° C);
34,1 g / 100 g (70 ° C)
Moment dipolaire13,47⋅10 −30 cm
GOSTGOST 10558-80
Reg. Numero CAS124-04-9
PubChem196
Reg. Numéro EINECS204-673-3
Sourires
InChI
Codex AlimentariusE355
RTECSAU8400000
ChEBI30832
ChemSpider191
Les données sont basées sur des conditions standard (25 ° C, 100 kPa) sauf indication contraire.

Acide adipique (acide hexanedioïque) HOOC (CH2)4COOH est un acide carboxylique saturé dibasique. Possède toutes les propriétés chimiques des acides carboxyliques.

Forme des sels, dont la plupart sont solubles dans l'eau.

Facilement estérifié en mono- et diesters. Forme des polyesters avec des glycols. Sels d'acide adipique - adipates. Lors de l'interaction avec NH3 et avec des amines donne des sels d'ammonium, qui sont convertis en adipamides lors de la déshydratation. Forme des polyamides avec des diamines, avec NH3 en présence d'un catalyseur à 500-600 ° C - adipodinitrile.

Contenu

  • 1 Obtenir
    • 1.1 Production industrielle
    • 1.2 Procédures de synthèse en laboratoire
    • 1.3 Autres méthodes possibles d'obtention
  • 2 propriétés
  • 3 Application
  • 4 Production mondiale

Recevoir

Reçu industriel

Dans l'industrie, l'acide adipique est principalement obtenu par oxydation en deux étapes du cyclohexane. Au premier stade (oxydation en phase liquide à l'air à 142-145 ° C et 0,7 MPa), on obtient un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol:

qui est séparé par rectification. La cyclohexanone est utilisée pour la production de caprolactame. Le cyclohexanol est oxydé avec 40-60% HNO3 à 55 ° C (catalyseur - NH4VO3); le rendement en acide adipique avec cette méthode de production est

Une méthode prometteuse pour la production d'acide adipique est l'hydrocarbonylation du butadiène.

Techniques de synthèse en laboratoire

L'acide adipique peut être obtenu avec un bon rendement en oxydant le cyclohexanol ou la cyclohexanone avec de l'oxyde de chrome (VI), du bichromate de potassium ou du bichromate de sodium en présence d'acide sulfurique:

Le bichromate de potassium est peu pratique à utiliser en raison de sa faible solubilité - il y a beaucoup d'eau dans la solution oxydante, dans laquelle l'acide adipique se dissout.

La matière organique doit être versée dans l'oxydant goutte à goutte, car cette réaction génère beaucoup de chaleur.

Autres méthodes possibles d'obtention

L'acide adipique peut également être obtenu des manières suivantes:

  • Oxydation du cyclohexane avec 50-70% HNO3 à 100-200 ° C et 0,2-1,96 MPa ou N2O4 à 50 ° C:
  • Oxydation de la cyclohexanone avec de l'ozone ou du HNO3:
  • À partir de THF selon le schéma:
  • Carbonylation du THF en anhydride adipique, à partir duquel l'action de H2O obtenir de l'acide:

Propriétés

Décarboxylé à 300-320 ° C Enthalpie de combustion (ΔH 0 brûlant) −2800 kJ / mol.

Application

L'acide adipique est une matière première dans la production de polyhexaméthylène adipinamide (

90% de tout l'acide produit), ses esters, polyuréthanes; additif alimentaire E355 pour conférer un goût amer à des produits alimentaires (en particulier, dans la production de boissons non alcoolisées). Est le composant principal de divers produits de détartrage chimiques.

Également utilisé pour éliminer les résidus d'adhésif après le jointoiement des carreaux de céramique.

Production mondiale

Production mondiale d'acide adipique - plus de 2,6 millions de tonnes / an (en 2012).

Synthèse et propriétés de l'acide adipique (page 1 sur 4)

Agence fédérale de l'éducation

Établissement public d'enseignement supérieur professionnel

Université technique d'État de Samara

Département: "Chimie organique"

"SYNTHÈSE DE L'ACIDE ADIPIQUE"

Travaux de cours

Chef:

1.1. Propriétés de l'acide adipique

1.2. Application d'acide adipique

1.3. Synthèse de l'acide adipique

2. Revue littéraire. Méthodes de préparation des acides dicarboxyliques et polycarboxyliques

2.1. Carboxylation et alcoxycarbonylation

2.2. Réactions de condensation

2.3. Réactions de Michael

2.4. Méthodes oxydatives

3. Technique expérimentale

1. Introduction

1.1. Propriétés de l'acide adipique

Acide adipique (acide 1,4-butanedicarboxylique) HOOC (CH2)4COOH, poids moléculaire 146,14; cristaux incolores; t. pl. 153 ° C, pb 265 ° C / 100 mm Hg. Art.; sublime facilement; ré4 18 = 1,344; t. décomposition 210-240 ° C;

L'acide adipique possède toutes les propriétés chimiques des acides carboxyliques. Forme des sels, dont la plupart sont solubles dans l'eau. Facilement estérifié en mono- et diesters. Forme des polyesters avec des glycols. Les sels et esters de l'acide adipique sont appelés adipates. Lors de l'interaction avec NH3 et avec les amines, l'acide adipique donne des sels d'ammonium, qui sont convertis en adipamides lors de la déshydratation. Avec les diamines, l'acide adipique forme des polyamides, avec NH3 en présence d'un catalyseur à 300-400 ° C - adipodinitrile.

Lorsque l'acide adipique est chauffé avec de l'anhydride acétique, le polyanhydride linéaire HO [-CO (CH2)4SOO—]nH, dont la distillation à 210 ° C donne un anhydride cyclique instable (formule I), qui à 100 ° C redevient un polymère. Au-dessus de 225 ° C, l'acide adipique se cyclise en cyclopentanone (II), qui s'obtient plus facilement par pyrolyse de l'adipate de calcium.

Dans l'industrie, l'acide adipique est principalement obtenu par oxydation en deux étapes du cyclohexane. Au premier stade (oxydation en phase liquide avec de l'air à 142-145 ° C et 0,7 MPa), un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol est obtenu, séparé par rectification. La cyclohexanone est utilisée pour la production de caprolactame. Le cyclohexanol est oxydé avec 40-60% HNO3 à 55 ° C (catalyseur NH4VO3); rendement en acide adipique 95%.

L'acide adipique peut également être obtenu:

a) oxydation du cyclohexane avec 50-70% HNO3 à 100-200 ° C et 0,2-1,96 MPa ou N2O4 à 50 ° C;

b) oxydation du cyclohexène avec de l'ozone ou du HNO3;

c) à partir de THF selon le schéma:

d) carbonylation du THF en anhydride d'acide adipique, à partir de laquelle l'action de H2Oh obtenir de l'acide.

1.2. Application d'acide adipique

Le principal domaine d'application de l'acide adipique est la production de résines de polyamide et de fibres de polyamide, et ces marchés sont constitués depuis longtemps et subissent une concurrence féroce du polyester et du polypropylène [1].

L'utilisation d'acide adipique dans la production de polyuréthanes est en augmentation. Or, les taux de croissance de la production et de la consommation de polyuréthanes dépassent les taux de croissance de la production et de la consommation des polyamides, en particulier des fibres de polyamide. Par exemple, la demande d'acide adipique des producteurs de polyuréthane d'Europe de l'Ouest est en constante augmentation et, aujourd'hui, son taux de croissance est d'environ 12 à 15% par an. Cependant, la demande de polyamide (nylon) pour les plastiques est également en augmentation, en particulier dans la région asiatique. Cela s'explique par le fait que pour la production de polyuréthanes dans les pays d'Asie-Pacifique, les polyéthers sont plus souvent utilisés, dans la synthèse desquels l'acide adipique ne participe pas, par conséquent, jusqu'à 85% d'acide adipique est utilisé ici dans la production de polyamides. Cette caractéristique a un effet d'entraînement sur la demande d'acide adipique dans la région; par conséquent, le taux de croissance annuel moyen de la demande mondiale pour ce produit est projeté au niveau de 3-3,5%. En Russie, sa propre production d'acide adipique est toujours absente, même si les conditions sont très favorables pour cela: une base de matière première développée (cyclohexanol, cyclohexanone, acide nitrique), il y a de gros consommateurs de produits finaux (plastifiants, monomères). La demande prospective d'acide adipique pour la Russie est estimée à plusieurs dizaines de milliers de tonnes par an. En Fédération de Russie, l'acide adipique est utilisé pour la production de plastifiants, de polyamides, de produits pharmaceutiques, de polyuréthanes.

Ainsi, l'acide adipique est une matière première stratégiquement et économiquement importante dans la production de polyhexaméthylène adipinamide (

90% de l'acide produit), ses esters, polyuréthanes; additif alimentaire (donne un goût amer, en particulier dans la production de boissons gazeuses). Autrement dit, les produits à base d'acide adipique sont largement utilisés dans la production de polyamides, plastifiants, polyesters, résines polyester pour PU, mousse PU, dans le traitement industriel du verre, dans les industries radioélectronique et électrique, dans la production de désinfectants, dans les industries alimentaire et chimico-pharmaceutique, en obtention de vernis et émaux, solvants, composés autopolymérisables.

1.3. Synthèse de l'acide adipique

Dans un ballon à fond rond de 5 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'une ampoule à décanter, Dans 1 litre, placez 2100 g (16,6 mol) d'acide nitrique à 50% (densité 1,32; sous une hotte). L'acide est porté presque à ébullition et 1 g de vanadate d'ammonium est ajouté. Démarrez l'agitateur et ajoutez lentement 500 g (5 moles) de cyclohexanol à travers une ampoule à décanter. Tout d'abord, 40 à 50 gouttes de cyclohexanol sont ajoutées et le mélange réactionnel est agité jusqu'à ce que la réaction démarre (4 à 5 minutes), ce qui devient perceptible par la libération d'oxydes d'azote (note 3). Puis le ballon de réaction est placé dans un bain de glace, le contenu du ballon est refroidi jusqu'à ce que la température du mélange atteigne 55-60 0 C. Après cela, du cyclohexanol est ajouté dès que possible, en maintenant la température dans la plage indiquée ci-dessus. Vers la fin de l'oxydation (après ajout de 475 g de cyclohexanol), le bain de glace est retiré; parfois, le ballon doit même être chauffé pour maintenir la température requise et éviter la cyclisation de l'acide adipique.

L'agitation est poursuivie pendant une heure supplémentaire après que tout le cyclohexanol a été ajouté. Le mélange est ensuite refroidi à 0, l'acide adipique est filtré sous aspiration, lavé avec 500 ml d'eau glacée et séché à l'air pendant une nuit. Le rendement des cristaux blancs avec si pl. 146-149 0 est 395-410g. En évaporant les liqueurs mères, 30 à 40 g supplémentaires de produit peuvent être obtenus avec ainsi. 141-144 0 C (note 4). Rendement total d'acide adipique brut: 415-440 g, soit 58-60% de la théorie. (note 6). Le produit résultant est suffisamment pur pour la plupart des usages; cependant, un produit plus pur peut être obtenu par recristallisation d'acide adipique brut à partir de 700 ml d'acide nitrique concentré. poids 1,42. les pertes de nettoyage sont d'environ 5%. L'acide adipique recristallisé fond à 151-152 0 (Notes 6 et 7).

1. On suppose de ne pas utiliser de catalyseur si la température du mélange réactionnel, après le début de la réaction, est maintenue à 85-90 0 (Hartman, communication privée).

2. Cyclohexanol technique utilisé, pratiquement sans phénol. Plus de 90% du produit bouilli dans 158-163 0.

3. Il est très important que l'oxydation commence avant qu'une quantité significative de cyclohexanol ne soit ajoutée, sinon la réaction peut devenir violente. Il est nécessaire d'effectuer la réaction dans une hotte en bon état de fonctionnement.

4. Les liqueurs mères d'acide nitrique contiennent des quantités importantes d'acide adipique mélangé à des acides glutarique et succinique. Il s'est avéré que la séparation de ces acides par cristallisation n'est pratiquement pas pratique. Cependant, si l'acide nitrique est éliminé par évaporation et que le mélange d'acides restant est estérifié avec de l'alcool éthylique, alors un mélange d'esters éthyliques de succinique (bp 121-126 0 / 20mm), glutarique (bp 133-138 0 / 20mm) et adipique t. kip. (142-147 0/20 mm) d'acide. Ces esters peuvent être séparés avec succès par distillation.

5. La recette modifiée suivante peut donner une meilleure solution. Dans un ballon de 3 litres équipé d'un agitateur, d'un réfrigérant à reflux et d'un entonnoir à goutte, fixés dans des bouchons d'amiante imprégnés de verre liquide, 1900 ml d'acide nitrique à 50% (1262 ml d'acide nitrique de densité 1,42, dilué à 1900 ml) et 1 g de vanadate sont placés ammonium. Le ballon est placé dans un bain-marie chauffé à 50-60 0, et très lentement, avec l'agitateur en marche, 357 g (3,5 moles) de cyclohexanol technique sont ajoutés pour que la température du bain soit maintenue à 50-60 0. Cette opération prend 6-8 heures. La réaction est achevée en chauffant le bain-marie à ébullition jusqu'à ce que le dégagement d'oxydes d'azote cesse (environ 1 heure). Le mélange réactionnel chaud est siphonné et laissé refroidir. Rendement en acide adipique brut: 372g (72% théorique).

Acétyle

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H +Li +K +N / a +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
Cl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
je -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
Hs -RRRRRRRRR?????H???????
DONC3 2-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
Hso3 -R?RRRRRRR?????????????
DONC4 2-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
Hso4 -RRRRR???-??????????H??
NON3 -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
NON2 -RRRRRRRRR????RM??M????
PO4 3-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
CO3 2-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
CH3ROUCOULER -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
SiO3 2-HHRR?HHHH??H???HH??H??
Soluble (> 1%)Insoluble (

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Acide adipique: application, préparation, propriétés

L'acide adipique est une substance organique, également connue sous le nom d'acide hexanedioïque et d'acide 1,4-butanedicarboxylique, un additif alimentaire antioxydant E355. Appartient au groupe des acides carboxyliques, est son 2 principal représentant limitant (c'est-à-dire un organe. Composé, dans les molécules dont un ou plusieurs carboxyles COOH sont présents). En conséquence, il est caractérisé par une liste complète de produits chimiques. propriétés inhérentes à la fibre de carbone.

Propriétés

Se présente sous la forme d'un produit cristallin solide / d'une masse pulvérulente blanche. Les cristaux sont caractérisés par un système monoclinique et l'absence de toute couleur. Le goût est aigre, l'odeur n'est pas particulière. L'hygroscopicité est faible. Ils peuvent être facilement dissous dans les alcools éthyliques et méthyliques, la diméthylcétone et l'éther diéthylique. Dans le cyclohexane et le benzène, la dissolution est faible et dans l'acide éthanique, elle n'est pas observée du tout. La solubilité en milieu aqueux est difficile, en particulier à froid (1,44 g pour 100 ml à 15 ° C). Cet acide se dissout un peu mieux dans l'eau lorsque la température augmente (5,12 g et 34,1 g pour 100 ml à 40 ° C et 70 ° C). En même temps, il forme des sels appelés adipates, et déjà la quantité prédominante d'entre eux en H2O soluble.

Cette substance ne se décompose pas lors de la distillation. Si nous parlons d'estérification dans les mono et diesters, cela se produit facilement. Lorsqu'il est chauffé, il se décompose, au cours duquel des vapeurs volatiles de pentane et d'autres composés sont libérées. En combinaison avec des alcools dihydriques, il donne des polyesters, avec des hydrocarbures dans lesquels 2 atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes amino - polyamides, interagissant avec le nitrure d'hydrogène et les amines - les sels d'ammonium, qui se transforment en adipamides lors de l'élimination des molécules d'eau (par exemple, adiponitrile de NH3 en présence d'une substance catalytique et t 300-400 ° C).

La masse molaire est de 146,14 g / mol, la densité est de 1,36 g / cm³. Propriétés thermiques: point de fusion - 153 ° C, point d'ébullition - 265 ° C, température de décomposition - 210-240 ° C, température de décarboxylation - 300-320 ° C. Formule: C6HDixO4.

La préparation de ce composé est réalisée à la fois à l'échelle industrielle et en laboratoire. Globalement, la production mondiale est de plusieurs millions de tonnes par an.

Bal de promo. la synthèse consiste principalement en l'oxydation du cyclohexane, qui se déroule en 2 étapes. Dans un premier temps, l'oxydation est réalisée avec de l'air en phase liquide à t environ 145 ° C et une pression de 0,7 MPa. Le résultat est une combinaison de cyclohexanone + cyclohexanol, pour la séparation de laquelle la méthode de rectification est utilisée. Une fois ces deux substances disponibles séparément, la première d'entre elles est prise pour former de l'azépan-2-one et la seconde est oxydée avec de l'acide nitrique à 40-60% à t 55 ° C et en présence de métavanadate comme catalyseur. l'ammonium pour obtenir, en fait, l'acide adipique. Le rendement du produit avec la méthode de production considérée est d'environ 95%.

Une autre option de fabrication très prometteuse est basée sur l'hydrocarbonylation divinylique..

La synthèse en laboratoire est également possible de plusieurs manières. Un bon rendement en acide est obtenu par oxydation du cyclohexanol / cyclohexanone avec pic trioxyde de chrome / sodium chrome avec la participation de H2DONC4 (acide sulfate) À propos, il n'est pas trop correct d'utiliser ici du bichromate de potassium, car il se dissout légèrement, une quantité importante d'eau est oxydée dans la solution, dans laquelle l'acide 1,4-butanedicarboxylique se prête à la dissolution. Attention: orgue de marée. les substances doivent se produire par portions (gouttes), car la réaction décrite s'accompagne de la libération d'une grande quantité de chaleur.

Voici d'autres moyens d'obtenir C6HDixO4:

- oxydation C6H12 avec 50-70% HNO3 à t 100-200 ° C et à une pression comprise entre 0,2 et 1,96 MPa (si au lieu de nitrate vous prenez du tétroxyde d'azote, alors le t de travail sera de 50 ° C);

- oxydation C6HDixÀ propos de l'ozone ou de l'acide nitrique;

- carbonylation de la furanidine en anhydride d'acide hexanedioïque, et après l'obtention de l'acide lui-même en l'exposant à H2O.

Intéressant à savoir!

En milieu naturel C6HDixO4 présent dans le jus de canne à sucre et de betterave à sucre.

Application

La variabilité des sphères, des industries, des directions dans lesquelles l'acide adipique est utilisé pour certaines tâches est considérable.

Une grande partie (environ 90%) de la substance produite est consacrée à la création du nylon 66, ainsi que des esters d'acide, des polyamides et des polyuréthanes. Le nylon 66, ou en d'autres termes, le polyhexaméthylène adipinamide, est un polymère synthétique, un matériau blanc dur à haute résistance avec une grande résistance à l'abrasion et une résistance à des températures importantes. Il trouve à son tour une application dans la fabrication de fibres de polyamide.

En outre, l'acide hexanedioïque est largement utilisé dans l'industrie chimique, à savoir dans la création de divers polymères, polyesters, revêtements, compositions plastifiantes et nettoyants et détergents, additifs d'huile, mastics et même produits pour la production de semelles de chaussures. Il est utilisé pour produire des comprimés pour désinfecter l'eau potable et des produits chimiques ménagers en comprimés pour les lave-vaisselle. Il sert également d'excellent additif dans un processus aussi important que la désulfuration des gaz de combustion (élimination du soufre)..

L'industrie alimentaire est un autre domaine important. Ici, l'additif alimentaire E355 est destiné à donner un goût acidulé aux aliments et aux boissons (principalement non alcoolisées). C'est un acidifiant doux, en raison du goût acide dont, en tandem avec une légère hygroscopicité, l'acidité des produits reste longtemps. En tant que régulateur du niveau d'acide (pour maintenir le niveau de pH souhaité, protéger contre l'altération prématurée, l'oxydation et le rancissement), il est ajouté au chewing-gum, aux desserts secs et gélifiés aromatisés, aux mélanges pour la pâtisserie, aux garnitures, aux produits semi-finis de finition pour la pâtisserie et la confiserie à la farine, les bonbons au caramel, compositions de poudre sèche pour préparer des boissons. Peut être utilisé seul ou avec d'autres adipates.

En outre, l'acide adipique remplit parfaitement les objectifs suivants:

- sert de plastifiant dans la fabrication des plastiques;

- contribue à la création de papier de haute qualité (imprimerie);

- utilisé dans la création d'esters et de colorants;

- est le composant le plus important d'un certain nombre de produits chimiques. produits conçus pour lutter contre l'échelle;

- aide à éliminer les restes de substances adhésives, de mastic après le remplissage des joints inter-carreaux, ainsi que d'autres matériaux de réparation et de construction (en règle générale, revêtement en céramique dans la construction);

- est utilisé comme agent de tannage dans le traitement préliminaire du cuir;

- donne des produits intermédiaires de synthèse;

- est introduit dans les rinçages teintés et autres colorants capillaires, car il est hydrofuge et possède les propriétés d'un neutralisant.

Les esters de l'acide 1,4-butanedicarboxylique sont également demandés. Le plus souvent, ils servent de plastifiants et de lubrifiants..

Quelques mots sur le transport et le stockage... L'acide en question, contrairement à d'autres, en particulier l'acide éthanique ou chlorhydrique, présente un avantage indéniable: il peut être transporté flottant dans des sacs par différents types de véhicules: trains ferroviaires, transport par eau et route, bien sûr respect des règles de transport prévues sur chacun d'eux. Et d'autres acides, en même temps, ne peuvent être transportés pratiquement qu'en vrac dans des citernes spécialement conçues à cet effet. Par conséquent, dans le cas de l'acide adipique, la logistique est plus pratique, moins coûteuse. Et cela, à son tour, a un effet positif sur le coût du produit final..

Ce matériau est emballé dans des sacs spéciaux, composés de plusieurs couches de papier et de doublures PE. L'emballage est également possible dans des sacs laminés ouverts avec 1 couche de papier PE-sac laminé et 5 couches de papier sans imprégnation.

Pour le stockage (toujours dans l'emballage du fabricant), des entrepôts secs de type non ouverts conviennent, dont la température ne doit pas dépasser 50 ° C.

La durée de conservation garantie de ce réactif lorsque les conditions nécessaires de transport et de stockage sont remplies est de 1 an à compter de la date de production.

L'acide adipique est-il dangereux ou non pour l'homme?

Elle a reçu la 2e classe de danger. En général, il est considéré comme inoffensif pour les humains. Mais certains risques sanitaires, néanmoins, sont principalement dus au non-respect des dosages et des règles d'utilisation. En cas d'inhalation, il peut provoquer une toux, une obstruction de la respiration et une inflammation de la gorge. Le mal à la peau et aux yeux est la rougeur et la douleur. L'ingestion est décrite comme faiblement toxique.

Il est permis de ne pas consommer plus de 5 mg d'une substance par kg de poids corporel et par jour sur la base de l'ion adipate. Concentration maximale admissible dans l'eau - 2 mg par 1 litre.

Veuillez noter qu'il existe un risque d'explosion si la poudre entre en contact avec des masses d'air. De plus, une charge électrostatique de masse sèche n'est pas exclue pendant le mouvement vortex, le déplacement pneumatique, la transfusion et d'autres processus similaires..

Tout ce qui précède, nous le répétons, n'est possible que dans ces cas, si vous négligez les précautions de sécurité et les quantités recommandées. Cela s'applique non seulement à l'acide hexanedioïque, mais également à d'autres additifs. Ainsi, la bonne approche pour travailler avec cette substance et pour son utilisation est la clé de l'efficacité souhaitée tout en minimisant le danger..

Manuel électronique: propriétés chimiques et physiques: acide adipique

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Synonymes:
Acide 1,4-butanedicarboxylique
acide hexanedioïque
Apparence:
incolore cristaux monocliniques Formule empirique (système de Hill): C6H10O4 Poids moléculaire (en amu): 146,15 Point de fusion (en ° C): 153 Solubilité (en g / 100 g ou caractéristique): eau: 1,5 (15 ° C)
eau: soluble (100 ° C)
éther diéthylique: 0,6 (15 ° C)
naphta: insoluble
acide acétique: insoluble
éthanol: facilement soluble
Méthode de préparation 1. (synthèse en laboratoire)
Source d'information: collection "Synthèses de préparations organiques" 1 M.1949 pp. 15-17

2100 g (16,6 moles) d'acide nitrique à 50% (densité 1,32; dans une hotte) sont ajoutés dans un ballon à fond rond de 5 litres équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'une ampoule de séparation de 1 litre. L'acide est chauffé à ébullition et 1 g de vanadate d'ammonium est ajouté. Démarrez l'agitateur et ajoutez lentement 500 g (5 moles) de cyclohexanol à travers une ampoule à décanter. Tout d'abord, 40 à 50 gouttes de cyclohexanol sont ajoutées et le mélange réactionnel est agité jusqu'à ce que la réaction démarre (4 à 5 minutes), ce qui devient perceptible par la libération d'oxydes d'azote (il est très important que l'oxydation commence avant qu'une quantité significative de cyclohexanol soit ajoutée, sinon la réaction peut devenir violent.Il est nécessaire de conduire la réaction dans une hotte qui fonctionne bien.). Ensuite, le ballon de réaction est placé dans un bain de glace et le contenu du ballon est refroidi jusqu'à ce que la température du mélange atteigne 55-60 ° C. Ensuite, du cyclohexanol est ajouté dès que possible, en maintenant la température dans la plage indiquée ci-dessus. Vers la fin de l'oxydation (après ajout de 475 g de cyclohexanol), le bain de glace est retiré; parfois, le ballon doit même être chauffé pour maintenir la température requise et éviter la cyclisation de l'acide adipique.

L'agitation est poursuivie pendant 1 heure supplémentaire après l'addition de la quantité totale de cyclohexanol. Ensuite, le mélange est refroidi à 0 ° C, l'acide adipique est filtré sous aspiration, lavé avec 500 ml d'eau glacée et séché à l'air pendant une nuit..

Le rendement des cristaux blancs avec si pl. 146-149 ° C équivaut à 395-410 g. Par évaporation des liqueurs mères, vous pouvez obtenir encore 30-40 g de produit avec so pl. 141-144 ° C (mélangé avec des acides glutarique et succinique). Rendement total d'acide adipique brut: 425-440 g, soit 58-60% de la théorie. Le produit résultant est suffisamment pur pour la plupart des usages; cependant, un produit plus pur peut être obtenu en recristallisant l'acide adipique brut à partir de 700 ml d'acide nitrique concentré. poids 1,42. Les pertes de nettoyage sont d'environ 5%. L'acide adipique recristallisé fond à 151-152 C.

Densité: 1,36 (25 ° C, g / cm 3)
Pression de vapeur (en mmHg): 10 (205 ° C)
100 (265 ° C)
Indice de dissociation: pKune (1) = 4,42 (25 C, eau)
pKune (2) = 5,28 (25 C, eau)
Enthalpie de formation standard ΔH (298 K, kJ / mol): -989,52 (t) Chaleur de combustion Qp(kJ / mol): 2799,1

    Sources d'information:
  1. Akhmetov B.V. "Problèmes et exercices de chimie physique et colloïdale" L.: Chimie, 1989 p. 230
  2. Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. "Bref ouvrage de référence chimique" L.: Chemistry, 1977 p. 120


Voir aussi l'article "Acide adipique" dans l'Encyclopédie Chimique.